N-[4'-hydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-tyrosine methyl ester | 1332371-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4'-hydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: N-p-Coumaroyltyrosine Methyl Ester；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 1332371-21-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: GHGQUMXNRYULMG-CEUCYRDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4'-hydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-tyrosine methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(-)-N-[4'-dihydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Hydroxycinnamoyl Amino Acids Conjugates: A Chiral Pool to Distinguish Commercially Exploited Coffea spp.

  摘要：

  合成了五种羟基肉桂酰胺（HCAs），并对咖啡属（Coffea arabica，Coffea canephora和Coffea liberica）的绿咖啡豆样品进行了它们的鉴定和定量。HCAs对C. canephora物种具有特征性，其中p-香豆酰-N-酪氨酸1b，咖啡酰-N-苯丙氨酸2b，咖啡酰-N-酪氨酸3b和p-香豆酰-N-色氨酸4b。咖啡酰-N-色氨酸5b存在于C. canephora和C. arabica中，但在C. canephora中含量更高。首次分析了C. liberica中的HCAs存在，并且没有发现任何目标化合物，表明该物种与C. arabica物种非常相似。在来自不同地区的C. canephora样品中，观察到所有HCAs的存在方面存在显着差异，坦桑尼亚的C. canephora含有所有五种衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules25071704
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 N-[4'-hydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯丁酰胺及其相关化合物抑制淀粉样蛋白β聚集的构效关系。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是淀粉样β蛋白（Aβ）聚集。Aβ通过β折叠形成聚集，并诱导针对神经元细胞的细胞毒性。因此，天然存在的化合物抑制Aβ聚集是治疗AD的有前途的策略。我们已经报道了具有两个或多个邻苯二酚部分的咖啡酰奎尼酸和苯乙酮类糖苷强烈抑制了Aβ聚集。从可可豆（Theobroma cacao L.）分离的含有两个邻苯二酚部分的环丙酰胺（1）被认为对Aβ聚集具有预防作用。为了研究氯丁酰胺（1）抑制Aβ聚集的构效关系，我们通过1-DOPA，d-DOPA，l-酪氨酸，或l-苯丙氨酸和咖啡酸，对香豆酸或肉桂酸，化合物12和13衍生自1。在测试的化合物1-13中，含有一个或两个邻苯二酚部分的化合物表现出强的抗聚集活性，而非儿茶酚类相关化合物几乎没有活性。这表明至少一个儿茶酚部分对于抑制Aβ42聚集是必不可少的，并且该活性根据儿茶酚部分的数目而增加。因此，clovamid

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.044

文献信息

• Anti-tyrosinase, antioxidant and antimicrobial activities of hydroxycinnamoylamides
  作者：Lyubomir Georgiev、Maya Chochkova、Iskra Totseva、Katya Seizova、Emma Marinova、Galya Ivanova、Mariana Ninova、Hristo Najdenski、Tsenka Milkova

  DOI：10.1007/s00044-012-0419-x

  日期：2013.9

  Synthetic hydroxycinnamoylamides of amino acids (precursors of aromatic amines) were studied for their antioxidant activity in vitro by two antioxidant assay systems, including 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical and inhibition of lipid peroxidation (LPO). Furthermore, these compounds were tested and compared with their corresponding cinnamoylamides of aromatic amines for their inhibitory activity using mushroom tyrosinase. In addition, five hydroxycinnamoyl amino acid amides were investigated for their antimicrobial effect. Structure-activity relationships analysis disclosed that the presence of catechol rest at amino acid or at benzene moieties of substituted cinnamic acid amides significantly scavenged DPPH radical and inhibited LPO. The results obtained by LPO clearly expressed the positive influence of indole moiety on the activity. Moreover, the existence of p-hydroxy substituted cinnamic acid moiety leads to better tyrosinase inhibition. Amongst the tested compounds, amides of p-coumaroyldopamine or tyramine and their corresponding amino acid precursors are the most potent tyrosinase inhibitors.
• Structure-activity relationship of clovamide and its related compounds for the inhibition of amyloid β aggregation
  作者：Tatsuhiko Tsunoda、Mio Takase、Hideyuki Shigemori

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.044

  日期：2018.7

  the structure-activity relationship of clovamide (1) for the inhibition of Aβ aggregation, we synthesized 1 and related compounds 2-11 through reaction between l-DOPA, d-DOPA, l-tyrosine, or l-phenylalanine and caffeic acid, p-coumaric acid, or cinnamic acid, and compounds 12 and 13 were derived from 1. Among tested compounds 1-13, those containing one or two catechol moieties exhibited potent anti-aggregation

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是淀粉样β蛋白（Aβ）聚集。Aβ通过β折叠形成聚集，并诱导针对神经元细胞的细胞毒性。因此，天然存在的化合物抑制Aβ聚集是治疗AD的有前途的策略。我们已经报道了具有两个或多个邻苯二酚部分的咖啡酰奎尼酸和苯乙酮类糖苷强烈抑制了Aβ聚集。从可可豆（Theobroma cacao L.）分离的含有两个邻苯二酚部分的环丙酰胺（1）被认为对Aβ聚集具有预防作用。为了研究氯丁酰胺（1）抑制Aβ聚集的构效关系，我们通过1-DOPA，d-DOPA，l-酪氨酸，或l-苯丙氨酸和咖啡酸，对香豆酸或肉桂酸，化合物12和13衍生自1。在测试的化合物1-13中，含有一个或两个邻苯二酚部分的化合物表现出强的抗聚集活性，而非儿茶酚类相关化合物几乎没有活性。这表明至少一个儿茶酚部分对于抑制Aβ42聚集是必不可少的，并且该活性根据儿茶酚部分的数目而增加。因此，clovamid
• Hydroxycinnamoyl Amino Acids Conjugates: A Chiral Pool to Distinguish Commercially Exploited Coffea spp.
  作者：Federico Berti、Luciano Navarini、Silvia Colomban、Cristina Forzato

  DOI：10.3390/molecules25071704

  日期：——

  The synthesis of five hydroxycinnamoyl amides (HCAs) was accomplished and their identification and quantification in the green coffee bean samples of Coffea arabica, Coffea canephora, and Coffea liberica was performed. The HCAs p-coumaroyl-N-tyrosine 1b, caffeoyl-N-phenylalanine 2b, caffeoyl-N-tyrosine 3b, and p-coumaroyl-N-tryptophan 4b were characteristic of the C. canephora species while caffeoyl-N-tryptophan 5b was present in both C. canephora and C. arabica, but with higher content in C. canephora. The HCAs presence was also analyzed in C. liberica for the first time and none of the targeted compounds was found, indicating that this species is very similar to C. arabica species. Between C. canephora samples from various origins, significant differences were observed regarding the presence of all the HCAs, with C. canephora from Tanzania containing all five derivatives.

  合成了五种羟基肉桂酰胺（HCAs），并对咖啡属（Coffea arabica，Coffea canephora和Coffea liberica）的绿咖啡豆样品进行了它们的鉴定和定量。HCAs对C. canephora物种具有特征性，其中p-香豆酰-N-酪氨酸1b，咖啡酰-N-苯丙氨酸2b，咖啡酰-N-酪氨酸3b和p-香豆酰-N-色氨酸4b。咖啡酰-N-色氨酸5b存在于C. canephora和C. arabica中，但在C. canephora中含量更高。首次分析了C. liberica中的HCAs存在，并且没有发现任何目标化合物，表明该物种与C. arabica物种非常相似。在来自不同地区的C. canephora样品中，观察到所有HCAs的存在方面存在显着差异，坦桑尼亚的C. canephora含有所有五种衍生物。