(2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-(hydroxymethyl)butan-1-one | 1101186-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-(hydroxymethyl)butan-1-one
• CAS: 1101186-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 309.453
• InChiKey: IEKISRHBEWDHNZ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-(hydroxymethyl)butan-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  TBAF辅助消除甲磺酸酯合成冠糖酸并将其转化为异亮氨酸缀合物

  摘要：

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。

  DOI：

  10.1021/ol201576c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-(hydroxymethyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TBAF辅助消除甲磺酸酯合成冠糖酸并将其转化为异亮氨酸缀合物

  摘要：

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。

  DOI：

  10.1021/ol201576c

文献信息

• Reinvestigation of palladium-catalyzed allylation of the monoacetate of 4-cyclopentene-1,3-diol and synthesis of the coronafacic acid ethyl ester
  作者：Wataru Kinouchi、Yusuke Kosaki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.052

  日期：2013.12

  A larger quantity of a β-keto ester that is 1.5–1.7 equiv more than the base (t-BuOK, NaH) was found to be essential in securing sufficient yields of the products in the palladium-catalyzed allylic substitution of the monoacetate of 4-cyclopentene-1,3-diol with β-keto esters. This requirement also works well for substitutions with the TBS ether of the monoacetate and the monoacetate of 2-cyclohexene-1

  发现在碱催化钯的烯丙基取代4的单乙酸酯中，要确保获得足够的产品收率，比碱（t -BuOK，NaH）多1.5-1.7当量的β-酮酯是必不可少的。 -环戊烯-1,3-二醇与β-酮酯。该要求对于用单乙酸酯的TBS醚和2-环己烯-1,4-二醇的单乙酸酯取代也很好。作为应用，合成了冠糖酸乙酯作为旋光形式。
• Diastereoselective Preparation of Substituted δ-Valerolactones. Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>S</i>)- and (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-Simplactones
  作者：Antonio Osorio-Lozada、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/jo8025548

  日期：2009.2.6

  were achieved in 5 steps from N-acyl thiazolidinethione chiral auxiliaries. The syntheses feature a double diastereoselective acetate aldol reaction solely controlled by the chirality of the auxiliary. Highly diastereoselective aldol reactions with s-trioxane were also achieved with N-acyl thiazolidinethione auxiliaries and the stereochemistry of an aldol product confirmed by X-ray analysis.

  从N-酰基噻唑烷硫酮手性助剂分5步完成了辛内酯（3 R，4 S）-1和（3 R，4 R）-2的合成。合成具有双重非对映选择性乙酸羟醛醛缩反应，其仅由助剂的手性控制。用N-酰基噻唑烷硫酮辅助剂也可以实现与s-三恶烷的高度非对映选择性的羟醛反应，并且通过X射线分析证实了羟醛产物的立体化学。