2,2-dimethoxy-3,4-dihydropyrane | 86290-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethoxy-3,4-dihydropyrane
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-3,4-dihydropyran；2,2-Dimethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 86290-14-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NKVJKPSIVMAIKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.055 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-3,4-dihydropyrane 在 oxonium 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-氧代戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酸催化的2,2-二甲氧基-3,4-二氢吡喃类化合物水解为3,4-二氢-α-吡喃酮和δ-酮酸酯的机理和合成方面

  摘要：

  酸催化的2,2-二甲氧基-3,4-二氢吡喃（）水解生成δ-酮酸酯（）和3,4-二氢-α-吡喃酮（）的混合物。当在水/二氯甲烷的两相系统中进行水解时，随着在3位，5位和6位烷基的取代增加而增加的量。结果表明，甲醇直接由形成，而甲醇则由甲醇直接形成。讨论了这些水解反应的机理和合成方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95431-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基乙烯 、 丙烯醛 生成 2,2-dimethoxy-3,4-dihydropyrane
  参考文献：
  名称：

  Ketene Acetals. XXXII. The Condensation of Ketene Dimethylacetal with Various Aldehydes and Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a034

文献信息

• Chemistry of ketene acetals. 7. 2-Methoxy-4H-pyrans as strong hydride donors in reactions with electrophilic olefins
  作者：C. G. Bakker、C. J. J. M. Hazen、J. W. Scheeren、R. J. F. Nivard

  DOI：10.1021/jo00164a020

  日期：1983.8
• Ketene Acetals. XXXV. Cyclic Ketene Acetals and Orthoesters from 2,2-Dimethoxy-2,3-dihydropyran
  作者：S. M. McElvain、G. Robert McKay

  DOI：10.1021/ja01626a043

  日期：1955.11
• BAKKER, C. G.;HAZEN, C. J. J. M.;SCHEEREN, J. W.;NIVARD, R. J. F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2736-2742
  作者：BAKKER, C. G.、HAZEN, C. J. J. M.、SCHEEREN, J. W.、NIVARD, R. J. F.

  DOI：——

  日期：——
• SCHEEREN J. W.; BAKKER C. G.; PEPERZAK R.; NIVARD R. J. F., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 16, 1821-1824
  作者：SCHEEREN J. W.、 BAKKER C. G.、 PEPERZAK R.、 NIVARD R. J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Ketene Acetals. XXXII. The Condensation of Ketene Dimethylacetal with Various Aldehydes and Ketones
  作者：S. M. McElvain、Edward R. Degginger、John D. Behun

  DOI：10.1021/ja01651a034

  日期：1954.11