(E)-methyl 3,4-dimethylpenta-2,4-dienoate | 42739-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E)-3,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 42739-24-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CNOFRPWFEYTLTG-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3,4-dimethylpenta-2,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(E)-3,4-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基电子酸的区域选择性Tsuji-Trost戊二烯基化

  摘要：

  开发了3-烯丙基-四氢磺酸钠与甲基5-三甲基甲硅烷基戊-2,4-二烯基碳酸酯的区域选择性Tsuji-Trost反应。通过在π系统的远端引入易于除去的SiMe 3屏蔽基团，可以在戊二烯基残基的更高度取代的末端形成碳-碳键。该碳酸盐反应足够快，以避免加扰和形成对称的双烯丙基tetronic酸。如此获得的3-烯丙基-3-戊-2,4-二烯基tetronic酸是通往天然螺内酯bakkenolide A的关键中间体。 烯丙基化-区域选择性-钯-十四酸-Schlosser-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216898
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基三苯基膦烷 、 (E)-3-Methyl-4-oxo-pent-2-enoic acid methyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(E)-methyl 3,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基电子酸的区域选择性Tsuji-Trost戊二烯基化

  摘要：

  开发了3-烯丙基-四氢磺酸钠与甲基5-三甲基甲硅烷基戊-2,4-二烯基碳酸酯的区域选择性Tsuji-Trost反应。通过在π系统的远端引入易于除去的SiMe 3屏蔽基团，可以在戊二烯基残基的更高度取代的末端形成碳-碳键。该碳酸盐反应足够快，以避免加扰和形成对称的双烯丙基tetronic酸。如此获得的3-烯丙基-3-戊-2,4-二烯基tetronic酸是通往天然螺内酯bakkenolide A的关键中间体。 烯丙基化-区域选择性-钯-十四酸-Schlosser-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216898

文献信息

• Addition of organocopper reagents to Δ2,4-dienoic esters. A highly stereoselective route to tri- and tetrasubstituted olefins
  作者：E.J. Corey、R.H.K. Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96009-5

  日期：1973.1
• Conjugate addition of 1 - trialkylsilylpropynylcopper derivatives; a new synthesis of 1, 5-allenic and acetylenic olefins
  作者：Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92192-6

  日期：1974.1
• A Regioselective Tsuji-Trost Pentadienylation of 3-Allyltetronic Acid
  作者：Rainer Schobert、Bertram Barnickel

  DOI：10.1055/s-0029-1216898

  日期：——

  π-system. This carbonate reacted fast enough to avoid scrambling and formation of symmetric bisallyl tetronic acids. The 3-allyl-3-penta-2,4-dienyltetronic acid thus obtained is a key intermediate en route to the natural spirolactone bakkenolide A. allylation - regioselectivity - palladium - tetronic acid - Schlosser-Wittig reaction

  开发了3-烯丙基-四氢磺酸钠与甲基5-三甲基甲硅烷基戊-2,4-二烯基碳酸酯的区域选择性Tsuji-Trost反应。通过在π系统的远端引入易于除去的SiMe 3屏蔽基团，可以在戊二烯基残基的更高度取代的末端形成碳-碳键。该碳酸盐反应足够快，以避免加扰和形成对称的双烯丙基tetronic酸。如此获得的3-烯丙基-3-戊-2,4-二烯基tetronic酸是通往天然螺内酯bakkenolide A的关键中间体。 烯丙基化-区域选择性-钯-十四酸-Schlosser-Wittig反应