5-bromo-3-phenyl 2-oxindole | 42428-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-phenyl 2-oxindole
• 英文别名: 5-Bromo-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 42428-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: USZHDNWJHLGBJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-phenyl 2-oxindole 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5-bromo-3-nitro-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过室温下的自由基偶联反应对2-辛醇的C（sp3）-H键进行无金属硝化

  摘要：

  通过室温下的自由基偶联反应，已开发出2-氧吲哚的C（sp 3）-H键与t - BuONO的无金属硝化反应。将t- BuONO既用作硝化试剂又用作氧化剂，与2-氧吲哚的C（sp 3）-H键偶联，从而在不使用任何其他试剂的情况下形成新的C-N键。该反应以中等到良好的产率为某些有用的3-硝基-2-氧吲哚提供了一种绿色简便的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700870
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-bromo-3-phenyl 2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的C简便合成γ经由不对称亲核加成/质子化级联-Tetrasubstitutedα氨基酸衍生物

  摘要：

  已经描述了3-取代的羟吲哚和2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸乙酯的不对称亲核加成/质子化反应。这种策略可以给予至C直接访问γ -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物轴承1,3-不相邻的立体中心具有高达98％的收率，94：6 DR，和> 99％ee的。提出了在过渡态下的双重活化，并且可以简单地通过将辛可尼丁衍生的催化剂改变为辛可宁类似物来获得相反的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol200550y

文献信息

• C(sp3)–H Peroxidation of 3-Substituted Indolin-2-ones under Metal-Free Conditions
  作者：Wen-Ting Wei、Wei-Wei Ying、Wen-Ming Zhu、Zhanghua Gao、Hongze Liang

  DOI：10.1055/s-0036-1591520

  日期：2018.3

  A C(sp3)–H peroxidation of 3-substituted indolin-2-ones through radical coupling reaction has been developed under metal-free conditions. Using tert-butyl hydroperoxide both as an oxidant and as a peroxidation reagent to couple with the C(sp3)–H bonds of 3-substituted indolin-2-ones can form a new C–O bond without using any additives. This simple strategy provides a green and efficient approach to

  已经在无金属条件下通过自由基偶联反应开发了 3-取代 indolin-2-ones 的 AC(sp3)-H 过氧化反应。使用叔丁基过氧化氢既作为氧化剂又作为过氧化试剂与 3-取代的 indolin-2-ones 的 C(sp3)-H 键偶合，可以在不使用任何添加剂的情况下形成新的 C-O 键。这种简单的策略为 3-peroxyindolin-2-ones 提供了一种绿色有效的方法，产量中等至极好。得到的 3-peroxyindolin-2-ones 可以进一步转化为 3-hydroxyindolin-2-ones。
• 一种不对称尿素衍生物的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108314600B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种不对称尿素衍生物的制备方法。式II的2‑吲哚酮类化合物与式III的甲酰胺类化合物在铜催化剂、过氧化叔丁醇为氧化剂的条件下，加热搅拌反应一段时间，得到式I所示的不对称尿素衍生物；
• Bifunctional tertiary amine-squaramide catalyzed asymmetric catalytic 1,6-conjugate addition/aromatization of para-quinone methides with oxindoles
  作者：Yu-Hua Deng、Xiang-Zhi Zhang、Ke-Yin Yu、Xu Yan、Ji-Yuan Du、Hanmin Huang、Chun-An Fan

  DOI：10.1039/c5cc10502a

  日期：——

  Asymmetric catalytic 1,6-addition of p-QMs with racemic oxindoles under the bifunctional catalysis of C2-symmetric dimeric Cinchona-derived squaramides is described. This tertiary amine-squaramide catalzyed reaction provides a diastereoselective and enantioselective approach...

  描述了在C 2对称二聚体金鸡纳衍生的方酰胺的双功能催化下，p - QM与外消旋羟吲哚的不对称催化1,6-加成。叔胺-方酰胺的这种催化反应提供了非对映选择性和对映选择性的方法...
• 一种3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物的制 备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN107686460B

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明提供一种工艺简单、高效廉价的制备3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物的绿色合成方法，该方法以3‑取代‑2‑吲哚酮类化合物1a为原料，在室温及TEMPO和/或其类似物2a的促进下，方便地并以优异的产率制备获得3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物I。其反应式如下：
• 一种水相中3-羟基-2-吲哚酮衍生物的制备方 法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108409630B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及一种水相中3‑羟基‑2‑吲哚酮衍生物的合成方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入3‑取代‑2‑吲哚酮类化合物(1a)、式2a的化合物、十二烷基硫酸钠(SDS)和溶剂水，将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到目标产物3‑羟基‑2‑吲哚酮衍生物(I)；