1-[1-(4-hydroxy-2-methoxybenzoyl)piperidin-4-yl]-4H-3,1-benzoxazin-2-one | 162044-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(4-hydroxy-2-methoxybenzoyl)piperidin-4-yl]-4H-3,1-benzoxazin-2-one
• CAS: 162044-60-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: OQDGJJNWABUKRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.477±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 、 1-[1-(4-hydroxy-2-methoxybenzoyl)piperidin-4-yl]-4H-3,1-benzoxazin-2-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-{1-[2-Methoxy-4-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-benzoyl]-piperidin-4-yl}-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非肽催产素拮抗剂：含有1-R-（吡啶基）乙醚末端的L-371,257的有效口服生物类似物。

  摘要：

  对催产素拮抗剂1（L-371,257）的结构活性研究已经确定了一系列新的高亲和力，受体选择性OT拮抗剂，其中1中的N-乙酰基-4-哌啶基醚末端已被1-（芳基）乙氧基。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00568-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-[1-(4-hydroxy-2-methoxybenzoyl)piperidin-4-yl]-4H-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非肽催产素拮抗剂：含有1-R-（吡啶基）乙醚末端的L-371,257的有效口服生物类似物。

  摘要：

  对催产素拮抗剂1（L-371,257）的结构活性研究已经确定了一系列新的高亲和力，受体选择性OT拮抗剂，其中1中的N-乙酰基-4-哌啶基醚末端已被1-（芳基）乙氧基。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00568-x

文献信息

• BENZOXAZINONE AND BENZOPYRIMIDINONE PIPERIDINYL TOCOLYTIC OXYTOCIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0714299B1

  公开（公告）日：2002-04-24
• US5665719A
  申请人：——

  公开号：US5665719A

  公开（公告）日：1997-09-09
• [EN] TOCOLYTIC OXYTOCIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES TOCOLYTIQUES DES RECEPTEURS DE L'OXYTOCINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996022775A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) Compounds of formula (I) wherein X is selected from CH2 or O; provided that when R1 and R3 are both simultaneously hydrogen then (a) R8 is C1-5 alkyl or halogen, and R2 is C1-5 alkoxy, or (b) R4 is (II); and the pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds are useful in mammals as oxytocin receptor antagonists for the treatment of preterm labor, dysmenorrhea and stopping labor prior to cesarean delivery.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle X est choisi entre CH2 et O, à condition que lorsque R1 et R3 représentent l'un et l'autre simultanément hydrogène, alors (a) R8 représente alkyle C1-5 ou halogène, et R2 représente alcoxy C1-5, ou (b) R4 représente (II); ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont utiles chez les mammifères en tant qu'antagonistes des récepteurs de l'oxytocine, dans le traitement du travail avant terme, de la dysménorrhée et de l'arrêt du travail avant l'accouchement par césarienne.
• Nonpeptide oxytocin antagonists: Potent, orally bioavailable analogs of L-371,257 containing A 1-R-(pyridyl)ethyl ether terminus
  作者：Michelle S. Kuo、Mark G. Bock、Roger M. Freidinger、Maribeth T. Guidotti、Edward V. Lis、Joseph M. Pawluczyk、Debra S. Perlow、Douglas J. Pettibone、Amy G. Quigley、Duane R. Reiss、Peter D. Williams、Carla J. Woyden

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00568-x

  日期：1998.11

  Structure-activity studies on the oxytocin antagonist 1 (L-371,257) have identified a new series of high affinity, receptor-selective OT antagonists in which the N-acetyl-4-piperidinyl ether terminus in 1 has been replaced with a 1-(aryl)ethoxy group.

  对催产素拮抗剂1（L-371,257）的结构活性研究已经确定了一系列新的高亲和力，受体选择性OT拮抗剂，其中1中的N-乙酰基-4-哌啶基醚末端已被1-（芳基）乙氧基。