ethyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 912457-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 912457-37-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: IXBALRVGUZFHSJ-VMFRVMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 、 甲基磺酰胺 、 Pd₂(dba)3*HCl 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.08h， 生成 (2R,4R,6R,8R,9S)-4-hydroxy-8,9-dimethyl-2-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合方法从头不对称合成milbemycin beta3。

  摘要：

  螺酮缩醛/大环内酯天然产物米尔倍霉素β3的对映选择性合成已通过22个步骤完成，非手性二烯酸酯的总收率为2.8％。通过三个连续的不对称水合作用，然后进行sprioketalization安装了spiroketal环系统。米尔贝霉素beta3的绝对和相对立体化学都是通过两次Sharpless不对称二羟基化，两次π-烯丙基钯催化的还原反应以及铱催化的氢迁移/克莱森重排引入的，以安装C-12立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol061439k
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 四氧化锇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合方法从头不对称合成milbemycin beta3。

  摘要：

  螺酮缩醛/大环内酯天然产物米尔倍霉素β3的对映选择性合成已通过22个步骤完成，非手性二烯酸酯的总收率为2.8％。通过三个连续的不对称水合作用，然后进行sprioketalization安装了spiroketal环系统。米尔贝霉素beta3的绝对和相对立体化学都是通过两次Sharpless不对称二羟基化，两次π-烯丙基钯催化的还原反应以及铱催化的氢迁移/克莱森重排引入的，以安装C-12立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol061439k