联苯-2-硼酸频哪酯 | 914675-52-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联苯-2-硼酸频哪酯
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(biphenyl-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl；2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；biphenyl-2-boronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 914675-52-8
• 化学式: C₁₈H₂₁BO₂
• mdl: MFCD14636459
• 分子量: 280.175
• InChiKey: WCXWQEUBHZKNMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79℃
• 沸点：
  408.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯-2-硼酸频哪酯 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-[1,1-联苯]-2-基-10-溴蒽
  参考文献：
  名称：

  LUMINESCENT COMPOUNDS AND ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光化合物和采用这些化合物的有机电致发光器件。更具体地，该发明涉及含有蒽基或在芴或间芴芴环的芳基上具有蒽基取代基的有机电致发光化合物，作为有机电致发光层中的蓝色电致发光材料。根据本发明的电致发光化合物表现出高发光效率和优异的寿命特性，因此可以制备出具有非常良好操作寿命的OLED器件。

  公开号：

  US20110054229A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-bis(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 联苯-2-硼酸频哪酯
  参考文献：
  名称：

  芳基 2-吡啶基醚通过碳氧键断裂的铑催化硼酸化：导向基团的硼酸化去除

  摘要：

  芳基 2-吡啶基醚与二硼试剂的铑催化反应导致通过活化 C(芳基)-O 键形成芳基硼酸衍生物。1,2-二取代芳烃的直接合成是通过由 2-吡啶氧基引导的催化邻位 CH 键官能化，然后用硼基取代该基团来实现的。几个对照实验表明，在底物的 2 位存在 sp(2) 氮原子和使用基于硼的试剂对于芳基相对惰性的 C(芳基)-O 键的活化至关重要。 2-吡啶基醚。

  DOI：

  10.1021/ja511622e

文献信息

• Synthesis and Reactivity of α‐Cumyl Bromodifluoromethanesulfenate: Application to the Radiosynthesis of [ ¹⁸ F]ArylSCF ₃
  作者：Jiang Wu、Qunchao Zhao、Thomas C. Wilson、Stefan Verhoog、Long Lu、Véronique Gouverneur、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201813708

  日期：2019.2.18

  A highly reactive electrophilic bromodifluoromethylthiolating reagent, α-cumyl bromodifluoro-methanesulfenate 1, was prepared to allow for direct bromodifluoromethylthiolation of aryl boron reagents. This coupling reaction takes place under copper catalysis, and affords a large range of bromodifluoromethylthiolated arenes. These compounds are amenable to various transformations including halogen exchange

  制备了高反应性的亲电溴二氟甲基硫醇化试剂，α-枯基溴二氟甲基甲磺酸盐1，以允许芳基硼试剂的直接溴二氟甲基硫醇化。该偶联反应在铜催化下发生，并提供了大范围的溴二氟甲基硫醇化的芳烃。这些化合物可进行各种转化，包括与[18 F] KF / K222进行卤素交换，该过程可从相应的芳基硼酸频哪醇酯分两步获得[18 F]芳基SCF3。
• Development and Mechanistic Studies of Iron-Catalyzed Construction of Csp²–B Bonds via C–O Bond Activation
  作者：Shasha Geng、Juan Zhang、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01937

  日期：2020.7.17

  Herein we describe an iron-catalyzed borylation of alkenyl and aryl carbamates through the activation of a C–O bond. This protocol exhibits high efficiency, a broad substrate scope, and the late-stage borylation of biorelevant compounds, thus providing potential applications in medicinal chemistry. Moreover, this method enables orthogonal transformations of phenol derivatives and also offers good opportunities

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。
• Nickel-catalysed decarbonylative borylation of aroyl fluorides
  作者：Zhenhua Wang、Xiu Wang、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/c8cc08504h

  日期：——

  The first Ni(cod)2/PPh3 catalyst system has been established for decarbonylative borylation of aroyl fluorides with bis(pinacolato)diboron. A wide range of functional groups in the substrates were well tolerated. The ease of access of the starting aroyl fluorides indicates that these results might become an alternative to the existing decarbonylation events.

  已经建立了第一个Ni（cod）2 / PPh 3催化剂体系，用于芳酰氟与双（频哪醇）二硼的脱羰基硼酸酯化反应。底物中的多种官能团均具有良好的耐受性。容易获得起始的芳酰氟表明，这些结果可能成为现有脱羰事件的替代方法。
• Hydrogenation of (Hetero)aryl Boronate Esters with a Cyclic (Alkyl)(amino)carbene–Rhodium Complex: Direct Access to <i>cis</i> ‐Substituted Borylated Cycloalkanes and Saturated Heterocycles
  作者：Liang Ling、Yuan He、Xue Zhang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201811210

  日期：2019.5.13

  We herein report the hydrogenation of substituted aryl‐ and heteroaryl boronate esters for the selective synthesis of cis‐substituted borylated cycloalkanes and saturated heterocycles. A cyclic (alkyl)(amino)carbene‐ligated rhodium complex with two dimethyl groups at the ortho‐alkyl scaffold of the carbene showed high reactivity in promoting the hydrogenation, thereby enabling the hydrogenation of

  我们在此报告了取代的芳基和杂芳基硼酸酯的氢化反应，用于选择性合成顺式取代的硼化环烷烃和饱和杂环。在卡宾的邻烷基支架上带有两个二甲基的环状（烷基）（氨基）卡宾连接的铑配合物在促进氢化方面显示出高反应活性，从而使（杂）芳烃得以氢化并保留了合成有价值的硼酸酯团体。该过程构成了清洁，原子经济以及化学和立体选择性的途径，用于生成通常难以捉摸且难以制备的顺式构型，不同取代的硼酸化环烷烃和饱和杂环。
• Photo-induced thiolate catalytic activation of inert Caryl-hetero bonds for radical borylation
  作者：Shun Wang、Hua Wang、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.04.016

  日期：2021.6

  the activation of bonds with high bond dissociation energy and to substrates with high reduction potentials. Herein, we introduce a novel photocatalytic strategy for the activation of inert substituted arenes for aryl borylation by using thiolate as a catalyst. This catalytic system exhibits strong reducing ability and engages non-activated Caryl–F, Caryl–X, Caryl–O, Caryl–N, and Caryl–S bonds in productive

  目前正致力于获得具有高氧化还原能力的光氧化还原催化剂。然而，将目前建立的方法应用于具有高键离解能的键的活化和具有高还原电位的基材仍然具有挑战性。在此，我们介绍了一种新的光催化策略，通过使用硫醇盐作为催化剂来活化惰性取代芳烃以进行芳基硼化。该催化体系具有很强的还原能力，可与未活化的C芳基-F、C芳基-X、C芳基-O、C芳基-N和C芳基结合-S 键用于生产性自由基硼化反应，从而扩大了可用的芳基自由基前体范围。尽管具有很高的还原能力，但该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。光谱研究和控制实验表明，电荷转移复合物的形成是激活底物的关键步骤。