methyl trans-6-methyl-3-cyclohexene carboxylate | 15111-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-6-methyl-3-cyclohexene carboxylate
• 英文别名: 5r-Methyl-4t-methoxycarbonylcyclohex-1-en；methyl (1S,6S)-6-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 15111-54-3；62266-63-1；88204-99-3；117065-51-7；117065-52-8；126060-19-3；134877-09-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SVMRMDDGGIZFQN-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-6-methyl-3-cyclohexene carboxylate 在 sodium tert-pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Akbutina, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <1S-<1α(R^*),6β>>-3-<(6-methyl-3-cyclohexen-1-yl)carbonyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl trans-6-methyl-3-cyclohexene carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024

文献信息

• The stereochemistry and reactivity of unsaturated compounds—III
  作者：G.P. Kugatova-Shemyakina、G.M. Nikolaev、V.M. Andreev

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85137-8

  日期：1967.1

  A study of the double bond reactivity in Δ3-cyclohexene derivatives with one polar substituent in the side chain and Me substituents in the ring has shown that the preferred conformation for these compounds, indepenent of their stereochemistry, has the polar group axial, giving rise to supra-annular interaction. Such interaction decreases the nucleophilicity of the ring double bond. A similar study

  在Δ的双键的反应性的研究3个与该环中的侧链和Me的取代基一个极性取代基环己烯衍生物已经表明，对于这些化合物的优选构象，它们的立体化学的indepenent，具有极性基团的轴向，从而产生环上相互作用。这种相互作用降低了环双键的亲核性。Δ的类似研究4 -octalin -1,2-二羧酸和它们的酯已经表明，在对比的是报道构象分配3个的优选构象，即使对于反式衍生物是那些在diaxial位置的极性subtituents。
• Enantioselective Diels-Alder Reactions of Carboxylic Ester Dienophiles Catalysed by Titanium-Based Chiral Lewis Acid
  作者：Yogesh Choughule、Anand Patwardhan

  DOI：10.13005/ojc/320217

  日期：2016.4.28

  A new titanium-based chiral Lewis acid 1 has been developed using (1R,2R)-1,2-bis-(2methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol as a chiral vicinal diol ligand. This chiral catalyst was found to exhibit uniformly high enantioselectivity towards carboxylic ester dienophiles in Diels-Alder reactions. The chiral vicinal ligand (1R,2R)-1,2-bis-(2-methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol is inexpensive and is easily accessible

  使用（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇作为手性邻位二醇配体，开发了一种新的钛基手性路易斯酸1。发现该手性催化剂在Diels-Alder反应中对羧酸酯二亲物表现出均一的高对映选择性。手性邻位配体（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇价格低廉并且易于获得。关键词：手性路易斯酸，手性邻位配体，Diels-Alder反应，亲二烯体，羧酸酯。
• Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 962 - 967
  作者：Christol,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special titanium reagent for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek Majewski、Paul C. Anderson、Claire F. Evans、Richard D. Haugen

  DOI：10.1021/ja00164a024

  日期：1990.4

  A strategy is described for stereocontrolled synthesis of hypocholesterolemic compounds, (+)-compactin(+)-mevinolin

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Akbutina, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 611
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Akbutina, F. A.

  DOI：——

  日期：——