methyl 2-oxo-3-oxabicyclo[6.3.1]dodec-8-ene-11-carboxylate | 74785-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-3-oxabicyclo[6.3.1]dodec-8-ene-11-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,11S)-2-oxo-3-oxabicyclo[6.3.1]dodec-8-ene-11-carboxylate
• CAS: 74785-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: AYKRIJCGUNSMHR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-3-oxabicyclo[6.3.1]dodec-8-ene-11-carboxylate 在 platinum(II) oxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.02h， 生成 (1S,2S,4S)-4-(4-Hydroxy-butyl)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Applications of bridgehead alkenes to organic synthesis. Regio- and stereochemical control in the Diels-Alder route to polyfunctional cyclohexenes and cyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a053
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 19.17h， 生成 methyl 2-oxo-3-oxabicyclo[6.3.1]dodec-8-ene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥头烯烃的微波辅助合成

  摘要：

  已经开发了一种新的、简洁的方法来合成用于 2 型分子内 Diels-Alder 反应的三烯前体。三烯的微波辐射为桥头烯烃的合成提供了一种方便的方法。更高的产率、更短的反应时间和更低的反应温度为这类有趣的分子提供了一种通用且有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ol200244p

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis of Bridgehead Alkenes
  作者：Leah Cleary、Hoseong Yoo、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol200244p

  日期：2011.4.1

  2 intramolecular Diels−Alder reaction has been developed. Microwave irradiation of the trienes provides a convenient method for the synthesis of bridgehead alkenes. Higher yields, shorter reaction times, and lower reaction temperatures provide a general and efficient route to this interesting class of molecules.

  已经开发了一种新的、简洁的方法来合成用于 2 型分子内 Diels-Alder 反应的三烯前体。三烯的微波辐射为桥头烯烃的合成提供了一种方便的方法。更高的产率、更短的反应时间和更低的反应温度为这类有趣的分子提供了一种通用且有效的途径。
• Applications of bridgehead alkenes to organic synthesis. Regio- and stereochemical control in the Diels-Alder route to polyfunctional cyclohexenes and cyclohexanes
  作者：Kenneth J. Shea、Philip S. Beauchamp、Ronald S. Lind

  DOI：10.1021/ja00533a053

  日期：1980.6