1,2-bis(3-bromo-2-thienyl)ethylene | 353269-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,2-bis(3-bromo-2-thienyl)ethylene
• 英文别名: 3-Bromo-2-[2-(3-bromothiophen-2-yl)ethenyl]thiophene
• CAS: 353269-12-2
• 化学式: C₁₀H₆Br₂S₂
• 分子量: 350.098
• InChiKey: VDOQKHMSNJVSJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-bromo-2-thienyl)ethylene 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ring-Locked Tetracyclic Dithienocyclopentapyrans and Dibenzocyclopentapyran via 1,5-Hydride Shift and Copper-Catalyzed C–O Bond Formation for Nonfullerene Acceptors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00110
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1,2-bis(3-bromo-2-thienyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  TW2018/41922

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Evaporable organic semiconductive material and use thereof in an optoelectronic component
  申请人：Hildebrandt Dirk

  公开号：US09127020B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention relates to compounds of general formula IIIa and their use in optoelectronic components.

  这项发明涉及一般式IIIa的化合物及其在光电子元件中的应用。
• Aromaticity in Fully π-Conjugated Multicyclic Macrocycles
  作者：Longbin Ren、Yi Han、Xudong Hou、Yong Ni、Ya Zou、Tianyu Jiao、Jishan Wu

  DOI：10.1021/jacs.3c03616

  日期：2023.6.7

  The research on aromaticity has mainly focused on monocyclic [n]annulene-like systems or polycyclic aromatic hydrocarbons. For fully π-conjugated multicyclic macrocycles (MMCs), the electronic coupling between the individual constitutional macrocycles would lead to unique electronic structures and aromaticity. The studies on MMCs, however, are quite limited, presumably due to the great challenges to

  芳香性的研究主要集中在单环[n]轮烯类系统或多环芳烃上。对于完全 π 共轭的多环大环化合物 (MMC)，各个组成大环化合物之间的电子耦合将导致独特的电子结构和芳香性。然而，对 MMC 的研究非常有限，这可能是由于设计和合成完全 π 共轭的 MMC 分子面临巨大挑战。在此，我们报告了两种 MMC（ 2TMC和3TMC）的简便合成，其中两个和三个基于噻吩的大环化合物通过使用适当设计的前体 ( 7 ) 的分子内和分子间 Yamamoto 偶联反应融合在一起。单环大环 ( 1TMC) 也被合成为模型化合物。通过 X 射线晶体学分析、核磁共振和理论计算研究了这些大环化合物在不同氧化态下的几何结构、芳香性和电子性质，揭示了构成大环化合物如何相互作用并导致独特的芳香/反芳香特性。这项研究为 MMC 系统中的复杂芳香性提供了新的见解。
• TW2018/41923
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TW2018/43157
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• π-Extended Phosphepines: Redox and Optically Active P-Heterocycles with Nonplanar Framework
  作者：Thomas Delouche、Anabella Mocanu、Thierry Roisnel、Rózsa Szűcs、Emmanuel Jacques、Zoltán Benkő、László Nyulászi、Pierre-Antoine Bouit、Muriel Hissler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04064

  日期：2019.2.1

  In this letter, we present the synthesis of a new family of pi-extended dithieno[b,f]phosphepines. The Pd-catalyzed direct arylation allows the introduction of various substituents, which tune the absorption/emission in the visible range as well as the redox properties. All those modifications were rationalized through DFT calculations. The physical properties of ambipolar phosphepine with diphenylamino substituents inspired us to use it as a semiconductor in p-type organic field-effect transistors (OFETs).