3-amino-1H-naphtho<2,1-b>pyran-2-carbonitrile | 141987-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-amino-1H-naphtho<2,1-b>pyran-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4H,4H-benzo[f]chromen-3-carbonitrile；2-amino-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；3-amino-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile；3-amino-2-cyano-1H-benzo[f]chromene
• CAS: 141987-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00435349
• 分子量: 222.246
• InChiKey: KGTWPNUXYAQGBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  495.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-amino-1H-naphtho<2,1-b>pyran-2-carbonitrile 反应 3.0h， 以80%的产率得到9-methyl-12H-naphtho<1',2':5,6>pyrano<2,3-d>pyrimidin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的腈。多元萘、4-甲基香豆素-3-甲腈、亚烷基丙二腈与亚甲基丙二腈的反应

  摘要：

  2-萘酚和萘二醇与甲醛和丙二腈反应原位生成的亚甲基丙二腈反应，生成萘并吡喃和萘并二吡喃。5-羟基萘并[2,1-b]吡喃与亚甲基丙二腈进一步反应生成萘并二吡喃。亚甲基丙二腈与 4-methylcoumarin-3-carbonitrile 反应得到苯并吡喃并 [4,3-h] 喹啉。通过 1-芳基亚乙基丙二腈与丙二腈反应制备的 6-氰基甲基-3-吡啶甲腈在用亚甲基丙二腈处理后得到 4H-喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.464
• 作为产物：
  描述：

  3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到3-amino-1H-naphtho<2,1-b>pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p010.040

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p010.040

文献信息

• Synthesis, antifungal activity and docking study of 2-amino-4H-benzochromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：BiBi Fatemeh Mirjalili、Leila Zamani、Kamiar Zomorodian、Soghra Khabnadideh、Zahra Haghighijoo、Zahra Malakotikhah、Seyyed Amin Ayatollahi Mousavi、Shaghayegh Khojasteh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.002

  日期：2016.7

  antifungal drugs has increased dramatically and has made it crucial to identify novel antimicrobial compounds. Here, we selected 12 new compounds of 2-amino-4 H -benzochromene-3-carbonitrile drivetives ( C1-C12 ) for synthesis by using nano-TiCl 4 .SiO 2 as efficient and green catalyst, then nine of synthetic compounds were evaluated against different species of fungi, positive gram and negative gram of bacteria

  摘要 致病真菌与从简单的皮肤病到危及生命的感染的疾病有关，特别是在免疫功能低下的患者中。在过去的二十年中，对已建立的抗真菌药物的耐药性急剧增加，这使得识别新型抗菌化合物变得至关重要。在这里，我们选择了 2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile drivetives (C1-C12) 的 12 种新化合物，以纳米 TiCl 4 .SiO 2 作为高效绿色催化剂进行合成，然后对 9 种合成化合物进行了评价针对不同种类的真菌，阳性革兰氏菌和阴性革兰氏菌。在合适的培养基中培养抗生素敏感和抗性真菌和细菌的标准和临床菌株。2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile 衍生物对真菌和细菌的生物活性通过临床和实验室标准研究所 (CLSI) 推荐的肉汤微量稀释方法进行评估。此外，还测定了化合物的最小杀牙和细菌集中。考虑到我们的结果表明，化合物
• An eco-friendly synthesis of 2-aminochromenes and indolyl chromenes catalyzed by InCl3 in aqueous media
  作者：Gnanamani Shanthi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.102

  日期：2007.9

  A simple and convenient method for the synthesis of new 2-aminochromenes and indolyl chromenes via an indium trichloride catalyzed, three-component reaction in aqueous media is described.

  描述了一种简单方便的方法，用于在水性介质中通过三氯化铟催化的三组分反应合成新的2-氨基色烯和吲哚基色烯。
• Recyclable Bi₂WO₆-nanoparticle mediated one-pot multicomponent reactions in aqueous medium at room temperature
  作者：Banoth Paplal、S. Nagaraju、Palakollu Veerabhadraiah、Kodam Sujatha、Sriram Kanvah、B. Vijaya Kumar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c4ra07708c

  日期：——

  Room temperature multicomponent reactions (MCRs) are reported using Bi₂O₃, BiVO₄, and Bi₂WO₆ (nanoparticle) as heterogeneous catalysts. Among these, Bi₂WO₆ (5 mol%) nanoparticles showed excellent reactivity for the synthesis of functionalized dihydropyridine, polyhydroquinoline, 4H-chromene and 2-amino-4H-benzo[b]pyran derivatives in aqueous medium.

  报道了室温多组分反应（MCRs），使用Bi₂O₃、BiVO_{4>和Bi2WO6（纳米颗粒）作为非均相催化剂。其中，Bi2WO6（5 mol%）纳米颗粒在水介质中合成官能化二氢吡啶、多羟基喹啉、4H-色素和2-氨基-4H-苯并[b]吡喃衍生物方面显示出优异的反应性。}
• Convenient Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes from Photochemically Generated<i>o</i>-Quinone Methides and Malononitrile
  作者：Makoto Fujiwara、Masanori Sakamoto、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida、Ken Takaki

  DOI：10.1002/jhet.1964

  日期：2015.1

  2‐Amino‐4H‐chromenes were synthesized in moderate to good yields by the reaction of o‐quinone methides photochemically generated from o‐(dimethylaminomethyl)phenols with malononitrile. This method was applicable to the synthesis of fluorinated chromenes that were difficult to obtain by other methods. In addition, o‐(hydroxymethyl)phenols could be used for the reaction in the presence of tertiary amine bases.

  2-氨基-4- ħ -chromenes通过的反应在中等至良好的产率合成ö -quinone甲基化物的光化学产生从ø（二甲氨基甲基）酚与丙二腈- 。该方法适用于其他方法难以获得的氟化二苯甲基的合成。此外，在叔胺碱存在下，邻-（羟甲基）苯酚可用于反应。
• Convenient one-step synthesis of 4-unsubstituted 2-amino-4H-chromene-2-carbonitriles and 5-unsubstituted 5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitriles from quaternary ammonium salts
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.065

  日期：2012.7

  We have reported DBU catalyzed synthesis of 4-unsubstituted 2-amino-4H-chromene-2-carbonitriles in water under reflux. The attractive features of this process are mild reaction conditions, short reaction times, easy isolation of products and good yields. 5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitriles were obtained by refluxing excess of malononitrile and quaternary ammonium salts in ethanol in the presence

  我们已经报道了DBU在回流下在水中催化4-未取代的2-氨基-4 H-亚甲基-2-腈的合成。该方法的吸引人的特征是反应条件温和，反应时间短，产物易于分离和产率高。在NaOH为催化剂的情况下，通过将过量的丙二腈和季铵盐在乙醇中回流，得到5 H -chromeno [2,3 - b ]吡啶-3-腈。据信这些反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。