1,2-di-[2]thienyl-ethylene | 13640-78-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-di-[2]thienyl-ethylene
• 英文别名: 1,2-bis(thien-2-yl)ethene；di(2-thiophenyl)ethylene；dithienylethylene；1,2-dithienylethylene；DTE；1,2-Di--aethylen；1,2-Bis-<2>thienyl-aethylen；1,2-Bis(2-thienyl)-aethylen；2,2'-Vinylthiophen；TVT；2,2'-ethene-1,2-diyl-bis-thiophene；1,2-Di-(2-thienyl)-ethylen；1,2-Di-[2]thienyl-aethylen；1,2-di-(2-thienyl)-ethene；Dithienyl-(2,2')-aethylen；2-(2-Thiophen-2-ylethenyl)thiophene
• CAS: 13640-78-3
• 化学式: C₁₀H₈S₂
• 分子量: 192.306
• InChiKey: AYBFWHPZXYPJFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  302.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-[2]thienyl-ethylene 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到双(2-噻吩)酮
  参考文献：
  名称：

  铜/钯共催化好氧通过C-C双键裂解从烯烃中合成双芳基酮

  摘要：

  已经描述了一种新颖的钯/铜催化的1,2-二芳基烯烃通过C-C双键裂解的有氧合成双芳基酮的方法。该反应构成了从1,2-二芳基烯烃到双芳基酮的新转变，为现有方法提供了统一，简单和环保的补充。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400483
• 作为产物：
  描述：

  2-(重氮甲基)噻吩 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,2-di-[2]thienyl-ethylene
  参考文献：
  名称：

  铑离子催化分解芳基重氮烷

  摘要：

  芳族重氮甲烷被乙酸铑（II）和异碘鎓（III）四苯基卟啉转化为顺式而不是反式1，2-二芳基乙烯。仲芳基重氮烷与乙酸Rhodirum（II）反应生成杂志。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87320-7

文献信息

• Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes with a Tetraphosphoramidite Ligand
  作者：Zongpeng Zhang、Qian Wang、Caiyou Chen、Zhengyu Han、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01605

  日期：2016.7.1

  ligand was successfully applied to a Rh-catalyzed hydroformylation of various symmetrical and unsymmetrical alkynes to afford corresponding α,β-unsaturated aldehyde products in good to excellent yields (up to 97% yield). Excellent chemo- and regioselectivities and high activities (up to 20 000 TON) were achieved. The corresponding α,β-unsaturated aldehyde products can be transformed into many useful and

  四亚磷酰胺配体已成功应用于各种对称和不对称炔烃的Rh催化加氢甲酰化反应，以良好至极佳的收率（高达97％的收率）提供了相应的α，β-不饱和醛产品。实现了出色的化学选择性和区域选择性以及高活性（高达20000吨）。相应的α，β-不饱和醛产物可以转化为许多有用且重要的有机分子，例如茚满胺衍生物和卢卡醇吡咯。这种优异的性能使炔烃的加氢甲酰化具有很高的潜力，具有很高的实用性。
• Evaporable organic semiconductive material and use thereof in an optoelectronic component
  申请人：Hildebrandt Dirk

  公开号：US09127020B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention relates to compounds of general formula IIIa and their use in optoelectronic components.

  这项发明涉及一般式IIIa的化合物及其在光电子元件中的应用。
• Synthesis of Thienopyrrolodione-Based Copolymers and Their Application in Organic Thin-Film Transistors
  作者：Ji Eun Lee、Yebyeol Kim、Jong-Jin Ha、Tae Kyu An、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1166/jnn.2017.14118

  日期：2017.8.1

  Two thienopyrrolodione (TPD)-based polymers, 24DTT-TPD and 24DTS-TPD, were synthesized by carrying out Stille coupling reactions. The obtained polymers were characterized by 1H NMR, FT-IR, mass analysis, UV-visible spectroscopy, cyclic voltammetry, differential scanning calorimetry (DSC), and thermogravimetric analysis (TGA). The deposited films were characterized by X-ray diffraction. Synthesized polymers showed good solubility in common solvents. The solution-processed organic field-effect transistors showed field-effect mobility values of 4.5×10-5 cm2/Vs for 24DTT-TPD and 2.9×10-2 cm2/Vs for 24DTS-TPD at optimal conditions.

  通过进行Stille偶联反应，合成了两种基于噻吩吡咯二酮（TPD）的聚合物，即24DTT-TPD和24DTS-TPD。所获得的聚合物通过1H NMR、FT-IR、质谱分析、紫外-可见光谱、循环伏安法、差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）进行了表征。沉积的薄膜通过X射线衍射进行表征。合成的聚合物在常见溶剂中显示出良好的溶解性。溶液法制备的有机场效应晶体管在最佳条件下显示出场效应迁移率值，24DTT-TPD为4.5×10-5 cm2/Vs，24DTS-TPD为2.9×10-2 cm2/Vs。
• Ruthenium-Catalyzed Pyrrole Synthesis via Oxidative Annulation of Enamides and Alkynes
  作者：Bin Li、Nuancheng Wang、Yujie Liang、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/ol303159h

  日期：2013.1.4

  An efficient and regioselective ruthenium-catalyzed oxidative annulation of enamides with alkynes via the cleavage of C(sp2)–H/N–H bonds is reported. The reactions can afford N-acetyl substituted or N-unsubstituted pyrroles by altering the reaction conditions slightly.

  据报道，通过C（sp 2）–H / N–H键的裂解，炔烃与炔烃可进行高效且区域选择性的钌催化的氧化环化反应。通过稍微改变反应条件，该反应可以提供N-乙酰基取代的或N-未取代的吡咯。
• Identification and Quantification of Defect Structures in Poly(2,5-thienylene vinylene) Derivatives Prepared via the Dithiocarbamate Precursor Route by Means of NMR Spectroscopy on ¹³C-Labeled Polymers
  作者：H. Diliën、S. Chambon、T. J. Cleij、L. Lutsen、D. Vanderzande、P. J. Adriaensens

  DOI：10.1021/ma200228g

  日期：2011.6.28

  routes toward the low band gap polymer poly(2,5-thienylene vinylene) (PTV) and derivatives have been studied. This study describes an extensive NMR characterization of 13C-labeled 3-octyl-PTV and its precursor polymer prepared via the dithiocarbamate route which is, since stable monomers are available, a promising route toward PTV derivatives. By introducing 13C-labeled vinylene carbons, we were able to

  在过去的几十年中，已经研究了几种朝向低带隙聚合物聚（2,5-亚噻吩乙烯）（PTV）及其衍生物的合成途径。这项研究描述了通过二硫代氨基甲酸酯路线制备的13 C标记的3-辛基-PTV及其前体聚合物的广泛NMR表征，由于可获得稳定的单体，因此这是通往PTV衍生物的有希望的路线。通过介绍13C标记的亚乙烯基碳，我们能够定量地表征这些聚合物，同时考虑了会干扰共轭体系的端基和结构聚合缺陷。几种NMR技术和模型化合物的合成被用来完全指定质子和碳的化学位移。此外，将前体向共轭聚合物的经典使用热转化与更平滑，酸诱导的消除过程进行了比较。