2,4-cycloheptadienyl trifluoroethyl ether | 1349193-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-cycloheptadienyl trifluoroethyl ether
• 英文别名: 5-(2,2,2-Trifluoroethoxy)cyclohepta-1,3-diene；5-(2,2,2-trifluoroethoxy)cyclohepta-1,3-diene
• CAS: 1349193-26-5
• 化学式: C₉H₁₁F₃O
• 分子量: 192.181
• InChiKey: MBWXGFVKCPJVCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-cycloheptadienyl trifluoroethyl ether 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 环庚三烯
  参考文献：
  名称：

  砷离子的超芳香稳定性：环六和环庚二烯基阳离子 - 实验和计算的稳定性和环电流

  摘要：

  pK(R) 的测量表明环庚二烯基阳离子比环己二烯基（苯鎓）阳离子的稳定性差 18 kcal mol(-1)。这种差异在这里归因于后者的“超芳香性”。对于环庚二烯基阳离子，K(R) = [ROH][H(+)]/[R(+)] 的值是通过将基于叠氮化物时钟的阳离子与水反应的速率常数组合指定的伴随环庚二烯醇与其三氟乙醚在 TFE-水混合物中的平衡，酸催化形成阳离子的常数。环己二烯基阳离子的 pK(R) = -16.1 与 pK(R) = -2.6 的比较得出两种离子稳定性的差异。在超共轭芳香性方面对这种差异的解释得到苯甲酰化在降低苯鎓离子的 pK(R) 的影响的支持：从 -2。6 下降到 -3.5 为 1H-萘和 -6.0 为 9H-蒽离子，分别。苯离子的氢阴离子亲和力的 MP2/6-311+G** 和 G3MP2 计算显示亚甲基上的取代基的稳定性顺序与其超共轭能力一致，即​​ (H(3)Si)(2)

  DOI：

  10.1021/ja2071626
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 高氯酸 、 水 、 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-cycloheptadienyl trifluoroethyl ether
  参考文献：
  名称：

  砷离子的超芳香稳定性：环六和环庚二烯基阳离子 - 实验和计算的稳定性和环电流

  摘要：

  pK(R) 的测量表明环庚二烯基阳离子比环己二烯基（苯鎓）阳离子的稳定性差 18 kcal mol(-1)。这种差异在这里归因于后者的“超芳香性”。对于环庚二烯基阳离子，K(R) = [ROH][H(+)]/[R(+)] 的值是通过将基于叠氮化物时钟的阳离子与水反应的速率常数组合指定的伴随环庚二烯醇与其三氟乙醚在 TFE-水混合物中的平衡，酸催化形成阳离子的常数。环己二烯基阳离子的 pK(R) = -16.1 与 pK(R) = -2.6 的比较得出两种离子稳定性的差异。在超共轭芳香性方面对这种差异的解释得到苯甲酰化在降低苯鎓离子的 pK(R) 的影响的支持：从 -2。6 下降到 -3.5 为 1H-萘和 -6.0 为 9H-蒽离子，分别。苯离子的氢阴离子亲和力的 MP2/6-311+G** 和 G3MP2 计算显示亚甲基上的取代基的稳定性顺序与其超共轭能力一致，即​​ (H(3)Si)(2)

  DOI：

  10.1021/ja2071626

文献信息

• Hyperaromatic Stabilization of Arenium Ions: Cyclohexa- and Cycloheptadienyl Cations—Experimental and Calculated Stabilities and Ring Currents
  作者：David A. Lawlor、David E. Bean、Patrick W. Fowler、James R. Keeffe、Jaya Satyanarayana Kudavalli、Rory A. More O’Ferrall、S. Nagaraja Rao

  DOI：10.1021/ja2071626

  日期：2011.12.14

  in stabilities of the two ions. Interpretation of this difference in terms of hyperconjugative aromaticity is supported by the effect of benzannelation in reducing pK(R) for the benzenium ion: from -2.6 down to -3.5 for the 1H-naphthalenium and -6.0 for the 9H-anthracenium ions, respectively. MP2/6-311+G** and G3MP2 calculations of hydride ion affinities of benzenium ions show an order of stabilities

  pK(R) 的测量表明环庚二烯基阳离子比环己二烯基（苯鎓）阳离子的稳定性差 18 kcal mol(-1)。这种差异在这里归因于后者的“超芳香性”。对于环庚二烯基阳离子，K(R) = [ROH][H(+)]/[R(+)] 的值是通过将基于叠氮化物时钟的阳离子与水反应的速率常数组合指定的伴随环庚二烯醇与其三氟乙醚在 TFE-水混合物中的平衡，酸催化形成阳离子的常数。环己二烯基阳离子的 pK(R) = -16.1 与 pK(R) = -2.6 的比较得出两种离子稳定性的差异。在超共轭芳香性方面对这种差异的解释得到苯甲酰化在降低苯鎓离子的 pK(R) 的影响的支持：从 -2。6 下降到 -3.5 为 1H-萘和 -6.0 为 9H-蒽离子，分别。苯离子的氢阴离子亲和力的 MP2/6-311+G** 和 G3MP2 计算显示亚甲基上的取代基的稳定性顺序与其超共轭能力一致，即​​ (H(3)Si)(2)