1,2-bis(heptafluorocyclobutyl)cyclobutane | 55847-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,2-bis(heptafluorocyclobutyl)cyclobutane
• 英文别名: perfluoro-1,2-dicyclobutylcyclobutene；trimer F-cyclobutene；Perfluoro-1,2-bis(cyclobutyl)-cyclobutene；1,1,2,2,3,3,4-Heptafluoro-4-[3,3,4,4-tetrafluoro-2-(1,2,2,3,3,4,4-heptafluorocyclobutyl)cyclobuten-1-yl]cyclobutane
• CAS: 55847-13-7
• 化学式: C₁₂F₁₈
• 分子量: 486.103
• InChiKey: YIXIMAOOUNOPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(heptafluorocyclobutyl)cyclobutane 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 perfluorospironon-1(7)-ene-2,1'-cyclobutane>
  参考文献：
  名称：

  氟离子诱导的骨骼重排

  摘要：

  在室温下，全氟环丁烯三聚体（2）与氟化铯的反应使七元环系统（3）发生了令人惊讶的重排。

  DOI：

  10.1039/c39790001062
• 作为产物：
  描述：

  六氟环丁烯 在 吡啶 作用下， 生成 1,2-bis(heptafluorocyclobutyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Chambers, Richard D.; Kirk, Julian R.; Taylor, Graham, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 673 - 676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions involving fluoride ion. Part 18. Derivatives of perfluorocycloalkenes
  作者：Richard D. Chambers、Graham Taylor、Richard L. Powell

  DOI：10.1039/p19800000429

  日期：——

  Unlike perfluorocyclobutene, perfluorocyclo-pentene and -hexene do not form oligomers with pyridine. A range of oligomers is obtained from mixtures of perfluorocycloalkenes in reactions initiated by caesium fluoride. Products are also obtained from perfluorocycloalkenes with perfluoropropene and between perfluorocyclobutene and perfluorobut-2-ene. A variation is observed in the balance between exo-

  与全氟环丁烯不同，全氟环戊烯和-己烯不与吡啶形成低聚物。在氟化铯引发的反应中，从全氟环烯烃的混合物中可以获得一系列低聚物。还从全氟环烯烃与全氟丙烯以及全氟环丁烯和全氟丁-2-烯之间获得产物。在全氟环烯烃低聚物的外-和内-异构体之间的平衡中观察到变化。结论是构象相互作用主导着平衡的位置，除了四元环外，在四元环中角应变也很重要。
• Reactions involving fluoride ion. Part 21 [1]. Nucleophilic substitution reactions of perfluorocyclobutene oligomers
  作者：Richard D. Chambers、Graham Taylor、Richard L. Powell

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82391-x

  日期：1980.8

  Reaction of perfluorocyclobutene oligomers, (1) - (4), with some simple nucleophiles gives products arising from SN2′ displacement [N.B. this term is used here to describe the overall process of addition of a nucleophile to an alkene and elimination of an allylic fluorine and is not meant to imply that the reaction is concerted] or vinylic substitution of fluorine, or a mixture of both processes. The

  全氟环丁烯低聚物（1）-（4）与一些简单的亲核试剂反应，可得到由S N 2'置换产生的产物[NB该术语在此用于描述将亲核试剂添加至烯烃并消除环己烯的整个过程。烯丙基氟，并不意味着该反应是一致的]或氟的乙烯基取代，或这两种方法的混合物。二聚体（1）和（2）的反应性比无环类似物的反应性大得多，这可以归因于这些化合物中存在的环应变。
• Novel derivatives of perfluorocyclobutene
  作者：Richard D. Chambers、Graham Taylor、Richard L. Powell

  DOI：10.1039/c39780000433

  日期：——

  A new trimer, as well as dimers, are formed by a reaction of perfluorocyclobutene with pyridine; the dimers with caesium fluoride give a stable carbanion.

  全氟环丁烯与吡啶反应形成新的三聚体和二聚体。含氟化铯的二聚体可产生稳定的碳负离子。
• Reactions involving fluoride ion. Part 17. Oligomers of perfluorocyclobutene
  作者：Richard D. Chambers、Graham Taylor、Richard L. Powell

  DOI：10.1039/p19800000426

  日期：——

  Reaction of perfuorocyclobutene (1) with fluoride ion gives mainly a trimer (6) together with dimers (3) and (4) and a tetramer (7). The tetramer (7) is also obtained directly from the dimers (3) and (4). Reaction of (1) with pyridine provides a useful route to dimers (3) and (4) and a different trimer (10). The structures of these oligomers have been established and mechanisms for their formation

  全氟环丁烯（1）与氟离子的反应主要得到三聚体（6）以及二聚体（3）和（4）以及四聚体（7）。四聚体（7）也可以直接从二聚体（3）和（4）获得。（1）与吡啶的反应提供了通往二聚体（3）和（4）以及不同三聚体（10）的有用途径。这些低聚物的结构已经建立，并提出了其形成机理。
• A novel rearrangement of a strained pyrazoline
  作者：Martin R. Bryce、Richard D. Chambers、Graham Taylor

  DOI：10.1039/c39830000076

  日期：——

  Perfluoroalkyl groups activate double-bonds towards cycloaddition reactions with diazomethane; a novel ring expansion is described, arising from a combination of eclipsing interactions and angle-strain.

  全氟烷基基团激活双键，与重氮甲烷发生环加成反应；描述了一种新的环膨胀，它是由食相互作用和角应变的组合引起的。