(E)-Octa-2,7-dienoic acid ethyl ester | 55282-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Octa-2,7-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl octa-2,7-dienoate
• CAS: 55282-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YJMBTLPCWIGRGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Octa-2,7-dienoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-acetoxy-(2S,3S)-epoxy-7-octene
  参考文献：
  名称：

  通过两性分子中反应性的反转进行对映体环化。

  摘要：

  反转歧义分子中官能团的反应性为进行后期对映异构提供了一种新的合成策略。最终化合物的两种对映异构体均可从常见的手性前体获得。作为概念证明，描述了取代的五元和六元氧杂环化合物的合成。关键步骤是将带有炔丙醇和通过烷基链连接的环氧化物的歧义线性前体环化。通过稍微修饰这些线性前体并采用不同的反应条件，这些官能团可以使它们的化学反应性反转，从而产生一种对映异构体或另一种最终产物。该对映异构环化涉及三个立体异构中心，这些中心可以完全受控地保留或反转其构型，具体取决于激活的环化途径。环化作用可提供后期的对映异构度，从而可以从一种手性底物上合成氧杂环的对映异构体，并完全转移对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.202006650
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-Octa-2,7-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of ethyl 2,4,9-decatrienoate and 2,4,10-undecatrienoate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98825-7