methyl 3-oxo-4-phenyl-4a,7-dihydro-4H-cyclopenta[c]pyran-1-carboxylate | 219545-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 3-oxo-4-phenyl-4a,7-dihydro-4H-cyclopenta[c]pyran-1-carboxylate
• CAS: 219545-07-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: TWKLKGYCBWRVFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-4-phenyl-4a,7-dihydro-4H-cyclopenta[c]pyran-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-(1-hydroxymethyl-4-phenyl-cyclopenta[c]pyran-7-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclopenta[c]pyrans from 6-oxo-6H-1,3,4-oxadiazines†

  摘要：

  通过酸催化环戊二烯与 6-氧代-6H-1,3,4-恶二嗪的环加成反应、用 DDQ 对生成的二氢-δ-吡喃进行脱氢反应以及用 DIBAL-H 对生成的δ-吡喃进行还原反应等三步顺序制备的 1,4-二取代环戊并[c]吡喃发生了亲电取代反应；通过单晶 X 射线衍射研究确定了 1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基环戊并[c]吡喃和 4-异丙基-1-苯基环戊并[c]吡喃-7-甲醛的分子结构。

  DOI：

  10.1039/a807233g
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 3-oxo-4-phenyl-4a,7-dihydro-4H-cyclopenta[c]pyran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopenta[c]pyrans from 6-oxo-6H-1,3,4-oxadiazines†

  摘要：

  通过酸催化环戊二烯与 6-氧代-6H-1,3,4-恶二嗪的环加成反应、用 DDQ 对生成的二氢-δ-吡喃进行脱氢反应以及用 DIBAL-H 对生成的δ-吡喃进行还原反应等三步顺序制备的 1,4-二取代环戊并[c]吡喃发生了亲电取代反应；通过单晶 X 射线衍射研究确定了 1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基环戊并[c]吡喃和 4-异丙基-1-苯基环戊并[c]吡喃-7-甲醛的分子结构。

  DOI：

  10.1039/a807233g

文献信息

• Cyclopenta[c]pyrans from 6-oxo-6H-1,3,4-oxadiazines†
  作者：Manfred Christl、Notker Bien、Gabriele Bodenschatz、Erich Feineis、Joachim Hegmann、Carola Hofmann、Stefan Mertelmeyer、Joachim Ostheimer、Frank Sammtleben、Susanne Wehner、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Matthias Pfeiffer、Dietmar Stalke

  DOI：10.1039/a807233g

  日期：——

  Prepared in a three-step sequence including acid-catalysed cycloaddition of cyclopentadiene to 6-oxo-6H-1,3,4-oxadiazines, dehydrogenation with DDQ of the dihydro-α-pyrones formed and reduction of the resulting α-pyrones with DIBAL-H, 1,4-disubstituted cyclopenta[c]pyrans are shown to undergo electrophilic substitution; the molecular structures of 1-(4-anisyl)-4-phenylcyclopenta[c]pyran and 4-isopropyl-1-phenylcyclopenta[c]pyran-7-carbaldehyde have been determined by single crystal X-ray diffraction studies.

  通过酸催化环戊二烯与 6-氧代-6H-1,3,4-恶二嗪的环加成反应、用 DDQ 对生成的二氢-δ-吡喃进行脱氢反应以及用 DIBAL-H 对生成的δ-吡喃进行还原反应等三步顺序制备的 1,4-二取代环戊并[c]吡喃发生了亲电取代反应；通过单晶 X 射线衍射研究确定了 1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基环戊并[c]吡喃和 4-异丙基-1-苯基环戊并[c]吡喃-7-甲醛的分子结构。