triethyl N-(1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)phosphorimidate | 325485-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: triethyl N-(1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)phosphorimidate
• 英文别名: Triethoxy-(3-ethyl-2-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)imino-lambda5-phosphane；triethoxy-(3-ethyl-2-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)imino-λ5-phosphane
• CAS: 325485-05-0
• 化学式: C₁₂H₂₃N₄O₅P
• 分子量: 334.312
• InChiKey: FASCCXQCIXVNIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 triethyl N-(1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)phosphorimidate 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到4-ethyl-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2H,4H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-2H,4H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazoles from triethyl N-(1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)phosphorimidate by reaction with aryl isocyanates

  摘要：

  报告了一系列 2-芳基-2H,4H-咪唑并[4,5-d][1,2,3]三唑的合成。这些化合物是通过 N-(1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)膦酰亚胺三乙酯与芳基异氰酸酯反应得到的，收率中等至良好。报告了 N-(1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)膦酰亚胺三乙酯和 2-(4-三氟甲基苯基)取代的 2H,4H-咪唑并[4,5-d][1,2,3]三唑的 X 射线晶体结构。光谱证明了反应机理中提出的碳化二亚胺中间体。

  DOI：

  10.1039/b205216b
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-5-氯-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 triethyl N-(1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)phosphorimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-2H,4H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazoles from triethyl N-(1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)phosphorimidate by reaction with aryl isocyanates

  摘要：

  报告了一系列 2-芳基-2H,4H-咪唑并[4,5-d][1,2,3]三唑的合成。这些化合物是通过 N-(1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)膦酰亚胺三乙酯与芳基异氰酸酯反应得到的，收率中等至良好。报告了 N-(1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)膦酰亚胺三乙酯和 2-(4-三氟甲基苯基)取代的 2H,4H-咪唑并[4,5-d][1,2,3]三唑的 X 射线晶体结构。光谱证明了反应机理中提出的碳化二亚胺中间体。

  DOI：

  10.1039/b205216b

文献信息

• Synthesis of 2-aryl-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazoles from a 4-nitro-imidazol-5-yl phosphoramidate and aryl isocyanates
  作者：Abutariq Taher、Sandra Eichenseher、George W Weaver

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01758-5

  日期：2000.12

  The synthesis of a series of 2-aryl-2H,4H-imidazo[4,5-d][l,2,3]triazoles is reported. These compounds are obtained in moderate to good yield by reaction of triethyl N-1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl phosphoramidate with aryl isocyanates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.