(Z)-4-Acetoxy-2-methyl-2-butenal | 69551-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-Acetoxy-2-methyl-2-butenal
• 英文别名: 3-formyl-2-butenyl acetate；3-formylcrotyl acetate；β-Formylcrotylacetat；4-Acetoxy-2-methyl-2-butenal；[(Z)-3-methyl-4-oxobut-2-enyl] acetate
• CAS: 69551-41-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: LPDDKAJRWGPGSI-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Acetoxy-2-methyl-2-butenal 、 环戊二烯 在 boron fluoride etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-acetoxymethyl-3-methyl-3-formyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic aldehydes

  摘要：

  2-卤代甲基、2-烷氧基甲基和2-酰氧基甲基-3-甲基-3-甲酰基-双环[2.2.1]庚烷和庚-5-烯及其制备方法。新化合物是通过将环戊二烯或二环戊二烯与相应的4-卤代、4-烷氧基或4-酰氧基-2-甲基-巴豆醛在Diels-Alder反应的常规条件下反应而得到的，可以在获得Diels-Alder加合物的情况下进行催化氢化或不进行催化氢化。新化合物提供了一种工业上易于实现和优越的方法，用于合成天然檀香油中所需的重要成分。

  公开号：

  US04197411A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-γ-acetoxytiglic aldehyde dimethyl acetal 生成 (Z)-4-Acetoxy-2-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  LAAS, H.;NISSEN, A.;MEISSNER, B.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING E-4-ACETOXY-2-METHYL-2-BUTENAL
  申请人：——

  公开号：WO1979000485A1

  公开（公告）日：1979-07-26

  (EN) E-4-acetoxy-2-methyl-2-butenal is prepared by: (1) preparation of an intermediate allylic halide from isoprene; and (2) reaction of the allylic halide with dimethyl sulfoxide in the presence of a non nucleophilic base to form the desired product. (FR) On prepare le E-4-acetoxy-2-methyl-2-butenal par: 1) preparation d"un halogenure allylique intermediaire; et 2) par reaction de cet halogenure avec de l"oxysulfure de dimethyle en presence d"une base non-nucleophile, pour former le produit desire.

  (E) E-4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的制备方法为：(1)从异戊二烯制备中间体烯丙基卤化物；(2)在非亲核碱的存在下，将烯丙基卤化物与二甲基亚砜反应，形成所需产物。 (FR) E-4-acétoxy-2-méthyl-2-buténal的制备方法为：(1)从异戊二烯制备中间体烯丙基卤化物；(2)在非亲核碱的存在下，将烯丙基卤化物与二甲基亚砜反应，形成所需产物。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-alkenalen aus Dihydropyranen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0168761A1

  公开（公告）日：1986-01-22

  57 Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-alkenalen der Formel In der R1 und R2 Wasserstoffatome, Alkylreste oder aromatische Reste bedeuten, bei dem man Dihydropyrane der Formel in Gegenwart von Zeolithen, amorphen Aluminosilikaten und/ oder Aluminophosphaten erhitzt und aus den dabei entstehenden Gemischen die 2-Methyl-2-alkenale abtrennt.

  57 式 2-甲基-2-烯烃的制备工艺 其中 R1 和 R2 为氢原子、烷基或芳香基，其中式 2 的二氢吡喃 在沸石、无定形铝硅酸盐和/或铝磷酸盐存在下加热，并从所得混合物中分离出 2-甲基-2-烯烃。
• Verbessertes Verfahren zur Herstellung von cyclischen Acetalen von 3-formyl-2-butenyl-triphenylphosphoniumchlorid
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0579113A1

  公开（公告）日：1994-01-19

  Verbessertes Verfahren zur Herstellung von cyclischen Acetalen des 3-Formyl-2-butenyltriphenylphosphoniumchlorids durch Acetalisieren von 3-Formyl-2-butenylacetat mit einem aliphatischen 1,3-Diol, Überführen des erhaltenen 4-Acetoxy-acetals in das entsprechende 4-Hydroxy-acetal, Vilsmeierchlorierung zu dem entsprechenden 4-Chlor-acetal und anschließende Umsetzung mit Triphenylphosphin, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die ersten 3 Reaktionsschritte in einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff oder Kohlenwasserstoffgemisch mit 6 bis 8 C-Atomen und die Umsetzung mit Triphenylphosphin in einem Alkanol mit 1 bis 3 C-Atomen und/oder in einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 8 C-Atomen bzw. einem entsprechenden Kohlenwasserstoffgemisch oder durchführt. Besonders vorteilhaft gestaltet sich das Verfahren, wenn man die Überführung des 4-Acetoxy-acetals in das 4-Hydroxy-acetal mit einer wäßrigen Alkalilauge und in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren und die ersten drei oder alle vier Reaktionsstufen in dem gleichen C₆- bis C₈-Kohlenwasserstoff durchführt.

  一种制备 3-甲酰基-2-丁烯基三苯基氯化膦环状乙缩醛的改进工艺，其方法是将 3-甲酰基-2-丁烯基乙酸酯与脂肪族 1,3-二醇进行乙缩醛反应，将生成的 4-乙酰氧基乙缩醛转化为相应的 4-羟基乙缩醛，进行 Vilsmeier 氯化反应生成相应的 4-氯-乙缩醛，然后与三苯基膦进行反应、其特征在于，前 3 个反应步骤在具有 6 至 8 个碳原子的脂肪族或环脂族烃或烃混合物中进行，与三苯基膦的反应在具有 1 至 3 个碳原子的烷醇和/或具有 6 至 8 个碳原子的脂肪族或环脂族烃或相应的烃混合物或相应的烃混合物中进行。或相应的烃混合物中。如果 4-乙酰氧基乙缩醛转化为 4-羟基乙缩醛的过程是在碱碱液和相转移催化剂存在下进行的，并且前三个或所有四个反应阶段是在相同的 C₆-至 C₈-烃中进行的，则该工艺特别有利。
• Bestmann, Hans Juergen; Ermann, Peter; Rueppel, Hartmann, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 479 - 498
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Ermann, Peter、Rueppel, Hartmann、Sperling, Walter

  DOI：——

  日期：——
• HERTENSTEIN U.; HUENIG S.; OELLER M., CHEM. BER., 1980, 113, NO 12, 3783-3802
  作者：HERTENSTEIN U.、 HUENIG S.、 OELLER M.

  DOI：——

  日期：——