Tropilidenoxid | 33250-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: Tropilidenoxid
• 英文别名: 5,6-epoxy-cyclohepta-1,3-diene；8-Oxabicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene
• CAS: 33250-14-5
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: ZWTYXNZNJCBZDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tropilidenoxid 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 溴 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 cis-tropilidene trioxide
  参考文献：
  名称：

  Ruecker, Christoph; McMullen, Gabrielle; Krueger, Carl, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2287 - 2308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Tropilidenoxid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of scopine, pseudoscopine, and nor- derivatives

  摘要：

  Scopine and pseudoscopine have been synthesised from cyclohepta-3.5-dienol: the initial 1,4-fuctionalisation of the diene is based on a nitroso-cycloaddition. The use of the N-benzyloxycarbonyl group throughout the scheme allows ultimate reductive deprotection to yield N-methyl or novel NH (nor-) derivatives without damage to the exo-epoxide of the title compounds. Preliminary investigation of nitroso- cycloaddition to 5,6-epoxycyclohepta-1.3-diene is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00693-x

文献信息

• ADAM W.; BALCI M., ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 1, 54-55
  作者：ADAM W.、 BALCI M.

  DOI：——

  日期：——
• ADAM W.; BALCI M., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 25, 7542-7547
  作者：ADAM W.、 BALCI M.

  DOI：——

  日期：——
• RUECKER, C.;MCMULLEN, G.;KRUEGER, C.;PRINZBACH, H., CHEM. BER., 1982, 115, N 6, 2287-2308
  作者：RUECKER, C.、MCMULLEN, G.、KRUEGER, C.、PRINZBACH, H.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of scopine, pseudoscopine, and nor- derivatives
  作者：David E. Justice、John R. Malpass

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00693-x

  日期：1996.9

  Scopine and pseudoscopine have been synthesised from cyclohepta-3.5-dienol: the initial 1,4-fuctionalisation of the diene is based on a nitroso-cycloaddition. The use of the N-benzyloxycarbonyl group throughout the scheme allows ultimate reductive deprotection to yield N-methyl or novel NH (nor-) derivatives without damage to the exo-epoxide of the title compounds. Preliminary investigation of nitroso- cycloaddition to 5,6-epoxycyclohepta-1.3-diene is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• Ruecker, Christoph; McMullen, Gabrielle; Krueger, Carl, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2287 - 2308
  作者：Ruecker, Christoph、McMullen, Gabrielle、Krueger, Carl、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——