1-(2-Hydroxyethyl)-β-carboline | 102828-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyethyl)-β-carboline
• 英文别名: 2-(9H-beta-Carbolin-1-yl)ethanol；2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanol
• CAS: 102828-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: DQWCOPIJKAFODS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  460.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyethyl)-β-carboline 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 β-carbolineazide
  参考文献：
  名称：

  Remarkable photocytotoxicity of a novel triazole-linked cationic porphyrin–β-carboline conjugate

  摘要：

  采用点击化学方法，我们合成了一种新型三氮唑连接的阳离子卟啉-β-咔啉缀合物，该缀合物对A549癌细胞系表现出显著的光细胞毒性（IC50 = 60 nM）。

  DOI：

  10.1039/c2cc38018h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-1(9H)-ylidene)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-异丙基甲苯 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-Hydroxyethyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Remarkable photocytotoxicity of a novel triazole-linked cationic porphyrin–β-carboline conjugate

  摘要：

  采用点击化学方法，我们合成了一种新型三氮唑连接的阳离子卟啉-β-咔啉缀合物，该缀合物对A549癌细胞系表现出显著的光细胞毒性（IC50 = 60 nM）。

  DOI：

  10.1039/c2cc38018h

文献信息

• A total synthesis of manzamine C and its geometrical isomer
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Masako Nakagawa、Hiroko Seki、Ritsuko Hara、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91003-8

  日期：1991.9

  Manzamine C (1) has been synthesized from silyloxyscetylene (3) along the line: 4→5→8→18→1. The overall yields is 21%. Thr β-carboline segment (11) was obtained by the Bischler-Napieralski reaction of 14 followed by dehydregenation. By the similar procedure, the trans isomer 2 and dihydromanzamine C (21) have been synthesized.

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。
• A total synthesis of manzamine c
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89018-3

  日期：——
• TORISAWA, YASUHIRO;HASHIMOTO, AKIHIRO;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6549-6550
  作者：TORISAWA, YASUHIRO、HASHIMOTO, AKIHIRO、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• β-Carboline–Carbohydrate hybrids: molecular design, chemical synthesis and evaluation of novel DNA photocleavers
  作者：Kazunobu Toshima、Yukiko Okuno、Yoko Nakajima、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00828-9

  日期：2002.2

  beta-Carboline present in beta-carboline alkaloids from marine organisms was found, for the first time, to cleave DNA at the guanine site upon irradiation with UV light with a long wavelength without any additive, and beta-carboline-carbohydrate hybrid system was effective for DNA cleavage. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Remarkable photocytotoxicity of a novel triazole-linked cationic porphyrin–β-carboline conjugate
  作者：Dalip Kumar、Bhupendra A. Mishra、K. P. Chandra Shekar、Anil Kumar、Kanako Akamatsu、Eriko Kusaka、Takeo Ito

  DOI：10.1039/c2cc38018h

  日期：——

  Employing a click chemistry approach we have synthesized a novel triazole-linked cationic porphyrin–β-carboline conjugate which exhibited remarkable photocytotoxicity against the A549 cancer cell line (IC50 = 60 nM).

  采用点击化学方法，我们合成了一种新型三氮唑连接的阳离子卟啉-β-咔啉缀合物，该缀合物对A549癌细胞系表现出显著的光细胞毒性（IC50 = 60 nM）。