5-(2-thiophen-2-yl-vinyl)-thiophene-2-carbaldehyde | 501910-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(2-thiophen-2-yl-vinyl)-thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[2-(Thiophen-2-yl)ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde；5-(2-thiophen-2-ylethenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 501910-12-9
• 化学式: C₁₁H₈OS₂
• 分子量: 220.316
• InChiKey: MBSGGBUWZAJHAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-thiophen-2-yl-vinyl)-thiophene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.08h， 以90%的产率得到5-(2-thiophen-2-yl-vinyl)-thiophen-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含1,2-二-（2-噻吩基）乙烯衍生配体的钌（II）和铁（II）配合物的合成和结构表征

  摘要：

  三脚钢琴凳的新家族结构含有η有机金属化合物5 -cyclopentadienylruthenium（II）/铁（II）片段{M（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）} + {茹（η 5 - ç 5 ħ 5）（PPH 3）2 } +和{茹（η 5 -C 5 H ^ 5）（TMEDA）} +与协调噻吩基于发色团，即5-（2-噻吩-2-基-乙烯基） -噻吩-2-甲腈（L1）和5- [2-（5-硝基-噻吩-2-基） -乙烯基] -噻吩-2-甲腈（L2）已被合成和完全表征1H，13 C，31 P NMR，IR和UV-Vis光谱。另外，通过循环伏安法进行了电化学研究，并解释了所有实验数据，并在NLO性能范围内将其与相关化合物进行了比较。化合物的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）（NC（C 4 H ^ 2 S）C（H）C（H）（C 4 H ^ 3 S））] [CF 3 SO 3 ]

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.019
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-(2-thiophen-2-ylethenyl)thiophen-2-yl]-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到5-(2-thiophen-2-yl-vinyl)-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  荧光异双位配体光物理特性的电子结构依赖性——对设计分子荧光指示剂的影响†

  摘要：

  合成并研究了锌离子的两种荧光异双位配体（2a和2b）。当异双位配体形成单或二锌复合体。富电子2b的特点是在激发态具有高度的 ICT，对 PET 的倾向很小，这表现为发射的大红移锌2+配位而不增加荧光量子产率。缺乏电子的2a显示出相反的光物理结果，其中锌2+结合导致发射大大增强而没有显着的光谱偏移。电子结构对2a和2b中 ICT 和 PET 相对效率的影响以及锌2+- 使用实验和计算方法探测协调。这项研究表明，在异源配体中设计的各种光物理途径（例如ICT 和 PET）之间的微妙平衡敏感地依赖于配体的电子结构，即荧光团是富电子还是贫电子，它是否拥有供体——受体类型的结构，以及发生金属结合的位置。

  DOI：

  10.1039/c0ob00482k

文献信息

• Synthesis and characterization of highly conjugated side-group-substituted benzo[1,2-<i>b</i> :4,5-<i>b</i> ′]dithiophene-based copolymer for use in organic solar cells
  作者：Jiyoung Kim、Jong Baek Park、Woo-Hyung Lee、Jiwon Moon、Joonghan Kim、Do-Hoon Hwang、In-Nam Kang

  DOI：10.1002/pola.28941

  日期：2018.3.15

  A new donor–acceptor (D–A) conjugated copolymer based on benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene (BDT) and thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD) was synthesized via a Stille cross‐coupling reaction. A highly conjugated thiophene‐based side group, tris(thienylenevinylene) (TTV), was incorporated into each BDT unit to generate the two‐dimensional D–A copolymer (PBDT‐TTV). An alkoxy‐substituted BDT‐based TPD copolymer

  一种基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）和噻吩[3,4- c ]的新型供体-受体（DA）共轭共聚物通过Stille交叉偶联反应合成了]吡咯-4,6-二酮（TPD）。将高度共轭的基于噻吩的侧基三（噻吩乙烯撑）（TTV）结合到每个BDT单元中，以生成二维D–A共聚物（PBDT-TTV）。使用相同的聚合方法合成了烷氧基取代的BDT基TPD共聚物（PBDT-OR）进行比较。PBDT-TTV薄膜产生两个不同的吸收峰。较短的波长吸收（458 nm）归因于包含TTV组的BDT单元，而较长的波长带（567–616 nm）归因于BDT供体与TPD受体之间的分子内电荷转移。PBDT-OR和PBDT-TTV的最高占据分子轨道能级分别为-5.53和-5.61 eV。PBDT-TTV薄膜收获了覆盖300-700 nm范围的宽广的太阳光谱。与PBDT-OR薄膜的比较显示，PBDT-TTV薄膜中更
• Benzothiadiazole-Based D−π-A−π-D Organic Dyes with Tunable Band Gap: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Jin-Liang Wang、Qi Xiao、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol101754q

  日期：2010.9.17

  A series of symmetrical D-pi-A-pi-D molecules based on benzothiadiazole and oligo(thienylenevinylene)s were facilely developed. The investigation of their photophysical and electrochemical properties demonstrated that these compounds exhibited broad absorption covering the whole visible range with appropriate energy levels for light-harvesting donors.
• Thiazole-based semiconductor compound and organic thin film transistor using the same
  申请人：Gwangju Institute of Science and Technology

  公开号：EP2065389B1

  公开（公告）日：2014-03-12
• Electronic structural dependence of the photophysical properties of fluorescent heteroditopic ligands – implications in designing molecular fluorescent indicators
  作者：Ali H. Younes、Lu Zhang、Ronald J. Clark、Michael W. Davidson、Lei Zhu

  DOI：10.1039/c0ob00482k

  日期：——

  Two fluorescent heteroditopic ligands (2a and 2b) for zinc ion were synthesized and studied. The efficiencies of two photophysical processes, intramolecular charge transfer (ICT) and photoinduced electron transfer (PET), determine the magnitudes of emission bathochromic shift and enhancement, respectively, when a heteroditopic ligand forms mono- or dizinc complexes. The electron-rich 2b is characterized

  合成并研究了锌离子的两种荧光异双位配体（2a和2b）。当异双位配体形成单或二锌复合体。富电子2b的特点是在激发态具有高度的 ICT，对 PET 的倾向很小，这表现为发射的大红移锌2+配位而不增加荧光量子产率。缺乏电子的2a显示出相反的光物理结果，其中锌2+结合导致发射大大增强而没有显着的光谱偏移。电子结构对2a和2b中 ICT 和 PET 相对效率的影响以及锌2+- 使用实验和计算方法探测协调。这项研究表明，在异源配体中设计的各种光物理途径（例如ICT 和 PET）之间的微妙平衡敏感地依赖于配体的电子结构，即荧光团是富电子还是贫电子，它是否拥有供体——受体类型的结构，以及发生金属结合的位置。
• Synthesis and structural characterization of ruthenium(II) and iron(II) complexes containing 1,2-di-(2-thienyl)-ethene derived ligands as chromophores
  作者：M. Helena Garcia、Pedro Florindo、M. Fátima M. Piedade、M. Teresa Duarte、M. Paula Robalo、Etienne Goovaerts、Wim Wenseleers

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.019

  日期：2009.2

  synthesized and fully characterized by 1H, 13C, 31P NMR, IR and UV–Vis spectroscopies. Also, electrochemical studies were carried out by cyclic voltammetry and all experimental data are interpreted and compared with related compounds under the scope of NLO properties. Compounds [Ru(η5-C5H5)(DPPE)(NC(C4H2S)C(H)C(H)(C4H3S))][CF3SO3] (1′Ru) [Fe(η5-C5H5)(DPPE)(NC(C4H2S)C(H)C(H)(C4H3S))] [PF6] (1Fe) and [Ru(η

  三脚钢琴凳的新家族结构含有η有机金属化合物5 -cyclopentadienylruthenium（II）/铁（II）片段M（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）} + 茹（η 5 - ç 5 ħ 5）（PPH 3）2 } +和茹（η 5 -C 5 H ^ 5）（TMEDA）} +与协调噻吩基于发色团，即5-（2-噻吩-2-基-乙烯基） -噻吩-2-甲腈（L1）和5- [2-（5-硝基-噻吩-2-基） -乙烯基] -噻吩-2-甲腈（L2）已被合成和完全表征1H，13 C，31 P NMR，IR和UV-Vis光谱。另外，通过循环伏安法进行了电化学研究，并解释了所有实验数据，并在NLO性能范围内将其与相关化合物进行了比较。化合物的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）（NC（C 4 H ^ 2 S）C（H）C（H）（C 4 H ^ 3 S））] [CF 3 SO 3 ]