4,5-dimethyl-1-phenyl-1H-imidazole | 46160-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-1-phenylimidazole
• CAS: 46160-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: CLVYXSNSCVMGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-1-phenyl-1H-imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 337.75h， 生成 1-phenyl-2-(diphenylphosphino)-3-(n-octyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  铃木CC偶联反应中的膦基咪唑盐和咪唑盐†

  摘要：

  连续合成咪唑1-（4-XC 6 H 4）-4,5-R 2 - c C 3 HN 2（3a，X = Br，R = H; 3b，X = I，R = Me; 3c中，X = H，R =甲基; 5，X = FC，R = H; 7，X = C CFC，R = H; 9，X = C 6 H ^ 5，R =甲基; FC =铁（η 5 - ç 5 ħ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）），膦基咪唑1-（4- XC 6 H ^ 4）-2-PR'2 -4,5-R 2 - c C 3 N 2（ 11a–k ; X = Br，I，Fc，FcCC，Ph; R = H，Me; R'= Ph， c C 6 H 11， c ç 4 ħ 3 O），咪唑鎓盐[1-（4- XC 6 H ^ 4）-3-R'' - 4,5-R 2 - C ^ C ^ 3 HN 2 ] I（ 16A ; X = Br的，R = H，R′′= n-Bu;

  DOI：

  10.1039/c2dt12322c
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-Dimethyl-3-phenylimidazol-3-ium-1-yl)oxy-difluoroborane;fluoride 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4,5-dimethyl-1-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-unsubstituted 1-arylimidazoles

  摘要：

  A method has been developed for the synthesis of 1-arylimidazoles lacking a substituent at position 2, featuring the preparation of 1-arylimidazole N-oxides stabilized as boron trifluoride derivatives, with subsequent reduction to the desired imidazoles. This method permits broad variation of the substituents in the aryl part of these molecules.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1210-8

文献信息

• Syntheses of polyalkylated imidazoles
  作者：Sigvart Evjen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1080/00397911.2017.1330416

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT We have developed improved general simple methods for large-scale preparation of polyalkylated imidazoles by improved multicomponent synthesis from commercially available starting materials. A large range of NH- and N-alkyl-polyalkylimidazoles (40 in total, including novel compounds) has been synthesized. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要我们已经开发了改进的通用简单方法，通过改进的多组分合成从市售原料大规模制备聚烷基化咪唑。已经合成了多种 NH-和 N-烷基-聚烷基咪唑（共 40 种，包括新型化合物）。图形概要
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20200358009A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer. The emission layer includes at least one organometallic compound of Formula 1, and at least one selected from a second compound and a third compound, where the organometallic compound, the second compound, and the third compound are different from each other. When the emission layer comprises both the second compound and the third compound, the second compound and the third compound form an exciplex, and the organometallic compound and the second compound and/or the third compound do not form an exciplex: M(L 1 ) n1 (L 2 ) n2 ,  Formula 1 wherein in Formula 1, L 1 is represented by Formula 2-1:

  有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层。发射层包括至少一种来自第一式的有机金属化合物，以及来自第二化合物和第三化合物中的至少一种，其中有机金属化合物、第二化合物和第三化合物彼此不同。当发射层包括第二化合物和第三化合物时，第二化合物和第三化合物形成一个激发复合物，而有机金属化合物和第二化合物和/或第三化合物不形成激发复合物：M(L1)n1(L2)n2，其中在第一式中，L1由第二式-1表示：
• Blue emitting phosphorescent platinum(II) complexes with cyclometalated 4,5-dimethylimidazolylidene ligands
  作者：Sergej Stipurin、Thomas Strassner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122785

  日期：2023.11

  Three different imidazolylidene ligand precursors with methyl groups in 4- and 5-position were synthesized and selected to build a series of nine cyclometalated platinum(II) complexes. Next to the carbene ligands, β-diketonate and bis(pyrazolyl)borate motifs were used as auxiliary ligands. All complexes were fully characterized by standard techniques, five of them also by solid-state structure determinations

  合成并选择了三种不同的 4 位和 5 位具有甲基的亚咪唑基配体前体来构建一系列九种环金属化铂 (II) 配合物。除了卡宾配体之外，β-二酮和双(吡唑基)硼酸基序也被用作辅助配体。所有复合物均通过标准技术进行了充分表征，其中五个复合物还通过固态结构测定进行了表征。所有合成的铂配合物在室温下在 PMMA 基质中显示磷光，在可见光谱的绿蓝色至纯蓝色区域（CIE 色坐标为 0.154；0.119）量子产率高达 92%。量子化学计算 (PBE0/6-311G*) 以及电化学实验提供了对这些化合物特性的更多了解。
• Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US11124533B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  Provided are an organometallic compound represented by Formula 1 and an organic light-emitting device including the same. The organic light-emitting device includes a first electrode; a second electrode facing the first electrode; an organic layer between the first electrode and the second electrode and including an emission layer; and at least one organometallic compound represented by Formula 1.

  本发明提供了一种由式 1 表示的有机金属化合物和一种包括该有机金属化合物的有机发光器件。有机发光器件包括一个第一电极；一个与第一电极相对的第二电极；一个位于第一电极和第二电极之间并包括一个发射层的有机层；以及至少一种由式 1 表示的有机金属化合物。
• 10.3762/bjoc.20.110
  作者：Fritsch, Stefan、Strassner, Thomas

  DOI：10.3762/bjoc.20.110

  日期：——

  present a new class of tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) based on 1-aryl-4,5-dimethylimidazolium cations with electron-withdrawing and -donating substituents in different positions of the phenyl ring and the bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (NTf2) anion. We investigated the effect of additional methyl groups in the backbone of the imidazolium core on the physical properties regarding viscosity

   抽象的 我们提出了一类新型可调谐芳基烷基离子液体（TAAIL），其基于1-芳基-4,5-二甲基咪唑鎓阳离子，在苯环的不同位置具有吸电子和给电子取代基，以及双（三氟甲基磺酰基）亚胺（NTf） 2 ）阴离子。我们研究了咪唑鎓核主链中额外的甲基对粘度、电导率和电化学窗口等物理性质的影响。这种新型 TAAIL 的电化学窗口高达 6.3 V，这对于具有 NTf 2阴离子的 TAAIL 来说是前所未有的，展示了咪唑鎓阳离子主链修饰带来的机会。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1278–1285. doi:10.3762/bjoc.20.110