2-isopropyl-3,3-dimethyl-3H-indole | 683223-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-3,3-dimethyl-3H-indole
• 英文别名: 2-Isopropyl-3,3-dimethyl-3H-indol；3,3-Dimethyl-2-propan-2-ylindole
• CAS: 683223-98-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• mdl: MFCD03413728
• 分子量: 187.285
• InChiKey: APYAKKJHTFWKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-3,3-dimethyl-3H-indole 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₁H₂₈FeMnN₃O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(S)-2-isopropyl-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  3H-吲哚的锰催化不对称氢化

  摘要：

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。

  DOI：

  10.1002/anie.202202814
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-pentan-3-one-phenylhydrazone 在 乙醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-isopropyl-3,3-dimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Plancher, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1900, vol. <5> 9 I, p. 119

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 在 2-isopropyl-3,3-dimethyl-3H-indole 作用下， 生成 3-(2-羧基苄基)异香豆素 、 3-(2-carboxybenzyl)-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速获得特权的天然存在的六氢吡咯并[1,2-b]异喹啉在空间上累及苯的衍生物的快速途径。

  摘要：

  通过高纯酸酐（HPA）和各种吲哚的卡斯塔尼奥利-库什曼反应的新变体，制备了一系列具有相当大的空间阻垢性的15种苯稠合六氢吡咯并[1,2-b]异喹啉酸。采用一种特殊的环状亚胺组分反应，首次允许在HPA与亚胺组分之间分离出曼尼希型加合物，该产物已被假定但在类似反应中从未获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.138

文献信息

• Fast photochromic sterically hindered benzo[1,3]oxazines
  作者：Yaroslav Prostota、Paulo Jorge Coelho、João Pina、João Seixas de Melo

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.09.006

  日期：2010.11

  A series of new substituted benzo[1,3]oxazines presenting bulky substituents on the chiral oxazine centre were prepared from isopropyl ketones or substituted cyclohexanones. Laser irradiation of these uncoloured compounds in solution promotes the cleavage of the C–O bond and the opening of the [1,3]oxazine ring generating a zwitterionic species, incorporating a 3H-indolium cation and a 4-nitrophenolate

  由异丙基酮或取代的环己酮制备了一系列在手性恶嗪中心上具有较大取代基的新取代苯并[1,3]恶嗪。溶液中这些未着色化合物的激光辐照促进了C–O键的裂解和[1,3]恶嗪环的打开，从而生成两性离子物质，并结合了3 H-吲哚鎓阳离子和4-硝基酚酸酯阴离子，从而吸收在440 nm处强。光生有色开放异构体是热不稳定的，并以13到68 ns的一级动力学和寿命恢复为初始封闭形式。这些光致变色开关非常稳定，在重复各种辐照/黑暗周期后不会显示出明显的退化。
• Chemiluminescent probes for diagnostics and in vivo imaging
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIVERSITY LTD.

  公开号：US10660974B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  Dioxetane-based chemiluminescence probes, more specifically fluorophore-tethered dioxetane-based chemiluminescence probes and π* acceptor group-containing dioxetane based chemiluminescence probes can be included in compositions. The chemiluminescence probes are useful for both diagnostics and in vivo imaging.

  二氧杂环烷基化学发光探针，更具体地说是荧光团拴联的二氧杂环烷基化学发光探针和含π*受体基团的二氧杂环烷基化学发光探针，可以包含在组合物中。化学发光探针可用于诊断和体内成像。
• The Course and Kinetics of the Acid-Base-Catalyzed Rearrangements of 11-Hydroxytetrahydrocarbazolenine¹
  作者：Bernhard Witkop、J. B. Patrick

  DOI：10.1021/ja01149a079

  日期：1951.5
• Plancher, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1496
  作者：Plancher

  DOI：——

  日期：——
• Plancher, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1902, vol. <5> 11 II, p. 185
  作者：Plancher

  DOI：——

  日期：——