联苯-2-羧酰胺盐酸盐 | 175692-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联苯-2-羧酰胺盐酸盐
• 中文别名: (2-氯乙酰基)氨基甲酸苄酯
• 英文名称: <1,1'>-biphenyl-2-carbamidine
• 英文别名: biphenyl-2-carboxamidine；o-phenylbenzamidine；2-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 175692-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• mdl: MFCD05662848
• 分子量: 196.252
• InChiKey: LNUYLGUBVHEHEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯-2-羧酰胺盐酸盐 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(biphenyl-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯基乙烯基砜与环丁烯-退火嘧啶酮的狄尔斯-阿尔德加合物获得各种取代的 5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮

  摘要：

  在碱性条件下（Et3N，二恶烷），芳香脒 4 和 S-甲基异硫脲 4g 干净地进行迈克尔加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（5），然后是分子内亲核取代，环丙基到环丁基环扩大，去质子化和环化反应消除甲醇，以 43-83% 的产率得到环丁烯退火的嘧啶酮 6（7 个例子）。后者在 175 °C 下热环丁烯开环，然后与苯基乙烯基砜进行区域选择性 Diels-Alder 环加成，得到 2-芳基-6-（苯基磺酰基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉酮衍生物 12 in 39-83 % 产率（7 个例子）。碱诱导的苯亚磺酸消除和随后的催化氢化导致 2-芳基四氢喹唑啉酮衍生物 14 以优异的产率（6 个例子）。在磺酰基取代的中心去质子化、烷基化和随后消除苯亚磺酸，然后催化氢化得到 2,6-二取代的四氢喹唑啉酮 17a-R。用仲胺对 12g 中的甲硫基进行亲核取代产生 2-（二烷基氨基）四氢喹唑啉酮 14i–k。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600060
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基联苯 在 氯(甲基)铝酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到联苯-2-羧酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过苯基乙烯基砜与环丁烯-退火嘧啶酮的狄尔斯-阿尔德加合物获得各种取代的 5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮

  摘要：

  在碱性条件下（Et3N，二恶烷），芳香脒 4 和 S-甲基异硫脲 4g 干净地进行迈克尔加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（5），然后是分子内亲核取代，环丙基到环丁基环扩大，去质子化和环化反应消除甲醇，以 43-83% 的产率得到环丁烯退火的嘧啶酮 6（7 个例子）。后者在 175 °C 下热环丁烯开环，然后与苯基乙烯基砜进行区域选择性 Diels-Alder 环加成，得到 2-芳基-6-（苯基磺酰基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉酮衍生物 12 in 39-83 % 产率（7 个例子）。碱诱导的苯亚磺酸消除和随后的催化氢化导致 2-芳基四氢喹唑啉酮衍生物 14 以优异的产率（6 个例子）。在磺酰基取代的中心去质子化、烷基化和随后消除苯亚磺酸，然后催化氢化得到 2,6-二取代的四氢喹唑啉酮 17a-R。用仲胺对 12g 中的甲硫基进行亲核取代产生 2-（二烷基氨基）四氢喹唑啉酮 14i–k。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600060

文献信息

• Syntheses and Selective Inhibitory Activities of Terphenyl-Bisamidines for Serine Proteases
  作者：Wolfgang von der Saal、Richard A. Engh、Andreas Eichinger、Bernhard Gabriel、Ralf Kucznierz、Jürgen Sauer

  DOI：10.1002/ardp.19963290204

  日期：——

  meta‐derivative 8b inhibits factor Xa and trypsin (Ki = 10 μM). The terphenyl bisamidine 4c does not inhibit factor Xa, trypsin, thrombin, and plasmin, while 4a and 4d are almost equipotent inhibitors of theses enzymes (Ki 1–6 μM), and 4b and 4e are selective for trypsin (Ki = 0.2 and 0.3 μM; but Ki > 1 μM for factor Xa, thrombin, and plasmin). X‐ray analysis of crystals of 4b complexed with bovine trypsin revealed

  通过钯催化的交叉偶联反应制备联苯腈5a-c、三联苯二腈11a-d和萘-双（苯甲腈）11e，随后转化为联苯脒8a-c和双（苯甲脒）4a-e。在联苯脒 8 中，只有间位衍生物 8b 抑制因子 Xa 和胰蛋白酶 (Ki = 10 μM)。三联苯双脒 4c 不抑制因子 Xa、胰蛋白酶、凝血酶和纤溶酶，而 4a 和 4d 几乎是这些酶的等效抑制剂（Ki 1–6 μM），而 4b 和 4e 对胰蛋白酶有选择性（Ki = 0.2 和 0.3） μM；但对于因子 Xa、凝血酶和纤溶酶，Ki > 1 μM）。与牛胰蛋白酶复合的 4b 晶体的 X 射线分析揭示了一种独特的结合模式：一个苯甲脒基在 S1 位点与 Arg189 的侧链羧酸盐结合。
• 抗菌剤
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2020075884A

  公开（公告）日：2020-05-21

  【課題】Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属細菌、Ｓｐｈｉｎｇｏｍｏｎａｓ属細菌及び大腸菌からなる群から選択される細菌に対して抗菌性を有する抗菌剤の提供。【解決手段】式（１）で示されるイミノ化合物及び／又はその化学的に許容される塩を有効成分として含む抗菌剤。【化１】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立に、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又はフェニル基を表す。該フェニル基は、炭素数１から４のアルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｘは、アミノ基又は炭素数１から４のアルキルオキシ基を表す。）【選択図】 なし

  提供对属于甲基杆菌、斯宾高蒙氏菌和大肠杆菌等细菌具有抗菌性的抗菌剂。采用包含式（1）所示的亚胺化合物和/或其在化学上可接受的盐作为有效成分的抗菌剂。【化1】（式中，R1、R2、R3、R4和R5分别独立地表示氢原子、碳数为1到4的烷基、碳数为1到4的烷氧基、卤素原子、氰基、硝基或苯基。所述苯基可以被碳数为1到4的烷基或卤素原子取代。X表示氨基或碳数为1到4的烷氧基。）【选图】无
• TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES
  申请人：Finsinger Dirk

  公开号：US20090318444A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to the use of tetrahydro- and dihydroquinazolinones of formula I as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases, their use for the manufacture of a pharmaceutical composition and new tetrahydro- and dihydroquinazolinones.

  本发明涉及使用式I的四氢-和二氢-喹唑酮作为蛋白激酶的激活剂或抑制剂，一种制备它们的方法，它们用于制备治疗疾病的药物，用于制备制药组合物和新的四氢-和二氢-喹唑酮。
• Amidin-Biphenylderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0574808A1

  公开（公告）日：1993-12-22

  Die Erfindung betrifft Biphenylderivate der allgemeinen Formel in der A bis E und X wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Stereoisomere, einschließlich ihrer Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen, vorzugsweise aggregationshemmende Wirkungen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式如下的联苯衍生物 其中 A至E和X如权利要求1中所定义，其立体异构体，包括其混合物和盐，特别是其与无机酸或有机酸的生理上可接受的盐，具有有价值的特性，最好是抗聚集作用，含有这些化合物的药物及其制备工艺。
• WO2006/94604
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——