[2S]-3-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]but-3-en-2-ol | 1101249-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2S]-3-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]but-3-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-3-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 1101249-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: NFMLTOGQCLPGLF-XOBRGWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S]-3-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]but-3-en-2-ol 在 叔丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到(S)-(+)-3-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  亚砜基介导的远程立体控制：通过化学选择性和非对映选择性还原γ-亚甲基δ-酮亚砜合成烯丙醇

  摘要：

  在NaBH 4溶液中进行的反应中，已证明亚磺酰基作为远程控制α，β-不饱和α-[2-（对甲苯基亚磺酰基）苯基]取代的酮1的化学选择性和非对映选择性的效率。Yb（OTf）3作为螯合剂的存在。起始的不饱和酮是由相应的2-（对甲苯磺酰基）苄基烷基（和芳基）酮2制备的通过在修饰的曼尼希条件下插入亚甲基基团，利用超声波辐照获得氨甲基化加合物，并进行硅胶处理以完全消除。还原产物的脱亚磺酰化得到具有高对映体纯度的相应的乙烯基甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo802378s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]but-3-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2S]-3-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]but-3-en-2-ol 、 [2R]-3-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]but-3-en-2-ol 、 [(S)S]-3-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜基介导的远程立体控制：通过化学选择性和非对映选择性还原γ-亚甲基δ-酮亚砜合成烯丙醇

  摘要：

  在NaBH 4溶液中进行的反应中，已证明亚磺酰基作为远程控制α，β-不饱和α-[2-（对甲苯基亚磺酰基）苯基]取代的酮1的化学选择性和非对映选择性的效率。Yb（OTf）3作为螯合剂的存在。起始的不饱和酮是由相应的2-（对甲苯磺酰基）苄基烷基（和芳基）酮2制备的通过在修饰的曼尼希条件下插入亚甲基基团，利用超声波辐照获得氨甲基化加合物，并进行硅胶处理以完全消除。还原产物的脱亚磺酰化得到具有高对映体纯度的相应的乙烯基甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo802378s