(2R,8R)-(-)-8-methyldecan-2-ol | 90359-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,8R)-(-)-8-methyldecan-2-ol
• 英文别名: (2R,8R)-(-)-8-methyl-2-decanol；(2R,8R)-8-methyldecan-2-ol
• CAS: 90359-38-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: QXDCUXPLCGLNNP-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 (2R,8R)-(-)-8-methyldecan-2-ol 以 吡啶 为溶剂， 以88.9%的产率得到(-)-(1R,7R)-1,7-dimethylnonyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  以微生物来源的手性化合物为原料合成西部玉米根虫的（2r，8r）-和（2s，8r）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅醇合成西部玉米根虫（Diabrotica virgifera Le Counte）的引诱剂，（2R，8R）-和（2S，8R）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯。和微生物来源的β-羟基丁酸乙酯的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91175-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 Li₂CuCl₂ 、 氨 、 水 、 sodium 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (2R,8R)-(-)-8-methyldecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Chini, Marco; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 29 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrolytic kinetic resolution of terminal mono- and bis-epoxides in the synthesis of insect pheromones: routes to (−)-( R )- and (+)-( S )-10-methyldodecyl acetate, (−)-( R )-10-methyl-2-tridecanone, (−)-( R )-( Z )-undec-6-en-2-ol (Nostrenol), (−)-(1 R ,7 R )-1,7-dimethylnonyl propanoate, (−)-(6 R ,12 R )-6,12-dimethylpentadecan-2-one, (−)-(2 S ,11 S )-2,11-diacetoxytridecane and (+)-(2 S ,12 S )-2,12-diacetoxytridecane
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00175-1

  日期：2002.5

  enantiomerically enriched epoxides and diols, which have been transformed into important insect sex pheromones. In this general approach, (−)-(R)- and (+)-(S)-10-methyldodecyl acetates from the smaller tea tortrix moth were obtained, as was (−)-(R)-10-methyltridecan-2-one from the southern corn rootworm. The (S)-epoxide obtained from undec-1-en-6-yne was transformed to (−)-(R)-(Z)-undec-6-en-2-ol (Nostrenol)

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S
• Synthesis of chiral alcohol and ester pheromones through enzyme-catalysed hydrolysis using Pseudomonas fluorescens lipase: preparation of (2R,6S,10S)-6,10–14-Trimethylpentadecan-2-ol and the propionate of (2R,8R)-8-methyldecan-2-ol
  作者：Yoshinobu Naoshima、Yoshihito Munakata、Satoshi Yoshida、Akio Funai

  DOI：10.1039/p19910000549

  日期：——

  (2R, 6S, 10S)-6, 10, 14-Trimethylpentadecan-2-ol [(2R,6S,10S)-5], one of the stereoisomers of the sex pheromone of Corcyra cephalonica Stainton, was synthesized in highly optically pure form by the hydrolysis of the 2,2,2-trichloroethyl carbonate of (2R,6S,10S)-6, 10, 14-trimethylpentadecan-2-ol [(2RS, 6S, 10S)-15a] with Pseudomonas fluorescens lipase. The same method led to sterochemically pure (2R,8R)-8-methyldecan-2-yl propionate [(2R,8R)-24], which is a component of the sex pheromone of Diabrotica species.

  (2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-5]是莲纹夜蛾（Corcyra cephalonica Stainton）性外激素的立体异构体之一，通过恶臭假单胞菌脂肪酶水解(2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-15a]的2,2,2-三氯乙基碳酸酯，成功合成了高度光学纯的形式。同一种方法还得到了立体化学纯的(2R,8R)-8-甲基癸-2-基丙酸酯[(2R,8R)-24]，这是斜纹夜蛾（Diabrotica species）性外激素的组成部分。
• Hydrolytic kinetic resolution of mono- and bisepoxides as a key step in the synthesis of insect pheromones
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1039/b102181h

  日期：——

  The synthetic utility of the readily separated epoxides, diols, epoxydiols and tetrols of high enantiomeric excesses, obtained by hydrolytic kinetic resolution (HKR) of functionalised mono- and bisepoxides with (salen)Co(OAc) complexes, is demonstrated by their efficient transformations to important insect pheromones.

  通过使用 (salen)Co(OAc) complexes 对功能化的单环和双环环氧化物进行水解动力学分辨 (HKR) 所获得的高对映体过量的易分离环氧化物、二醇、环氧二醇和四醇的合成实用性，通过其高效转化为重要的昆虫信息素得以体现。
• Thermostable enzymes in organic synthesis. 7. Total synthesis of the western corn rootworm sex pheromone 8-methyldec-2-yl propanoate using a TBADH-generated C2-bifunctional chiron
  作者：Ehud Keinan、Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi

  DOI：10.1021/jo00039a023

  日期：1992.6

  Enantiomerically pure alcohols produced by Thermoanaerobium brockii alcohol dehydrogenase (TBADH)-catalyzed asymmetric reduction of polyfunctional ketones are useful building blocks for natural products synthesis. This advantage has been demonstrated by a total synthesis of all four isomers of 8-methyldec-2-yl propanoate, the sex pheromone emitted by the female western corn rootworm, Diabrotica virgifera virgifera LeConte. These four isomers were obtained in a very short procedure (either three or five steps) with an enantiomeric purity that exceeds 99% using a single chiral building block, (2S,8S)-(+)-2,8-dihydroxynonane. The latter diol, characterized by a synthetically useful C2 symmetry, was obtained by TBADH-catalyzed reduction of nonane-2,8-dione.
• Carpita, Adriano; Chini, Marco; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 29 - 34
  作者：Carpita, Adriano、Chini, Marco、Rossi, Renzo

  DOI：——

  日期：——