7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluoro-5-iodododecan-1-ol | 177722-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluoro-5-iodododecan-1-ol
• 英文别名: 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluoro-5-iodododec-1-ol；1-Dodecanol, 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluoro-5-iodo-
• CAS: 177722-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₁₃IO
• 分子量: 546.11
• InChiKey: MNBTZWGXQAMLCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.736±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluoro-5-iodododecan-1-ol 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluorododecyl L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。

  公开号：

  WO2021194828A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)tetrahydro-2H-pyran 在 偶氮二异丁腈 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluoro-5-iodododecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthèse d'acides ω perfluoroalkylalcanoı̈ques et d'ω perfluoroalkylalcanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00078-0

文献信息

• Visible Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition via Oxidative and Reductive Quenching of Photocatalysts
  作者：Carl-Johan Wallentin、John D. Nguyen、Peter Finkbeiner、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja300798k

  日期：2012.5.30

  visible light-mediated atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes onto alkenes and alkynes using the reductive and oxidative quenching of [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF(6) and [Ru(bpy)(3)]Cl(2) is presented. Initial investigations indicated that the oxidative quenching of photocatalysts could effectively be utilized for ATRA, and since that report, the protocol has been expanded by broadening

  在此，使用 [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF( 6) 和 [Ru(bpy)(3)]Cl(2)。初步调查表明，光催化剂的氧化猝灭可以有效地用于 ATRA，自该报告以来，该协议通过扩大光催化剂、底物和溶剂方面的反应范围进行了扩展。此外，进一步修改反应条件允许使用 [Ru(bpy)(3)]Cl(2) 和抗坏血酸钠作为牺牲电子供体的还原淬火循环，将全氟烷基碘化物有效地 ATRA 转化为烯烃和炔烃。
• Photo-Organocatalysis of Atom-Transfer Radical Additions to Alkenes
  作者：Elena Arceo、Elisa Montroni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201406450

  日期：2014.11.3

  haloalkanes onto olefins, one of the fundamental carbon–carbon bond‐forming transformations in organic chemistry. The reaction requires exceptionally mild reaction conditions to proceed, as it occurs at ambient temperature and under illumination by a readily available fluorescent light bulb. Initial investigations support a mechanism whereby the aldehydic catalyst photochemically generates the reactive

  我们发现，像对茴香醛这样简单的有机分子可以有效地催化各种卤代烷烃在烯烃上的分子间原子转移自由基加成（ATRA），这是有机化学中基本的碳-碳键形成转化之一。该反应需要非常温和的反应条件才能进行，因为它发生在环境温度和容易获得的荧光灯照明下。初步研究支持一种机理，该机理是醛催化剂通过能量转移途径敏化有机卤化物而光化学生成反应性自由基。
• Use of Nitrogen‐Doped Carbon Nanodots for the Photocatalytic Fluoroalkylation of Organic Compounds
  作者：Cristian Rosso、Giacomo Filippini、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/chem.201903433

  日期：2019.12.13

  perfluoroalkylation of organic compounds is reported. This operationally simple approach occurs under mild conditions producing valuable new C-C bonds. The chemistry is driven by the ability of NCNDs to directly reach an electronically excited state upon light absorption, thereby successively triggering the formation of reactive radical species from simple perfluoroalkyl iodides. Preliminary mechanistic

  报道了使用富含胺的 N 掺杂碳纳米点 (NCND) 进行有机化合物的光化学自由基全氟烷基化。这种操作简单的方法发生在温和的条件下，产生有价值的新 CC 债券。这种化学反应是由 NCND 在吸收光后直接达到电子激发态的能力驱动的，从而连续触发从简单的全氟烷基碘化物形成反应性自由基物种。还报告了初步的机理研究。
• Visible Light-Induced Radical Iodoperfluoroalkylation of Unactivated Olefins Cooperatively Catalyzed by Enamines and Amines
  作者：Tomoko Yajima、Mao Murase、Yu Ofuji

  DOI：10.1002/ejoc.201901896

  日期：2020.7.7

  Metal‐free visible light‐induced ATRA of perfluoroalkyl iodide was performed. The reaction is effective for various perfluoroalkyl iodide and unactivated alkenes and alkynes and proceeded smoothly with 1 mol‐% aldehyde and amine.

  进行了无金属可见光诱导的全氟烷基碘的ATRA。该反应对各种全氟烷基碘和未活化的烯烃和炔烃有效，并且在1 mol％的醛和胺的条件下可以顺利进行。
• Metal-Free Visible-Light Radical Iodoperfluoroalkylation of Terminal Alkenes and Alkynes
  作者：Tomoko Yajima、Mako Ikegami

  DOI：10.1002/ejoc.201700077

  日期：2017.4.18

  iodoperfluoroalkylation of unactivated terminal alkenes and alkynes was explored. This process was found to be effective for the simultaneous introduction of iodide and various perfluoroalkyl groups (including difluoroacetate) to alkenes and alkynes possessing a variety of functional groups. A possible reaction mechanism is proposed. This reaction provides a new, metal-free, green method for the synthesis of perfluoroalkylated

  探索了有机染料催化的可见光诱导的未活化末端烯烃和炔烃的碘全氟烷基化反应。发现该方法可有效地将碘化物和各种全氟烷基（包括二氟乙酸酯）同时引入具有各种官能团的烯烃和炔烃。提出了一种可能的反应机理。该反应为合成全氟烷基化化合物提供了一种新的、不含金属的、绿色的方法。