2-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 134346-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 134346-90-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: WSHTUXADOHMVMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 四甲基乙二胺 、 二叔丁基过氧化物 、 溶剂黄146 、 pentacarbonyl iron 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-methyl-3-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化α，β-不饱和酮与醚的加氢烷基化反应

  摘要：

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。

  DOI：

  10.1039/c7cc07235j
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 2-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的CO 2还原脱氧烯烃化

  摘要：

  描述了一种新的无过渡金属的磷酰磷与CO 2的无过渡金属还原性脱氧烯化反应，CO 2是一种丰富且可持续的C1化学原料。通过该催化CO 2固定，可在温和的反应条件下以良好的收率，宽范围和良好的官能团耐受性获得β-未取代的丙烯酸酯和乙烯基酮。具有成本效益且易于处理的聚甲基氢硅氧烷被用作还原剂。事实证明，双（甲硅烷基）乙缩醛是该CO 2还原功能化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01155

文献信息

• Asymmetric hydroazidation of α -substituted vinyl ketones catalyzed by chiral primary amine
  作者：Zai-Kun Xue、Nian-Kai Fu、San-Zhong Luo

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.014

  日期：2017.5

  ketones by using chiral primary amines as the catalysts. A simple chiral primary-tertiary diamine catalyst derived from l -phenylalanine was found to readily promote this aza-Michael addition reaction with enamine protonation as the key stereogenic step, thus enabling the effective synthesis of α -chiral β -azido ketones with good yields and moderate enantioselectivities.

  摘要我们在此报道了以手性伯胺为催化剂进行α-取代乙烯基酮不对称加氢叠氮的第一个实例。发现一种简单的衍生自1-苯丙氨酸的手性伯叔叔二胺催化剂，可以很容易地促进烯键质子化的氮杂-迈克尔加成反应，这是关键的立体定向步骤，从而可以高效合成具有良好收率的α-手性β-叠氮基酮。中度对映选择性。
• γ-Functionalizations of Amines through Visible-Light-Mediated, Redox-Neutral C−C Bond Cleavage
  作者：Wei Shu、Alexandre Genoux、Zhaodong Li、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201704068

  日期：2017.8.21

  Cleavage of unstrained C−C bonds under mild, redox-neutral conditions represents a challenging endeavor which is accomplished here in the context of a flexible, visible-light-mediated, γ-functionalization of amines. In situ generated C-centered radicals are harvested in the presence of Michael acceptors, thiols and alkyl halides to efficiently form new C(sp3)−C(sp3), C(sp3)−H and C(sp3)−Br bonds, respectively

  在温和的，氧化还原中性条件下裂解未断裂的C-C键是一项艰巨的工作，可在胺的柔性，可见光介导的γ-官能化的背景下完成。在迈克尔受体，硫醇和烷基卤化物的存在下收集原位产生的以C为中心的自由基，以有效地形成新的C（sp 3）-C（sp 3），C（sp 3）-H和C（sp 3）-溴键。
• Kinetics and spectroscopy of ylids from reaction of p-substituted phenylchlorocarbenes with acetone
  作者：N Soundararajan、James E Jackson、Matthew S Platz、Michael T.H Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85178-5

  日期：1988.1

  Laser flash photolysis of p-CF3 and p-Cl-phenylchloro diazirines produces the corresponding carbenes which react with acetone to produce easily detected ylids. The absolute rate constants of reaction of these carbenes with acetone, and the rate constants of reaction of the ylids with diethylfumarate have been determined. No reaction was found between these carbenes and simple esters or ethylene carbonate

  对-CF 3和对-Cl-苯氯二叠氮基的激光闪光光解产生相应的羧苯甲酸酯，它们与丙酮反应生成易于检测的羟基。已经确定了这些卡宾与丙酮的反应的绝对速率常数，以及缩醛与富马酸二乙酯的反应速率常数。在这些卡宾与简单的酯或碳酸亚乙酯之间未发现反应。
• 一种末端烯烃类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN108484399B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明揭示了一种末端烯烃类化合物的合成方法，所述合成方法是在有机溶剂中，以膦叶立德化合物为原料，以二氧化碳为C1合成子，在还原剂条件下，反应制得末端烯烃类化合物，其中，所述膦叶立德化合物、还原剂的摩尔比为1：(1～6)，二氧化碳的压力为1‑3atm，该合成方法操作方便、条件温和、底物适用范围广、效率高，填补现有技术的缺陷，并且，该合成方法以二氧化碳为合成子，能有效吸收二氧化碳，有效预防温室效应。
• Copper-Catalyzed Silylperoxidation Reaction of α,β-Unsaturated Ketones, Esters, Amides, and Conjugated Enynes
  作者：Yun Lan、Xi-Hao Chang、Pei Fan、Cui-Cui Shan、Zi-Bai Liu、Teck-Peng Loh、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02754

  日期：2017.10.6

  A synthetic method of copper-catalyzed silylperoxidation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and conjugated enynes has been developed. The realization of silylperoxidation of the carbon–carbon double bond permits direct access to silicon-containing peroxy products in moderate to good yields. Furthermore, this protocol distinguishes itself by operational simplicity and exhibiting good tolerance of

  开发了铜催化α，β-不饱和羰基化合物和共轭烯炔的甲硅烷基过氧化的合成方法。碳-碳双键的甲硅烷基过氧化的实现允许以中等到良好的产率直接获得含硅的过氧产物。此外，该协议以其操作简单性和对各种功能组的良好耐受性而独树一帜。该策略为α，β-不饱和羰基化合物和共轭烯炔的1,2-双官能化提供了有效途径。