3-hydroxy-4-methyl-11-oxoundec-4-en-9-ynoic acid allyl ester | 596109-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methyl-11-oxoundec-4-en-9-ynoic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (E)-3-hydroxy-4-methyl-11-oxoundec-4-en-9-ynoate
• CAS: 596109-55-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: QNVKDYRGQZEABB-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-11-oxoundec-4-en-9-ynoic acid allyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到4-methyl-3,11-dioxoundec-4-en-9-ynoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联多环化：探索一种收敛途径，以获取与固醇相关的各种三环和四环产物。

  摘要：

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo034280n
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 158.75h， 生成 3-hydroxy-4-methyl-11-oxoundec-4-en-9-ynoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联多环化：探索一种收敛途径，以获取与固醇相关的各种三环和四环产物。

  摘要：

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo034280n

文献信息

• Cascade Polycyclization:  Exploration of a Convergent Route to Access Various Tricyclic and Tetracyclic Products Related to Sterols
  作者：Benoit Guay、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo034280n

  日期：2003.8.1

  expedient synthesis of tricyclic and tetracyclic compounds via a cascade polycyclization methodology is described. Nazarov substrates (II) containing two Michael acceptors and a cyclohexenone ester (I) underwent cycloaddition followed by intramolecular 1,4-addition to furnish, in a highly stereoselective manner, tricyclic and tetracyclic products (III). Such compounds are interesting intermediates for the

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。