1,4-Dihydro-1,4-methano-naphthalindion-(5,8) | 6829-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Dihydro-1,4-methano-naphthalindion-(5,8)
• 英文别名: (1S,8R)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),4,9-triene-3,6-dione
• CAS: 6829-72-7
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: SGGCGZUEVNVCGV-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydro-1,4-methano-naphthalindion-(5,8) 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2a¹R,4aS,5S,9R,9aS)-1,2,2a,2a1,3,4a,5,8,9,9a-decahydro-4H-1,3,9-(epiethane[1,1,2]triyl)-5,8-methanocycloocta[cd]pentalene-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  多环框架中的分子杂技：通过烯属复分解对笼状分子进行合成后修饰来合成“Kurmanediol”

  摘要：

  我们报告了后期开环复分解（ROM）、环重排复分解（RRM）和闭环复分解（RCM）方法来生成扩展五环十一烷（PCUD）笼衍生物。这些高阶复杂的多环笼系统美观且结构有趣。它们的组装在整个合成过程中保持分子对称性。为此，使用基于复分解的催化剂来执行 ROM、RRM 和 RCM 策略。这些笼多环的合成方法涉及狄尔斯-阿尔德反应、[2 + 2]光环加成、RRM、ROM 和 RCM 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00968
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 sodium acetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,4-Dihydro-1,4-methano-naphthalindion-(5,8)
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯与对苯醌的2：1 Diels-Alder加合物的异构化和功能化：通过开环易位和开环易位作为关键步骤应用于多环化合物

  摘要：

  从环戊二烯和对苯醌开始，制备了五种立体化学不同的2：1 Diels-Alder加合物。分别地，这些加合物用过量的碱和烯丙基溴处理，以递送两种不同的四烯丙基化产物。这些烯丙基衍生物在复分解序列上给出了相应的单丙炔衍生物。用Grubbs钌催化剂处理的五种Diels-Alder加合物提供了相应的单环和双环易位产物。通过单晶X射线衍射研究确定了三种功能化加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.039

文献信息

• D2h-bishomohexaprismane ("garudane"). Design of the face-to-face 2 + 2 dimer of norbornadiene
  作者：Goverdhan Mehta、S. Padma

  DOI：10.1021/ja00257a076

  日期：1987.11

  Synthese a partir de la reaction de Diels Alder entre la benzoquinone-1,4 et le cyclopentadiene-1,3

  Synthese a partir de la reaction de Diels Alder entre la benzoquinone-1,4 et le cyclopentadiene-1,3
• Synthesis of sterically rigid macrocycles by the use of pressure-induced repetitive Diels-Alder reactions
  作者：Johannes Benkhoff、Roland Boese、Frank-Gerrit Klärner、Arne E. Wigger

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88165-0

  日期：1994.1

  Syntheses of the syn-dimethanotetrahydroanthracene and -tetracene derivatives 2a–d and 6a,b are described. Highly stereoselective, pressure-induced repetitive Diels-Alder reactions of these bis-dienophiles with bis-diene 7 lead to the sterically rigid macrocycles 10a, 10d, 13a and 14a,b having well defined cavities of different size.

  所述的合成顺式-dimethanotetrahydroanthracene和-tetracene衍生物2A - d和图6a，b进行了描述。这些双-亲二烯体与双-二烯7的高度立体选择性，压力诱导的重复Diels-Alder反应导致空间刚性大环10a，10d，13a和14a，b具有明确定义的不同大小的腔。
• Enantioselective Organocatalytic Desymmetrization of Cyclopentene-1,3-diones through Formal C(sp²)–H Amidation
  作者：Hao Liang、Xiaotong Zhou、Liyao Zheng、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01678

  日期：2019.9.6

  An enantioselective organocatalytic desymmetrization of 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones via a formal C(sp2)–H amidation is reported. The reaction was carried out with N-methoxy amide as the nitrogen source and commercially available cinchonidine as the catalyst under mild reaction conditions, releasing methanol as the only byproduct. It provides an efficient way to synthesize enantioenriched

  据报道，通过正式的C（sp 2）-H酰胺化反应，对2,2-二取代的环戊烯-1,3-二酮具有对映选择性的有机催化脱对称。在温和的反应条件下，以N-甲氧基酰胺为氮源，以市售的辛可尼定为催化剂进行反应，释放出甲醇作为唯一的副产物。它提供了一种有效的方法来合成带有全碳四元立体立体碳中心的对映体富集的手性环戊烯基胺。
• Synthetic Approach toward Diverse Oxa-Cages via Olefin Metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Gulazarahind Mehta、Kunkumita Jena

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02624

  日期：——

  the cage propellanes that are transformed into intricate oxa-cycles via ring-rearrangement metathesis (RRM) and regioselective ring-closing metathesis (RCM) as crucial steps. In addition, we also report the extended pentacycloundecane (PCUD)-based oxa-cages involving the domino cycloetherification followed by olefin metathesis. These oxa-cages involve a domino sequence in which the PCUD core unit remains

  本文展示了笼式螺旋桨的后期修饰，通过环重排复分解（RRM）和区域选择性闭环复分解（RCM）将其转化为复杂的氧杂环，这是关键步骤。此外，我们还报道了基于扩展五环十一烷（PCUD）的氧杂笼，涉及多米诺环醚化和随后的烯烃复分解。这些 oxa-cages 涉及多米诺骨牌序列，其中 PCUD 核心单元保持完整。 [Ru]基格拉布斯催化剂用于执行复分解步骤以组装这些高阶氧杂笼系统。光谱数据指定了各种产品的结构，并得到单晶 X 射线衍射分析的进一步支持。这些笼多环的合成方法涉及高度复杂的生成过程，例如 Diels-Alder 反应、[2 + 2] 光环加成、RRM 以及 RCM。
• Experimental and theoretical investigations into the stereoselectivities of peracid promoted epoxidations of substituted norbornenes and norbornadienes
  作者：Alan P Marchand、Bishwajit Ganguly、Rajesh Shukla、Kasireddy Krishnudu、V Satish Kumar、William H Watson、Satish G Bodige

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00464-0

  日期：1999.7

  MCPBA promoted diastereoselective epoxidations of functionalized norbornenes and norbornadienes have been performed, The experimental results thereby obtained have been evaluated by using semiempirical (AMI) quantum chemical modeling. The AMI computational results are consistent with experiment and correctly predict the major product of all MCPBA promoted epoxidations studied herein. Product characterization was assisted via the results of X-ray crystallographic structural analysis in the case of 10a and by comparison of calculated vs. experimental C-13 NMR chemical shifts of the cyclopropyl carbon atoms in 12a and 12b. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.