1-hex-5-ynyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole | 261967-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hex-5-ynyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Hex-5-ynyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylindole；1-hex-5-ynyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 261967-94-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: BSMUSRZNVCXNID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl benzeneselenosulfonate 、 1-hex-5-ynyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到1-[5-phenylselanyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-hex-5-enyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  自由基催化异构化反应在熔融[1,2-a]吲哚合成中的应用

  摘要：

  提出了一种新的由自由基引发的稠合吲哚异构化方法。所提出的机理涉及将β-甲苯磺酰基-乙烯基或β-甲苯磺酰基-烷基自由基环化到砜取代的吲哚上，并用Se-苯基对甲苯-硒代磺酸盐（TsSePh）催化。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01378-6
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 2-tosyl-1H-indole 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1-hex-5-ynyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Radical Catalysed Cyclisations onto Sulfone-Substituted Indoles

  摘要：

  A new radical chain process catalysed by sulfonyl radicals has been used for the synthesis of functionalised indoles. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01027-3

文献信息

• Radical Catalysed Cyclisations onto Sulfone-Substituted Indoles
  作者：S Caddick、C.L Shering、S.N Wadman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01027-3

  日期：2000.1

  A new radical chain process catalysed by sulfonyl radicals has been used for the synthesis of functionalised indoles. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Application of a Radical Catalysed Isomerisation Reaction to the Synthesis of Fused [1,2-a]indoles
  作者：Stephen Caddick、Craig L Shering、Sjoerd N Wadman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01378-6

  日期：1997.9

  A new radical triggered isomerisation approach to fused indoles is presented; the proposed mechanism involves the radical cyclization of a β-toluenesulfonyl-vinyl radical or β-toluenesulfonyl-alkyl radical onto a sulfone substituted indole and is catalysed with Se-phenylp-toluene-selenosulfonate (TsSePh). © 1997 Elsevier Science Ltd.

  提出了一种新的由自由基引发的稠合吲哚异构化方法。所提出的机理涉及将β-甲苯磺酰基-乙烯基或β-甲苯磺酰基-烷基自由基环化到砜取代的吲哚上，并用Se-苯基对甲苯-硒代磺酸盐（TsSePh）催化。©1997爱思唯尔科学有限公司。