Manzamine C | 112693-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Manzamine C
• 英文别名: Manzamin C；1-[2-[(6Z)-1-azacycloundec-6-en-1-yl]ethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 112693-24-0
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃
• 分子量: 347.503
• InChiKey: LUYZVPNPJGYOIP-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-83 °C
• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 Manzamine C
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8

文献信息

• Total Syntheses of β-Carboline Alkaloids Manzamine C, Orthoscuticelline C, and Quassidine S
  作者：Chenchen Zhang、Saiya Liu、Qihua Xiong、Lu Li、Bichu Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02750

  日期：2024.2.2

  hydrofunctionalization reaction of pavettine (4) with various nucleophiles was developed and used as the key step in the total syntheses of β-carboline natural products manzamine C (3), orthoscuticelline C (5), and quassidine S (6). In the 6-step total synthesis of manzamine C (3), an efficient two-step procedure, comprising a Wittig olefination reaction and a Fukuyama–Mitsunobu reaction, was devised for

  开发了帕维汀 ( 4 ) 与各种亲核试剂的区域选择性烯烃氢官能化反应，并将其用作 β-咔啉天然产物曼扎明 C ( 3 )、orthoscuticelline C ( 5 ) 和 quassidine S ( 6 ) 全合成的关键步骤。在曼扎胺 C ( 3 ) 的 6 步全合成中，设计了一种有效的两步程序，包括 Wittig 烯化反应和 Fukuyama-Mitsunobu 反应，用于用Z -烯烃合成N -大环。
• Nowak, Wolfgang; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 153 - 160
  作者：Nowak, Wolfgang、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of manzamine c
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89018-3

  日期：——
• Manzamine C congeners with modified azacyclic rings: Synthesis and biological evaluation
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Miwa Okouchi、Takamasa Iimori、Mieko Nagasawa、Tohru Hino、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00460-x

  日期：1996.11

  Manzamine C congeners with modified azacyclic rings were synthesized using a DPPA-promoted conjunction of the beta-carboline-1-acetate salt with various amines as a key reaction. A preliminary biological evaluation revealed that these analogues retained similar activities as Manzamine C. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• The use of the Ramberg–Bäcklund rearrangement for the formation of aza-macrocycles: a total synthesis of manzamine C
  作者：David I. MaGee、Ellen J. Beck

  DOI：10.1139/cjc-78-8-1060

  日期：——

  A total synthesis of the marine alkaloid manzamine C has been accomplished. A Ramberg-Backlund reaction was used as a key step to construct the required azacycloundecene ring.