(R)-tert-butyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)carbamate | 1204313-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)carbamate
• 英文别名: Boc-cinacalcet；(R)-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-[3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]carbamate
• CAS: 1204313-91-6
• 化学式: C₂₇H₃₀F₃NO₂
• 分子量: 457.536
• InChiKey: UTPFCXNXIHOQJC-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 盐酸甲状旁腺激素
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGHLY PURE CINACALCET OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  [FR] CINACALCET DE PURETÉ ÉLEVÉE OU L'UN DE SES SELS DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本文提供了西那卡塞的杂质，即(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基]-1-(5,6,7,8-四氢萘)甲胺（四氢西那卡塞杂质）、(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基]-1-萘甲胺-N-氧化物（西那卡塞-N-氧化物杂质）和(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]甲基]-1-萘甲胺（苄胺杂质）；以及其制备和分离的方法。此外，本文还提供了一种高纯度的西那卡塞或其在药学上可接受的盐，基本上不含杂质，以及其制备方法和包含高纯度西那卡塞或其在药学上可接受的盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2010067204A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-(naphthalen-1-yl)ethylcarbamate 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (R)-tert-butyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  西那卡塞中间体以及盐酸西那卡塞的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种西那卡塞中间体以及盐酸西那卡塞的合成方法。所述盐酸西那卡塞的合成方法包括如下步骤：步骤(c)：在有机溶剂中，化合物N‑III和化合物B‑2在催化剂的作用下通过烯烃复分解反应得到化合物C‑I；步骤(d)：化合物C‑I通过氢化还原反应得到化合物C‑II；步骤(e)：将化合物C‑II脱除氨基保护基并且与氯化氢成盐，即得所述盐酸西那卡塞。该方法收率高、产物的化学纯度和光学纯度高，后处理工艺简单，并且原料简单易得，有利于工业化生产。其反应式如下：其中，R选自：叔丁氧羰基、苯甲酰基、苄氧羰基。

  公开号：

  CN113121388A

文献信息

• Late Stage Benzylic C–H Fluorination with [¹⁸F]Fluoride for PET Imaging
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Hong Ren、Ramesh Neelamegam、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja5039819

  日期：2014.5.14

  aliphatic C-H bonds with no-carrier-added [(18)F]fluoride. The method uses Mn(salen)OTs as an F-transfer catalyst and enables the facile labeling of a variety of bioactive molecules and building blocks with radiochemical yields (RCY) ranging from 20% to 72% within 10 min without the need for preactivation of the labeling precursor. Notably, the catalyst itself can directly elute [(18)F]fluoride from an

  我们描述了第一个后期 (18) F 标记化学，用于脂肪族 CH 键与无载体添加 [(18) F] 氟化物。该方法使用 Mn(salen)OTs 作为 F-转移催化剂，并能够在 10 分钟内轻松标记各种生物活性分子和构建块，放射化学产率 (RCY) 范围为 20% 至 72%，无需预活化标记前体。值得注意的是，催化剂本身可以直接从离子交换柱中洗脱 [(18) F] 氟化物，效率超过 90%。使用此功能，可以避免反应前传统而费力的干燥步骤，大大简化了该协议的机制并缩短了自动合成的时间。八种药物分子，包括 COX、ACE、MAO 和 PDE 抑制剂，已经以这种方式成功地进行了 [(18)F] 标记。
• Copper-mediated trifluoromethylation of diaryliodonium salts with difluoromethyltriflate
  作者：Jing-Yun Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.04.008

  日期：2016.6

  The reaction of diaryliodonium salts with difluoromethyltriflate in the presence of TBAT and CuTC gave the corresponding trifluoromethylated arenes in moderate yields. Compared to other difluorocarbene-derived trifluoromethylation reactions, the current one proceeded at mild reaction conditions (room temperature) within short reaction time (5 min).

  在TBAT和CuTC存在下，二芳基碘鎓盐与三氟甲基三氟甲磺酸盐的反应以中等收率得到了相应的三氟甲基化的芳烃。与其他二氟卡宾衍生的三氟甲基化反应相比，当前的反应在较短的反应时间（5分钟）内在温和的反应条件（室温）下进行。
• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes and Aryl Boronic Acids Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Xueliang Jiang、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo202566h

  日期：2012.2.3

  copper-mediated oxidative trifluomethylation of terminal alkynes and aryl boronic acids. This method allows a wide range of functional group tolerant trifluoromethylated acetylenes and arenes to be easily prepared. After the preliminary mechanistic studies of the oxidative trifluoromethylation of terminal alkyne, an efficient copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of terminal alkynes and aryl boronic

  三氟甲基化的乙炔和芳烃可广泛用于药物和农用化学品的合成。在2010年，我们小组报告了末端炔烃和芳基硼酸的铜介导的氧化三氟甲基化。该方法允许容易地制备宽范围的耐官能团的三氟甲基化的乙炔和芳烃。在对末端炔烃的氧化三氟甲基化进行了初步的机理研究之后，已经开发了有效的铜催化的末端炔烃和芳基硼酸的氧化三氟甲基化。通过使用注射泵将底物和一部分CF 3 TMS缓慢加入反应混合物中，成功实现了催化方案。
• PROCESS FOR PREPARING CINACALCET AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：Chidambaram Venkateswaran Srinivasan

  公开号：US20110172455A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The resent invention rovides a novel rocess for re arin cinacalcet of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof and process of purification. The present invention also provides novel nitrogen protected synthetic intermediates useful in the process of the present invention. Further, the present invention provides a novel substituted carbamate impurity and process of preparation thereof.

  这项最新发明提供了一种新颖的过程，用于合成公式I的西那卡塞特及其药用盐，并提供了纯化过程。该发明还提供了在本发明过程中有用的新型氮保护合成中间体。此外，该发明提供了一种新型的取代碳酸酯杂质及其制备过程。
• UNSATURATED CINACALCET SALTS AND PROCESSES FOR PREPARING CINACALCET HYDROCHLORIDE
  申请人：Sebastian Sonny

  公开号：US20110178326A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Disclosed herein are convenient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of cinacalcet hydrochloride. Disclosed also herein are novel hydrochloride, oxalate and di-p-toluoyl-L-(+)-tartrate salts of (R)-α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propylene]-1-naphthalenemethaneamine (unsaturated cinacalcet), solid state forms of the salts, and a process for their preparation thereof.

  本文揭示了制备西那卡塞盐酸盐的便利、工业优势和环保友好的过程。同时，本文还揭示了(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]丙烯基]-1-萘甲胺(不饱和西那卡塞)的新型盐酸盐、草酸盐和二对甲苯基-L-(+)-酒石酸盐、盐酸盐的固态形式，以及它们的制备过程。