methyl (1S)-cyclohex-3-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S)-cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-(-)-methyl 3-cyclohexene-1-carboxylate；3-Cyclohexene-1-carboxylicacid,methylester,(1S)-(9CI)
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: IPUNVLFESXFVFH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S)-cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,3S,4R) methyl 3,4-epoxy-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性钛催化剂的丙烯酸衍生物的不对称 Diels-Alder 反应

  摘要：

  使用催化量的手性钛试剂与几种二烯进行丙烯酸衍生物的不对称 Diels-Alder 反应。钛催化剂是由铝...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.387
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-羧酸甲酯 在 robust carboxylesterases 、 sodium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Nearly Symmetric 3-Cyclohexene-1-carboxylate Esters Using a Bacterial Carboxylesterase Identified by Genome Mining

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00714

文献信息

• [EN] NITROOXY CYCLOALKANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NITROOXY CYCLOALCANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010062415A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A compound having the structure wherein Y is selected from the group consisting of –C(O)OR2, -C(O)NHR8, -C(CH2)1-2OR3, OH, and or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating hypertension.

  一种具有以下结构的化合物，其中Y选择自- C（O）OR2，- C（O）NHR8，- C（CH2）1-2OR3，OH等组成的群体，或其药用盐，并使用这些化合物治疗高血压的方法。
• Toluene dioxygenase mediated oxidation of halogen-substituted benzoate esters
  作者：Vladislav Semak、Thomas A. Metcalf、Mary Ann A. Endoma-Arias、Pavel Mach、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1039/c2ob25202c

  日期：——

  A series of ortho-, meta-, and para- halogen-substituted methyl benzoate esters was subjected to enzymatic dihydroxylation via the whole-cell fermentation with E. coli JM109 (pDTG601A). Only ortho-substituted benzoates were metabolized. Methyl 2-fluorobenzoate yielded one diol regioselectively whereas methyl 2-chloro-, methyl 2-bromo- and methyl 2-iodobenzoates each yielded a mixture of regioisomers. Absolute stereochemistry was determined for all new metabolites. Computational analysis of these results and a possible rationale for the regioselectivity of the enzymatic dihydroxylation is advanced.

  一系列邻、间和对卤代甲基苯甲酸酯通过全细胞发酵与大肠杆菌JM109（pDTG601A）发生酶促二羟基化反应。只有邻取代的苯甲酸酯被代谢。2-氟苯甲酸甲酯产生一种二醇，而2-氯、2-溴和2-碘苯甲酸甲酯则分别产生一种区域异构体混合物。所有新代谢产物的绝对立体化学结构均已确定。对这些结果进行了计算分析，并提出了酶促二羟基化反应区域选择性的可能原理。
• Enantioselective Diels-Alder Reactions of Carboxylic Ester Dienophiles Catalysed by Titanium-Based Chiral Lewis Acid
  作者：Yogesh Choughule、Anand Patwardhan

  DOI：10.13005/ojc/320217

  日期：2016.4.28

  A new titanium-based chiral Lewis acid 1 has been developed using (1R,2R)-1,2-bis-(2methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol as a chiral vicinal diol ligand. This chiral catalyst was found to exhibit uniformly high enantioselectivity towards carboxylic ester dienophiles in Diels-Alder reactions. The chiral vicinal ligand (1R,2R)-1,2-bis-(2-methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol is inexpensive and is easily accessible

  使用（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇作为手性邻位二醇配体，开发了一种新的钛基手性路易斯酸1。发现该手性催化剂在Diels-Alder反应中对羧酸酯二亲物表现出均一的高对映选择性。手性邻位配体（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇价格低廉并且易于获得。关键词：手性路易斯酸，手性邻位配体，Diels-Alder反应，亲二烯体，羧酸酯。
• Methods of use of glycomimetics with replacements for hexoses and N-Acetyl hexosamines
  申请人：GlycoMimetics, Inc.

  公开号：EP2457573A1

  公开（公告）日：2012-05-30

  Methods are provided for using a compound to treat, for example, endothelial dysfunction including vascular abonormalities. More specifically, methods are described for using an oligosaccharide compound or glycomimetic compound wherein a cylcohexane derivative is incorporated in either.

  提供了使用化合物治疗内皮功能障碍（包括血管异常）的方法。更具体地说，本发明描述了使用低聚糖化合物或糖模拟化合物的方法，其中低聚糖化合物或糖模拟化合物中均含有环己烷衍生物。
• [EN] METHOD FOR RESOLVING OPTICAL ISOMER BY USING SUPERCRITICAL FLUID EXTRACTION TECHNOLOGY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION D'ISOMÈRE OPTIQUE AU MOYEN D'UNE TECHNOLOGIE D'EXTRACTION DE FLUIDE SUPERCRITIQUE<br/>[ZH] 使用超临界流体萃取技术拆分光学异构体的方法
  申请人：GUANG AN MOJIA BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2020216295A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  提供了一种通过超临界流体萃取技术从外消旋体中拆分光学异构体的方法，主要应用于酶拆分后产物的分离，以D-泛解酸内酯制备工艺为例，关键点在于通过超临界流体萃取方法从酶拆分液中分离D-泛解酸和L-泛解酸内酯。