N-(cyanomethyl)-N-(5-hexenyl)trifluoromethanesulfonate | 860647-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)-N-(5-hexenyl)trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-[5-Hexenyl(trifluoromethylsulfonyl)amino]acetonitrile；N-(cyanomethyl)-1,1,1-trifluoro-N-hex-5-enylmethanesulfonamide
• CAS: 860647-00-3
• 化学式: C₉H₁₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 270.276
• InChiKey: WWWUDCDIOAOWIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-N-(5-hexenyl)trifluoromethanesulfonate 在 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 N-(cyanomethyl)-N-(7-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methyl-(E)-5,7-octadienyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（-）-217A的全合成。亚氨基乙腈环加成在有机合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]分子内亚氨基乙腈[4 + 2]环加成是喹唑烷生物碱（-）-217A高效全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol051185n
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 N-(cyanomethyl)trifluoromethanesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-(cyanomethyl)-N-(5-hexenyl)trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（-）-217A的全合成。亚氨基乙腈环加成在有机合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]分子内亚氨基乙腈[4 + 2]环加成是喹唑烷生物碱（-）-217A高效全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol051185n

文献信息

• Total Synthesis of Quinolizidine Alkaloid (−)-217A. Application of Iminoacetonitrile Cycloadditions in Organic Synthesis
  作者：Kevin M. Maloney、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol051185n

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] An intramolecular iminoacetonitrile [4 + 2] cycloaddition functions as the key step in an efficient total synthesis of the quinolizidine alkaloid (-)-217A.

  [反应：见正文]分子内亚氨基乙腈[4 + 2]环加成是喹唑烷生物碱（-）-217A高效全合成的关键步骤。