4-iodo-2,6-diisopropylaniline | 140411-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2,6-diisopropylaniline
• 英文别名: 2,6-diisopropyl-4-iodoaniline；4-Iodo-2,6-bis(1-methylethyl)benzenamine；4-iodo-2,6-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 140411-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₈IN
• 分子量: 303.186
• InChiKey: VSUZUVYNMYZNMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2,6-diisopropylaniline 在 亚硝酸异丁酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以68 %的产率得到2-bromo-5-iodo-1,3-diisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  具有混合砜-三芳基硼受体的供体-受体发射体中主体极性的 TADF 不变性和超长荧光寿命**

  摘要：

  强电子接受 (LUMO=−3.4 eV) 杂化砜-三芳基硼支架已成功用于热激活延迟荧光 (TADF) 发射器，具有异常长的瞬时荧光寿命 (τ=83–394 ns)。由于上三重态电荷转移态介导的有效反向系统间交叉，有机发光器件已展示出优异的 TADF 和滚降性能，保持对宿主极性环境的不变性。

  DOI：

  10.1002/anie.202217530
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以4.34 g的产率得到4-iodo-2,6-diisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基-2,6-二取代苯胺的新合成路线及其向 N-杂环卡宾前体的转化

  摘要：

  新的 N-杂环卡宾 (NHC) 的开发是这个现在主流研究领域的一个关键特征，以获取对发现原始应用至关重要的新化学性质和反应性。到目前为止，只有少数可靠的方法被证明适用于制备甲氧基苯胺以最终获得甲氧基 NHC。我们很高兴在此报告一种直接且可扩展的方法来解决此问题。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340105

文献信息

• Cu(I)–N-heterocyclic carbene-catalyzed base free C–N bond formation of arylboronic acids with amines and azoles
  作者：Maoyuan Zhang、Zengbing Xu、Dabin Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131861

  日期：2021.1

  A new N-heterocyclic carbene (NHC) precursor of imidazolium chloride and its corresponding Cu(I)–NHC complex 1 was synthesized. The complex 1 was found to be a highly effective catalyst for Chan-Evans-Lam coupling of arylboronic acid with amines and azoles (including imidazole, pyrazole and triazole), without addition of base at room temperature. Various substituents on three substrates can be tolerated

  合成了一种新的氯化咪唑鎓的N-杂环卡宾（NHC）前驱体及其相应的Cu（I）-NHC配合物1。发现在室温下不添加碱的情况下，络合物1是用于芳基硼酸与胺和唑类（包括咪唑，吡唑和三唑）的Chan-Evans-Lam偶联的高效催化剂。可以耐受三种底物上的各种取代基，从而以良好至极好的收率（62–94％）提供所需的偶联产物。该方法是实用的，并为构建C–N键提供了相应的铜催化Chan-Evans-Lam方法的替代方法。
• The iron-catalyzed construction of 2-aminopyrimidines from alkynenitriles and cyanamides
  作者：Timothy K. Lane、Minh H. Nguyen、Brendan R. D'Souza、Nathan A. Spahn、Janis Louie

  DOI：10.1039/c3cc44422h

  日期：——

  Several cycloaddition catalysts and reagents were surveyed for their effectiveness toward cyclizing alkynenitriles with cyanamides. Catalytic amounts of FeI2, iPrPDAI and Zn were found to effectively catalyze the [2+2+2] cycloaddition of a variety of cyanamides and alkynenitriles to afford bicyclic 2-aminopyrimidines.

  研究了多种环加成催化剂和试剂对于含氰基炔烃与氰胺环化反应的催化效果。发现催化量的FeI2、iPrPDAI和Zn能有效催化多种氰胺与含氰基炣烃的[2+2+2]环加成反应，得到双环的2-氨基嘧啶。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20190189935A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A compound that includes a ligand L A of Formula I, the ligand L A coordinated to a metal M wherein X 1 to X 11 are each independently selected from CR A or N; R A , R B , and R C independently represent mono to the maximum possible substitution, or no substitution; wherein at least one of R A , R B , or R C is selected from the group consisting of wherein X 12 , X 13 , X 14 , and X 15 are independently selected from CR D or N, and two of X 12 , X 13 , X 14 , or X 15 are N; with the proviso that R 1 and R 2 , and R 3 and R 4 , do not join to form a fused benzene ring; and wherein the metal M is selected from the group consisting of Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au, Ag, and Cu, and ligand L A is optionally linked to another ligand to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand. A compound of Formula VI. The invention is also directed to an OLED that includes an organic layer that comprises a compound of Formula I or Formula VI, and a consumer product that includes the described OLED.

  包含配体L A 的化合物，配体L A 配位到金属M，其中X 1 到X 11 分别独立地选自CR A 或N；R A 、R B 和R C 独立地表示单取代或最大可能的取代，或无取代；其中R A 、R B 或R C 中至少一个选自以下组成的群体 其中X 12 、X 13 、X 14 和X 15 独立地选自CR D 或N，且X 12 、X 13 、X 14 或X 15 中有两个是N；但R 1 和R 2 、R 3 和R 4 不结合形成融合苯环；金属M选自Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au、Ag和Cu的群体，配体L A 可选择地与另一个配体连接以形成三齿、四齿、五齿或六齿配体。公式VI的化合物。本发明还涉及一种包括化合物I或化合物VI的有机层的OLED，以及一种包括所述OLED的消费产品。
• Nickel-metalated porous organic polymer for Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Ying Dong、Jing-Jing Jv、Yue Li、Wen-Han Li、Yun-Qi Chen、Qian Sun、Jian-Ping Ma、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c9ra03679b

  日期：——

  A porous organic polymer with Ni(ii) α-diimine moiety, which can be a highly active reusable heterogeneous catalyst to promote the Suzuki–Miyaura coupling reaction, was reported.

  一种具有Ni(ii) α-二亚胺基团的多孔有机聚合物被报道，它可以作为高活性的可重复使用的非均相催化剂，促进Suzuki–Miyaura偶联反应。
• Continuous flow Negishi cross-couplings employing silica-supported Pd-PEPPSI–IPr precatalyst
  作者：Gregory A. Price、Andrew R. Bogdan、Ana L. Aguirre、Toshiyuki Iwai、Stevan W. Djuric、Michael G. Organ

  DOI：10.1039/c6cy00331a

  日期：——

  Pd-PEPPSI–IPr complex prepared via azide–alkyne cycloaddition is described. The complex was immobilised onto silica gel and applied as a heterogeneous catalyst in the Negishi reaction. The catalyst was active in both batch and continuous flow operation and was particularly effective for the coupling of heteroaryl chlorides. Long-term continuous flow experiments demonstrated good catalyst activity over

  三乙氧基甲硅烷的合成官能化的Pd-PEPPSI -的IPr复杂制备经由叠氮化物-炔环加成进行说明。将该配合物固定在硅胶上，并在Negishi反应中用作非均相催化剂。该催化剂在间歇和连续流动操作中均具有活性，并且对于杂芳基氯化物的偶联特别有效。长期连续流实验表明，在15个小时内，催化剂具有良好的活性。