1-(hex-5-enyloxy)-3-methoxybenzene | 1190427-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(hex-5-enyloxy)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-hex-5-enoxy-3-methoxybenzene
• CAS: 1190427-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: QREZJURMKZUUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-5-enyloxy)-3-methoxybenzene 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以38%的产率得到2-(hex-5-enyloxy)-4-methoxybenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新型大环人类免疫缺陷病毒 1 蛋白酶抑制剂抗耐药性的设计、合成、蛋白质-配体 X 射线结构和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列非肽大环 HIV 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。抑制剂旨在有效填充 S1'-S2' 亚位点中的疏水口袋，并保留与蛋白质骨架的所有主要氢键相互作用，类似于地瑞那韦(1)或抑制剂2. 评估了大环结构内的环大小、甲基取代的影响和不饱和度。一般来说，环状抑制剂比它们的非环状同系物更有效，饱和环的活性低于它们的不饱和类似物，并且揭示了对 10 元和 13 元大环的偏好。添加甲基取代基导致效力降低。抑制剂14b和14c均表现出显着的酶抑制和抗病毒活性，并且它们对多重耐药的 HIV-1 变体具有强大的活性。抑制剂2和14c的蛋白质-配体 X 射线结构提供了对配体结合位点相互作用的重要分子洞察。

  DOI：

  10.1021/jm900695w
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 5-己烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-(hex-5-enyloxy)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  一系列新型大环人类免疫缺陷病毒 1 蛋白酶抑制剂抗耐药性的设计、合成、蛋白质-配体 X 射线结构和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列非肽大环 HIV 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。抑制剂旨在有效填充 S1'-S2' 亚位点中的疏水口袋，并保留与蛋白质骨架的所有主要氢键相互作用，类似于地瑞那韦(1)或抑制剂2. 评估了大环结构内的环大小、甲基取代的影响和不饱和度。一般来说，环状抑制剂比它们的非环状同系物更有效，饱和环的活性低于它们的不饱和类似物，并且揭示了对 10 元和 13 元大环的偏好。添加甲基取代基导致效力降低。抑制剂14b和14c均表现出显着的酶抑制和抗病毒活性，并且它们对多重耐药的 HIV-1 变体具有强大的活性。抑制剂2和14c的蛋白质-配体 X 射线结构提供了对配体结合位点相互作用的重要分子洞察。

  DOI：

  10.1021/jm900695w

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING AIDS AND HIV INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES UTILISABLES DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DU SIDA ET DES INFECTIONS PAR LE VIH
  申请人：GHOSH ARUN K

  公开号：WO2010132494A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Macrocycle containing carbamate compounds that inhibit HIV proteolytic enzymes and processes for preparing them are described. Compositions and methods for treating a patient infected with HIV are described.

  描述了含有碳酸酯化合物的大环化合物，可以抑制HIV蛋白酶酶和制备它们的过程。还描述了治疗HIV感染患者的组合物和方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING AIDS AND HIV INFECTIONS
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20120059161A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Macrocycle containing carbamate compounds that inhibit HIV proteolytic enzymes and processes for preparing them are described. Compositions and methods for treating a patient infected with HIV are described.

  本文描述了含有氨基甲酸酯化合物的大环化合物，可抑制HIV蛋白酶酶和制备它们的过程。还描述了治疗HIV感染患者的组合物和方法。
• Compounds and methods for treating AIDS and HIV infections
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US08921349B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  Macrocycle containing carbamate compounds that inhibit HIV proteolytic enzymes and processes for preparing them are described. Compositions and methods for treating a patient infected with HIV are described.

  本文描述了含有碳酸酯化合物的大环化合物，其抑制HIV蛋白酶酶和制备它们的过程。同时也描述了用于治疗HIV感染患者的组合物和方法。
• US8921349B2
  申请人：——

  公开号：US8921349B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• US9617276B2
  申请人：——

  公开号：US9617276B2

  公开（公告）日：2017-04-11