6-methylphenanthridine 5-oxide | 3900-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methylphenanthridine 5-oxide
• 英文别名: 6-Methyl-phenanthridin-5-oxid；6-Methyl-5-oxo-5lambda~5~-phenanthridine；6-methyl-5-oxidophenanthridin-5-ium
• CAS: 3900-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: ABMMHQPDZDFPRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylphenanthridine 5-oxide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到6-甲基菲啶
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679
• 作为产物：
  描述：

  1-(biphenyl-2-yl)ethanone oxime 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到6-methylphenanthridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679

文献信息

• C2-Selective C–H Methylation of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides with Sulfonium Ylides
  作者：Won An、Su Bin Choi、Namhoon Kim、Na Yeon Kwon、Prithwish Ghosh、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Sangil Han、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03403

  日期：2020.11.20

  A redox-neutral C2-selective methylation of heterocyclic N-oxides with sulfonium ylides is described herein. This report presents unprecedented findings for the utility of sulfonium ylides as the methylation source of N-heterocycles beyond the Corey–Chaykovsky reaction. Intriguingly, pyrrolidine plays a significant role in minimizing the reductive C2-methylation process. This method is characterized

  本文描述了杂环N-氧化物与氧化yl的氧化还原中性C 2-选择性甲基化。这份报告提出了前所未有的发现，发现叶立德作为Corey-Chaykovsky反应之外的N-杂环的甲基化来源。有趣的是，吡咯烷在最小化还原性C2-甲基化过程中起着重要作用。该方法的特点是条件温和，简单且具有出色的位点选择性。复杂药物分子的后期甲基化和顺序转化证明了所开发方案的适用性。
• 142. Some heterocyclic N-oxides
  作者：P. Mamalis、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9500000703

  日期：——
• Atmaram, Shiravanate; Forrester, Alexander R.; Gill, Melvyn, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 9, p. 641 - 648
  作者：Atmaram, Shiravanate、Forrester, Alexander R.、Gill, Melvyn、Napier, Russell J.、Thomson, Ronald H.

  DOI：——

  日期：——
• On the Reaction of Phenanthridine with Alkylmagnesium Halide.
  作者：Eisaku Hayashi、Yuriko Hoshi

  DOI：10.1248/yakushi1947.87.6_651

  日期：——
• Mischina; Efros, Zhurnal Obshchei Khimii, 1962, vol. 32, p. 2217,2226; engl. Ausg. S. 2185, 2192
  作者：Mischina、Efros

  DOI：——

  日期：——