(E)-3-Methyl-4-oxo-pent-2-enoic acid methyl ester | 155852-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Methyl-4-oxo-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-methyl-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 155852-44-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: JDAODWYVSFNKRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-4-oxo-pent-2-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 四溴化碳 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Synthesis of Polyketide Natural Products via Iterative Chemo- and Stereoselective Functionalization of Polyenoates:  Development of a Unified Approach for the C(1−19) Segments of Lituarines A−C

  摘要：

  A unified, stereocontrolled synthesis of the C(1-19) segments of the lituarines A-C (1-3) has been achieved, highlighted by application of an iterative chemo- and stereoselective trienoate functionalization protocol, a strategy that holds considerable promise for the diversity oriented synthesis of polyketides.

  DOI：

  10.1021/ol047792c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到(E)-3-Methyl-4-oxo-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双胺-一缩硼酸酯配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种双胺‑一缩硼酸酯配合物及其制备方法和应用。所述双胺‑一缩硼酸酯配合物或其对映异构体具有如下通式(5)所示的结构特征，其能够作为催化剂配体，实现高对映选择性、非对映选择性或区域选择性地催化Diels‑Alder反应，且具有较高的exo对endo的选择性。

  公开号：

  CN113816978A

文献信息

• A Regioselective Tsuji-Trost Pentadienylation of 3-Allyltetronic Acid
  作者：Rainer Schobert、Bertram Barnickel

  DOI：10.1055/s-0029-1216898

  日期：——

  π-system. This carbonate reacted fast enough to avoid scrambling and formation of symmetric bisallyl tetronic acids. The 3-allyl-3-penta-2,4-dienyltetronic acid thus obtained is a key intermediate en route to the natural spirolactone bakkenolide A. allylation - regioselectivity - palladium - tetronic acid - Schlosser-Wittig reaction

  开发了3-烯丙基-四氢磺酸钠与甲基5-三甲基甲硅烷基戊-2,4-二烯基碳酸酯的区域选择性Tsuji-Trost反应。通过在π系统的远端引入易于除去的SiMe 3屏蔽基团，可以在戊二烯基残基的更高度取代的末端形成碳-碳键。该碳酸盐反应足够快，以避免加扰和形成对称的双烯丙基tetronic酸。如此获得的3-烯丙基-3-戊-2,4-二烯基tetronic酸是通往天然螺内酯bakkenolide A的关键中间体。 烯丙基化-区域选择性-钯-十四酸-Schlosser-Wittig反应