(1E,6E,8E)-1-nitro-1,6,8-decatriene | 96575-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1E,6E,8E)-1-nitro-1,6,8-decatriene
• 英文别名: (1E,6E,8E)-1-nitrodeca-1,6,8-triene
• CAS: 96575-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: VLDHNJMRVPEQLF-XEZWJMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E,8E)-1-nitro-1,6,8-decatriene 生成 (+/-)-5-methyl-4-nitro-2,3,3aα,4β,5α,7aα-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  KURTH, M. J.;OBRIEN, M. J.;HOPE, H.;YANUCK, M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2626-2632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-hexene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1E,6E,8E)-1-nitro-1,6,8-decatriene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应

  摘要：

  分子内狄尔斯的布朗斯台德酸催化——研究了 (E)-1-硝基-1,6,8-壬三烯和 (E)-1-硝基-1,7,9-癸三烯的阿尔德环化反应。催化反应显示出比相应的热反应显着更高的内向选择性。据我们所知，这是分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应催化（亚化学计量的催化剂量）的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260542

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reaction of 1-nitrodeca-1,6,8-trienes
  作者：Mark J. Kurth、Michael J. O'Brien、Hakon Hope、Michael Yanuck

  DOI：10.1021/jo00215a005

  日期：1985.7
• Intramolecular Nitroalkene Diels-Alder Reaction Catalyzed by Brønsted Acids
  作者：Norito Takenaka、Andreina Aguado

  DOI：10.1055/s-0030-1260542

  日期：2011.6

  Bronsted acid catalysis of intramolecular Diels―Alder cyclizations of (E)-1-nitro-1,6,8-nonatrienes and (E)-1-nitro-1,7,9-decatrienes was investigated. Catalyzed reactions showed significantly higher endo selectivities than the corresponding thermal reactions. To our knowledge, this is the first example of catalysis (substoichiometric amount of catalysts) of the intramolecular nitroalkene Diels―Alder

  分子内狄尔斯的布朗斯台德酸催化——研究了 (E)-1-硝基-1,6,8-壬三烯和 (E)-1-硝基-1,7,9-癸三烯的阿尔德环化反应。催化反应显示出比相应的热反应显着更高的内向选择性。据我们所知，这是分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应催化（亚化学计量的催化剂量）的第一个例子。
• KURTH, M. J.;OBRIEN, M. J.;HOPE, H.;YANUCK, M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2626-2632
  作者：KURTH, M. J.、OBRIEN, M. J.、HOPE, H.、YANUCK, M.

  DOI：——

  日期：——