2,2'-Dihydroxy-5'-methyl-5-methoxybiphenyl | 151601-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Dihydroxy-5'-methyl-5-methoxybiphenyl
• 英文别名: 2,2'-dihydroxy-5-methoxy-5'-methylbiphenyl；2-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-4-methylphenol
• CAS: 151601-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: IXELAOLSNFKKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  373.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Dihydroxy-5'-methyl-5-methoxybiphenyl 在 palladium diacetate 吡啶 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6,2'-Bis-[bis-(3,5-dimethyl-phenyl)-phosphinoyl]-5'-methyl-biphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用非手性桥联BIPHEP生成酮的非均相加氢的自支撑型Noyori型催化剂

  摘要：

  程序化组装策略已应用于通过手性桥联二膦和手性桥联二胺配体与Ru II金属离子的自发异位配位而生成酮的不对称加氢的自支撑Noyori型催化剂。固定化催化剂在芳香族酮加氢的非均相催化中表现出良好的对映选择性和活性，可以回收并循环使用4次而没有明显的选择性和活性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606143
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 4-甲氧基苯酚 在 三氯化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以70%的产率得到2,2'-Dihydroxy-5'-methyl-5-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用非手性桥联BIPHEP生成酮的非均相加氢的自支撑型Noyori型催化剂

  摘要：

  程序化组装策略已应用于通过手性桥联二膦和手性桥联二胺配体与Ru II金属离子的自发异位配位而生成酮的不对称加氢的自支撑Noyori型催化剂。固定化催化剂在芳香族酮加氢的非均相催化中表现出良好的对映选择性和活性，可以回收并循环使用4次而没有明显的选择性和活性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606143

文献信息

• The Stereodynamics of 5,5’-Disubstituted BIPHEPs
  作者：Frank Maier、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chir.22125

  日期：2013.2

  revealing that the activation barrier of these 5,5’‐substituted BIPHEP ligands ranges in a narrow band between 87.8 and 93.0 kJ mol–1, making them highly attractive as deracemizable dynamic chiral ligands in asymmetric catalysis. Interestingly, the activation parameters are highly influenced by a hydroxyl or methoxy group in the 5,5’‐position of the BIPHEP ligands. Chirality 25:126–132, 2013. © 2012 Wiley

  我们通过对映选择性动态高效液相色谱（DHPLC）研究了5,5'-取代的Tropos BIPHEP配体（2,2'-bis（diphenylphosphino）-biphenyls）的立体动力学，以阐明取代模式和电子对电子的影响。取代基（甲基，甲氧基和羟基）。由随温度变化的动态HPLC测量的激活参数Δ ģ ╪，Δ ħ ╪，和Δ小号╪可以高精度地确定，表明的活化能垒这些5,5'-取代的配体BIPHEP在范围之间的窄带87.8和93.0 kJ mol –1，使其在不对称催化中作为可脱硝的动态手性配体具有很高的吸引力。有趣的是，活化参数受BIPHEP配体5,5'-位置上的羟基或甲氧基的影响很大。手性25：126–132，2013年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Sartori, Giovanni; Maggi, Raimondo; Bigi, Franca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2177 - 2182
  作者：Sartori, Giovanni、Maggi, Raimondo、Bigi, Franca、Giacomelli, Simone、Porta, Cecilia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective synthesis of unsymmetrical hydroxylated and methoxylated biaryls
  作者：Giovanni Sartori、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Michele Grandi

  DOI：10.1021/jo00077a059

  日期：1993.12
• Generation of Self-Supported Noyori-Type Catalysts Using Achiral Bridged-BIPHEP for Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Yuxue Liang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/adsc.200606143

  日期：2006.8

  been applied to the generation of self-supported Noyori-type catalysts for asymmetric hydrogenation of ketones by spontaneous hetero-coordination of an achiral bridged diphosphine and chiral bridged diamine ligands with RuII metal ions. The immobilized catalyst demonstrates good enantioselectivity and activity in the heterogeneous catalysis of the hydrogenation of aromatic ketones and can be recovered

  程序化组装策略已应用于通过手性桥联二膦和手性桥联二胺配体与Ru II金属离子的自发异位配位而生成酮的不对称加氢的自支撑Noyori型催化剂。固定化催化剂在芳香族酮加氢的非均相催化中表现出良好的对映选择性和活性，可以回收并循环使用4次而没有明显的选择性和活性损失。