3-(2-羧基苄基)异香豆素 | 5982-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-羧基苄基)异香豆素
• 英文名称: 2-[(1-oxo-1H-isochromen-3-yl)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 3-(2-carboxybenzyl)-1-oxo-1H-isochromene；3-(2'-Carboxybenzyl)-isocumarin；3-(2'-Carboxybenzyl)isocoumarin；2-(1-oxo-1H-isochromen-3-ylmethyl)-benzoic acid；3-<2-Carboxy-benzyl>-isocumarin；3-(2-Carboxy-benzyl)-isocumarin；Benzoic acid, 2-((1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)methyl)-；2-[(1-oxoisochromen-3-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 5982-23-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: GCFOLLWPQAGLCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  493.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羧基苄基)异香豆素 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以5%的产率得到Spiro<1H-2-benzopyran-3(4H),3'(4'H)isochinolin>-1,1'(2'H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Isochino [2,3-c] [2,3] benzoxazep​​inone 和 - [2,3] benzodiazepinones 及其前体的简单合成

  摘要：

  异喹诺酮 8a、11a 和 17 可以很容易地由 6 与氨、羟胺或肼 (14a) 制备，可以分别环化为异喹诺酮 9、2,3-苯二氮卓酮 13 和 2,3-苯二氮卓酮 16a。二元羧酸 4 与肼 14a-c 反应生成 2,3-苯二氮卓类 15a、b 和 21。肟 10 是热不稳定的，可能通过 13 反应形成苯酞 12。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210113
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-(2-羧基苄基)异香豆素
  参考文献：
  名称：

  同邻苯二甲酸酐和芳香醛之间的新型高度非对映选择性 Perkin/Michael 加成多米诺反应：蓝色荧光二苯并 [c,h] 色酮的简便方法

  摘要：

  一系列新的 trans-11-aryl-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-羧酸已通过同邻苯二甲酸酐和芳香醛之间的新 Perkin/Michael 加成多米诺反应合成。考虑到四个 CC、CO 和 C=C 键的伴随形成，合成很简单，并给出了良好的总产率。新合成化合物的结构通过光谱方法（ 1 H NMR、 13 C NMR和IR）和X射线衍射分析确定，并研究了荧光性质。提出了一种可能的反应机理，包括三个已证实的中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000879

文献信息

• A speedy route to sterically encumbered, benzene-fused derivatives of privileged, naturally occurring hexahydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinoline
  作者：Olga Bakulina、Alexander Ivanov、Vitalii Suslonov、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3762/bjoc.13.138

  日期：——

  A series of 15 benzene-fused hexahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolonic acids with substantial degree of steric encumbrance has been prepared via a novel variant of the Castagnoli-Cushman reaction of homophthalic anhydride (HPA) and various indolenines. The employment of a special kind of a cyclic imine component reaction allowed, for the first time, isolating a Mannich-type adduct between HPA and an imine

  通过高纯酸酐（HPA）和各种吲哚的卡斯塔尼奥利-库什曼反应的新变体，制备了一系列具有相当大的空间阻垢性的15种苯稠合六氢吡咯并[1,2-b]异喹啉酸。采用一种特殊的环状亚胺组分反应，首次允许在HPA与亚胺组分之间分离出曼尼希型加合物，该产物已被假定但在类似反应中从未获得。
• Facile and Convenient Syntheses of 6,11-Dihydro-5<i>H</i>-indeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolin- 5-ones and 6,11-Dihydro-5<i>H</i>-indolo[3,2-<i>c</i>]isoquinolin-5-one
  作者：Prakash G. Jagtap、Erkan Baloglu、Garry Southan、William Williams、Aloka Roy、Alexander Nivorozhkin、Nelson Landrau、Kevin Desisto、Andrew L. Salzman、Csaba Szabó

  DOI：10.1021/ol050331m

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] The synthesis of 6,11-dihydro-5H-indeno[1,2-c]isoquinolin-5-ones from the base-promoted condensation reaction of homophthalic anhydride and 2-(bromomethyl)-benzonitrile and a convenient method for the synthesis of indolo[3,2-c]isoquinolinones are described.

  [反应：参见正文]由高邻苯二酸酐与2-（溴甲基）-苄腈与甲腈的碱促进的缩合反应合成6,11-二氢-5H-茚并[1,2-c]异喹啉-5-酮描述了合成吲哚[3,2-c]异喹啉酮的简便方法。
• Über einige Umsetzungen 3-substituierter Isocumarinderivate
  作者：J. Knabe、K. Schaller

  DOI：10.1002/ardp.19683010609

  日期：——

  Bei der Lithiumalanatreduktion von 3‐(2′‐Carbomethoxybenzyl)‐isocumarin (I) u. 3‐(2′‐Carbomethoxybenzyl)‐4‐carbomethoxyisocumarin (VIII) entsteht nicht das zu erwartende Triol VII; als Hauptprodukt erhält man das Halbacetal III, das sich mit Säuren leicht in das zyklische Spiroketal IV überführen läßt. — Durch methanolische Diazomethanlösung erfolgt Öffnung des Laktonringes der 3‐Benzyl‐isocumarinderivate

  丙氨酸锂还原 3- (2'- 甲氧基苄基) - 异香豆素 (I) 和 3- (2' - 甲氧基苄基) -4- 甲氧基异香豆素 (VIII) 不会产生预期的三醇 VII；获得的主要产物是半缩醛 III，它可以很容易地用酸转化为环状螺缩醛 IV。- 3-苄基-异香豆素衍生物VIII和X的内酯环通过重氮甲烷甲醇溶液打开，并且由VIII形成的烯醇基团被醚化。
• Reaction Discovery Using Microfluidic-Based Multidimensional Screening of Polycyclic Iminium Ethers
  作者：Jennifer L. Treece、John R. Goodell、David Vander Velde、John A. Porco、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo100087h

  日期：2010.3.19

  Polycyclic iminium ethers are ambident electrophilic intermediates that react with a range of nucleophiles in a highly condition-dependent manner to afford densely functionalized lactams. In an effort to expand the scope of reactivity and assist in the generation of new chemotypes from these intermediates, several iminium ethers were Subjected to reaction screening using an automated microfluidics reaction platform. Application of tills approach led to the discovery of several interesting reaction pathways involving the iminium ether intermediates that will be described.
• Reduction of 3-(carboxyaryl)isocoumarins with sodium borohydride
  作者：V. V. Ishchenko、N. M. Voevoda、O. V. Shablykina、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-012-0896-3

  日期：2012.1

  Reduction of 3-(carboxyaryl)isocoumarins with sodium borohydride proceeds with formation of corresponding 3-carboxyaryl-3,4-dihydroisocoumarins or isomeric dihydrophthalides, 3-(2-carboxybenzyl)-2-benzofuran-1(3H)-ones. Derivatives at the carboxyl group of 3-carboxyaryl-3,4-dihydroisocoumarins and 3-(2-carboxybenzyl)-2-benzofuran-1(3H)-ones have been obtained.