methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,19R)-19-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate | 115414-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,19R)-19-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 115414-77-2
• 化学式: C₃₇H₅₂O₃Si
• 分子量: 572.904
• InChiKey: FHIPFXJLVRKDGI-WJBLNABMSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,19R)-19-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到methyl 19(R)-hydroxyeicosa-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  到18-，19-，和20-羟基二十碳-5（A实用，立体有择的路线Ž），8（Ž），11（Ž），14（Ž）-tetraenoic酸（18-，19-和20-HETES ）

  摘要：

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.151
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,19R)-19-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  到18-，19-，和20-羟基二十碳-5（A实用，立体有择的路线Ž），8（Ž），11（Ž），14（Ž）-tetraenoic酸（18-，19-和20-HETES ）

  摘要：

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.151

文献信息

• A practical, stereospecific route to 18-, 19-, and 20-hydroxyeicosa-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoic acids (18-, 19-, and 20-HETEs)
  作者：V.Raj Gopal、S.G. Jagadeesh、Y.Krishna Reddy、A. Bandyopadhyay、Jorge H. Capdevila、J.R. Falck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.151

  日期：2004.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of cis-vinylbromide 6, obtained in three steps from diol 4, with functionalized boranes provides a practical, stereospecific route to the title CYP P450 eicosanoids.

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。