6-decen-5-one | 32064-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-decen-5-one
• 英文别名: 6-Decen-5-one, (E)-；dec-6-en-5-one
• CAS: 32064-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BOQFSVRAXAVLKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-decen-5-one 、 N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 奎宁胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到tert-butyl benzyloxy(6-oxodecan-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮与双功能有机催化剂的不对称氮杂-迈克尔反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802785
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 对硝基苯酚 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-decen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过控制的Protodemetallation拦截金催化的Meyer-Schuster重排：丙二醇的区域选择性水合。

  摘要：

  可以通过添加具有7-9的pKa的质子性添加剂（例如对硝基苯酚，硼酸或硼酸。当将炔烃直接添加到醛或酮中时，这为醛醇缩合反应提供了有趣的替代方法。电子缺陷的，位阻的炔丙基醇与硼酸的金催化反应导致形成异常稳定的环状烯醇硼。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600101

文献信息

• Cinchona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective Amination of α,β-Unsaturated Ketones: An Asymmetric Approach to Δ2-Pyrazolines
  作者：Nathaniel R. Campbell、Bingfeng Sun、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1002/adsc.201100447

  日期：2011.11

  interest due to their therapeutic properties and utility in the synthesis of 1,3-diamines, yet few asymmetric methods exist to prepare them. An unprecedented highly enantioselective organocatalytic synthesis of 2-pyrazolines was achieved through an asymmetric conjugate addition catalyzed by 9-epi-amino cinchona alkaloids followed by deprotection-cyclization, which furnished chiral 2-pyrazolines in 46-78%

  Delta2-吡唑啉因其治疗特性和在1,3-二胺合成中的实用性而具有重要的医学和合成意义，但制备它们的不对称方法很少。通过9-表位氨基金鸡纳生物碱催化的不对称共轭加成反应，然后进行脱保护环化作用，实现了对2-吡唑啉的前所未有的高对映选择性有机催化合成，这提供了手性2-吡唑啉，产率为46-78％，ee为59-91％ 。因此，这种双功能催化方法易于获得相当范围的旋光性3,5-二烷基2-吡唑啉。
• Catalytic Enantioselective Peroxidation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Xiaojie Lu、Yan Liu、Bingfeng Sun、Brittany Cindric、Li Deng

  DOI：10.1021/ja802982h

  日期：2008.7.1

  established epoxidation pathway into a peroxidation pathway, the first efficient catalytic peroxidation has been successfully developed. Employing readily available alpha,beta-unsaturated ketones and hydroperoxides and an easily accessible cinchona alkaloid catalyst, this novel reaction will open new possibilities in the asymmetric synthesis of chiral peroxides. Under different conditions a highly enantioselective

  尽管手性过氧化物具有作为生物学上有趣的甚至临床上重要的化合物的潜力，但尚未报道催化对映选择性过氧化。手性催化剂不仅可以诱导对映选择性，还可以将完善的环氧化途径转化为过氧化途径，成功开发了第一个有效的催化过氧化。采用容易获得的α、β-不饱和酮和氢过氧化物以及易于获得的金鸡纳生物碱催化剂，这种新反应将为手性过氧化物的不对称合成开辟新的可能性。在不同条件下，还建立了使用相同起始材料、试剂和催化剂的高度对映选择性环氧化反应。
• Asymmetric Aza-Michael Reactions of α,β-Unsaturated Ketones with Bifunctional Organic Catalysts
  作者：Xiaojie Lu、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.200802785

  日期：2008.9.22
• Intercepting the Gold-Catalysed Meyer-Schuster Rearrangement by Controlled Protodemetallation: A Regioselective Hydration of Propargylic Alcohols
  作者：Matthew N. Pennell、Michael P. Kyle、Samantha M. Gibson、Louise Male、Peter G. Turner、Richard S. Grainger、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/adsc.201600101

  日期：2016.4.28

  acid or a boronic acid. This provides an interesting alternative to an aldol reaction when combined with the straightforward addition of an alkyne to an aldehyde or ketone. The gold-catalysed reaction of an electron-deficient, sterically hindered propargylic alcohol with a boronic acid led to the formation of an unusually stable cyclic boron enolate.

  可以通过添加具有7-9的pKa的质子性添加剂（例如对硝基苯酚，硼酸或硼酸。当将炔烃直接添加到醛或酮中时，这为醛醇缩合反应提供了有趣的替代方法。电子缺陷的，位阻的炔丙基醇与硼酸的金催化反应导致形成异常稳定的环状烯醇硼。