1,3-diphenyl-1H-indene-2-carboxylic acid | 67845-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-indene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-carboxy-inden；1,3-Diphenylinden-2-carboxylic acid
• CAS: 67845-24-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: QWCRGCBOYCCWTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  464.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Z-α-(diphenylmethyl)cinnamic acid 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到1,3-diphenyl-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Formation of 2-Substituted 1,3-Diphenylindenes by anN-Bromosuccinimide Prompted Dehydrocyclization of 2-Substituted 1,3,3-Triphenyl-1-propenes

  摘要：

  一系列 2-取代的 1,3,3-三苯基-1-丙烯与 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）反应，以中等产率得到了相应的 2-取代的 1,3-二苯基茚。提出了一种涉及新型自由基分子内环闭反应的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3699

文献信息

• An Efficient and General Iron-Catalyzed CC Bond Activation with 1,3-Dicarbonyl Units as a Leaving Groups
  作者：Huanrong Li、Wenjuan Li、Weiping Liu、Zhiheng He、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.201006779

  日期：2011.3.21

  With our compliments: The 1,3‐dicarbonyl unit has been shown to be a new and useful leaving group for iron‐catalyzed bond cleavage (see scheme). This new strategy can complement the traditional Friedel–Crafts reaction and was applied in the synthesis of indene derivatives.

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。
• Catalytic Regioselective Synthesis of Structurally Diverse Indene Derivatives from <i>N</i>-Benzylic Sulfonamides and Disubstituted Alkynes
  作者：Cong-Rong Liu、Fu-Lai Yang、Yi-Zhou Jin、Xian-Tao Ma、Dao-Juan Cheng、Nan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol101524w

  日期：2010.9.3

  An unprecedented protocol has been developed for the regioselective synthesis of structurally diverse indene derivatives from readily accessible N-benzylic sulfonamides and disubstituted alkynes through FeCl3-catalyzed cleavage of sp3 carbon−nitrogen bonds to generate benzyl cation intermediates. In the presence of 10 mol % of FeCl3, a broad range of N-benzylic sulfonamides smoothly react with internal

  已经开发了一种空前的协议，用于通过FeCl 3催化的sp 3碳氮键裂解生成苯甲基阳离子中间体，从易于获得的N-苄基磺酰胺和二取代的炔烃上进行区域选择性的茚衍生物的区域选择性合成。在10mol％的FeCl 3的存在下，宽范围的N-苄基磺酰胺与内部炔烃，炔基羰基化合物，炔基硫族化物或炔基卤化物平稳地反应，以提供具有极高区域选择性的各种官能化的茚衍生物。
• [EN] ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ENDOTHELINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994025013A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés du type indane et indène qui sont des antagonistes des récepteurs de l'endothéline.

  (EN) 描述了一种新的indane和indene衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。(FR) 本发明涉及一种新型indane和indene衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• [EN] ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993008799A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.(FR) De nouveaux dérivés d'indane et d'indène sont des antagonistes récepteurs de l'endothéline.

  （中文）描述了一种新的indane和indene衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• Endothelin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020002177A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.

  本文描述了一种新型的吲哚烷和吲哚烯衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。