(S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]but-3-en-2-one | 1101249-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1101249-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: UPDHUGRYVFPMQZ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]but-3-en-2-one 在 叔丁基锂 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2R,3S)-3-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在 Et3B/O2 引发的烷基与 α-亚甲基羰基化合物的立体选择性共轭加成中，亚磺酰基作为远程手性助剂

  摘要：

  α-[2-(对甲苯基亚磺酰基)苯基] α-亚甲基羰基化合物 1 和 2 与由 Et3B/O2 和 RI 产生的烷基反应，在质子化后得到具有高度可控构型的 β-烷基衍生物在α碳。在醛 2 的情况下，当进一步与羰基的烯丙基化结合时，一锅自由基加成/质子化/烯丙基化序列提供了具有两个相邻手性中心的化合物的高度立体选择性合成。反应的立体化学过程由作为远程手性助剂的亚磺酰基控制，该基团可以很容易地用 tBuLi 去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201642
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在 Et3B/O2 引发的烷基与 α-亚甲基羰基化合物的立体选择性共轭加成中，亚磺酰基作为远程手性助剂

  摘要：

  α-[2-(对甲苯基亚磺酰基)苯基] α-亚甲基羰基化合物 1 和 2 与由 Et3B/O2 和 RI 产生的烷基反应，在质子化后得到具有高度可控构型的 β-烷基衍生物在α碳。在醛 2 的情况下，当进一步与羰基的烯丙基化结合时，一锅自由基加成/质子化/烯丙基化序列提供了具有两个相邻手性中心的化合物的高度立体选择性合成。反应的立体化学过程由作为远程手性助剂的亚磺酰基控制，该基团可以很容易地用 tBuLi 去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201642

文献信息

• Remote Stereocontrol Mediated by a Sulfinyl Group: Synthesis of Allylic Alcohols via Chemoselective and Diastereoselective Reduction of γ-Methylene δ-Ketosulfoxides
  作者：José L. García Ruano、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、José A. Fernández-Salas、M. Carmen Maestro、Pablo Márquez-López、M. Mercedes Rodríguez-Fernández

  DOI：10.1021/jo802378s

  日期：2009.2.6

  diastereoselectivity of the reduction of α,β-unsaturated α-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl] substituted ketones 1 has been demonstrated in reactions carried out under NaBH4 in the presence of Yb(OTf)3 as the chelating agent. The starting unsaturated ketones have been prepared from the corresponding 2-(p-tolylsulfinyl) benzyl alkyl (and aryl) ketones 2 by insertion of the methylidene group under modified Mannich conditions

  在NaBH 4溶液中进行的反应中，已证明亚磺酰基作为远程控制α，β-不饱和α-[2-（对甲苯基亚磺酰基）苯基]取代的酮1的化学选择性和非对映选择性的效率。Yb（OTf）3作为螯合剂的存在。起始的不饱和酮是由相应的2-（对甲苯磺酰基）苄基烷基（和芳基）酮2制备的通过在修饰的曼尼希条件下插入亚甲基基团，利用超声波辐照获得氨甲基化加合物，并进行硅胶处理以完全消除。还原产物的脱亚磺酰化得到具有高对映体纯度的相应的乙烯基甲醇。
• Remote stereocontrol by the sulfinyl group. Diels–Alder reaction of cyclopentadiene with substituted (S)-[2-(p-tolylsulfinyl)styrenes and (S)-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl] vinyl ketones
  作者：M. Carmen Maestro、José Antonio Fernández-Salas、José L. García Ruano、Oney O. Ramírez-Rodríguez、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.112

  日期：2012.6

  a homochiral sulfinyl group at the dienophile to act as a remote stereocontrol inductor in the Diels–Alder reaction with cyclopentadiene has been evaluated. High pressure conditions were required for the reactions of (S)-2-(p-tolylsulfinyl)styrenes 3–5 (E-1,2-disubstituted double bond) and 6–8 (1,1-disubstituted double bond). A good facial selectivity and total endo selectivity were attained with 1

  在亲二烯体上的同手性亚磺酰基作为Diels-Alder与环戊二烯反应的远程立体控制诱导剂的能力已得到评估。被要求为（反应高压条件小号）-2-（p -tolylsulfinyl）苯乙烯3 - 5（Ë -1,2-二取代的双键）和6 - 8（1,1-二取代的双键）。用1，1-二取代的亲二烯物获得了良好的面部选择性和总的内在选择性，尽管1，2-二取代的亲二物物的结果较差。相反，（S）-[2-（对甲苯基亚磺酰基）苯基]乙烯基酮9– 11在作为亚磺酰基和羰基氧原子螯合剂的Yb（OTf）3的存在下，在低温（−40°C）下具有完全的内在选择性和高的面部选择性，易于反应。关于呋喃反应，在路易斯酸存在下，β-三氟甲基烯酮14可提供具有高面部选择性的Diels-Alder加合物，但是β-非取代的烯酮9和12产生了呋喃共轭物加成双键的产物。
• The Sulfinyl Group as a Remote Chiral Auxiliary in Stereoselective Conjugate Additions of Alkyl Groups to α-Methylidene Carbonyl Compounds Initiated by Et₃B/O₂
  作者：José Antonio Fernández-Salas、M. Carmen Maestro、M. Mercedes Rodríguez-Fernández、José L. García Ruano

  DOI：10.1002/ejoc.201201642

  日期：2013.3

  l] α-methylidene carbonyl compounds 1 and 2 with alkyl radicals generated from Et3B/O2 and RI give, after protonation, β-alkyl derivatives with a high degree of control of the configuration at the α carbon. In the case of aldehyde 2, when further combined with allylation of the carbonyl group, a one-pot radical-addition/protonation/allylation sequence provides a highly stereoselective synthesis of

  α-[2-(对甲苯基亚磺酰基)苯基] α-亚甲基羰基化合物 1 和 2 与由 Et3B/O2 和 RI 产生的烷基反应，在质子化后得到具有高度可控构型的 β-烷基衍生物在α碳。在醛 2 的情况下，当进一步与羰基的烯丙基化结合时，一锅自由基加成/质子化/烯丙基化序列提供了具有两个相邻手性中心的化合物的高度立体选择性合成。反应的立体化学过程由作为远程手性助剂的亚磺酰基控制，该基团可以很容易地用 tBuLi 去除。