(1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde | 96443-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde；5-norbornene-2-carboxaldehyde；(2S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde；exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde；2-exo-Formyl-bicyclo[2.2.1]hepten-(5)
• CAS: 96443-41-3
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: AJIBZRIAUXVGQJ-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 Ni(2,2'-bipyridyl)3Cl2 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(1R,4R)-(+)-降冰片烯酮
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化氧化醛的CC键。

  摘要：

  醛的可见光介导的氧化性C–C醛键裂解在室温下以高收率实现，并使用Ru（bpy）3 Cl 2（bpy = 2,2'-bipyridine）作为光氧化还原催化剂向大气敞开。此外，我们进一步证明了其在串联Michael /氧化性C–C键裂解反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol303437m
• 作为产物：
  描述：

  exo-5-norbornene-2-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过接枝-开环易位聚合反应对聚乳酸基聚合物进行直接官能化制备的双响应聚合物纳米颗粒

  摘要：

  来自聚合的接枝能够产生具有高度结合官能团的基于PLA的材料。

  DOI：

  10.1039/c5cc07882b

文献信息

• Polyesters Containing Chiral Imidazolidinone Salts in Polymer Main Chain: Heterogeneous Organocatalysts for the Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：Naoki Haraguchi、Thanh Liem Nguyen、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1002/cctc.201700723

  日期：2017.10.10

  imidazolidinone salts incorporated into the polymer main chain. Main‐chain ionic polyesters functionalized with chiral imidazolidinone salts in the polymer main chain were synthesized by the neutralization polymerization of a chiral imidazolidinone dimer with selected aromatic disulfonic acids. These polyesters were used as heterogeneous organocatalysts in the asymmetric Diels–Alder reaction of trans‐cinnamaldehyde

  成功合成了用手性咪唑啉酮盐官能化的新型主链聚酯。带有两个羟基苯基的手性咪唑啉酮二聚体与选择的非手性二羧酸氯化物的缩聚反应，然后加入酸，得到的聚酯具有掺入聚合物主链中的手性咪唑啉酮盐。通过手性咪唑烷酮二聚体与所选芳香族二磺酸的中和聚合反应，合成了在聚合物主链中被手性咪唑烷酮盐官能化的主链离子聚酯。这些聚酯在反式的不对称Diels-Alder反应中用作多相有机催化剂。肉桂醛和1,3-环戊二烯。通过优化聚合物主链结构，可实现高达97％的对映选择性，这比使用相应的单体和二聚手性咪唑烷酮盐获得的对映选择性高。这些非均相有机催化剂易于从反应混合物中回收并重复使用几次，而对映选择性没有明显损失。
• Asymmetric Organocatalytic Diels–Alder Reactions on Solid Support
  作者：Sami A. Selkälä、Jan Tois、Petri M. Pihko、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/1615-4169(200210)344:9<941::aid-adsc941>3.0.co;2-m

  日期：2002.10

  Asymmetric organocatalysis on solid support combines the environmental advantages of metal-free catalysts and the ease of operation of solid-supported reagents. Enantioselective organocatalytic DielsAlder reactions have been demonstrated by two different solid-supported chiral organocatalysts. The catalysts are easy to recover and they can be reused. The reactivity of the catalyst can be tuned by changing

  固体载体上的不对称有机催化结合了无金属催化剂的环境优势和固体载体试剂的易操作性。对映选择性的有机催化DielsAlder反应已通过两种不同的固体负载手性有机催化剂得到证明。催化剂易于回收，可以重复使用。可以通过改变固体载体来调节催化剂的反应性。
• [EN] PIPERAZINE, [1,4]DIAZEPANE, [1,4]DIAZOCANE, AND [1,5]DIAZOCANE FUSED IMIDAZO RING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE CYCLES ACCOLES IMIDAZO DE PIPERAZINE, [1,4]DIAZEPANE, [1,4]DIAZOCANE, ET [1,5]DIAZOCANE
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2005066172A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Piperazine, [1,4]diazepane, [1,4]diazocane, and [1,5]diazocane fused imidazo ring compounds (i.e., imidazoquinolines, tetrahydroimidazoquinolines, imidazonaphthyridines, tetrahydroimidazonaphthyridines, and imidazopyridines), pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  哌嗪、[1,4]二氮杂环庚烷、[1,4]二氮杂环庚烷和[1,5]二氮杂环庚烷融合的咪唑环化合物（即咪唑喹啉、四氢咪唑喹啉、咪唑萘啉、四氢咪唑萘啉和咪唑吡啶），含有这些化合物的药物组合物，中间体，制备方法以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导或抑制动物体内的细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Ionic liquids and their use
  申请人：——

  公开号：US20040054231A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Ionic compounds having a freezing point of no more than 50° C., formed by the reaction of at least one amine salt of the formula R 1 R 2 R 3 R 4 N + X − (I) with at least one hydrated salt, which is a chloride, nitrate, sulphate or acetate of Li, Mg, Ca, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd, Pb, Bi, La or Ce; wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently a C 1 to C 5 alkyl or a C 6 to C 10 cycloalkyl group, or wherein R 2 and R 3 taken together represent a C 4 to C 10 alkylene group, thereby forming with the N atom of formula (I) a 5 to 11 membered heterocyclic ring, and wherein R 4 is hydrogen, or phenyl, or C 1 to C 12 alkyl or cycloalkyl group, optionally substituted with at least one group selected from OH, Cl, Br, F, I, phenyl, NH 2 , CN, NO 2 , COOR 5 , CHO, COR 5 and OR 5 , wherein R 5 is a C 1 to C 10 alkyl or cycloalkyl group, and X − is an anion capable of being complexed by the said hydrated salt. The compounds are useful as solvents, electrolytes, and catalysts, and have particular application in solvents/electrolytes for metal plating and electropolishing processes, in particular in chromium plating.

  具有冰点不超过50°C的离子化合物，由至少一种胺盐（化学式为R1R2R3R4N+X−（I））与至少一种水合盐反应形成，所述水合盐是Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Cd、Pb、Bi、La或Ce的氯化物、硝酸盐、硫酸盐或醋酸盐；其中R1、R2和R3分别独立地是C1到C5烷基或C6到C10环烷基，或者R2和R3一起代表C4到C10烷基烯基，从而与化学式（I）中的N原子形成5到11个成员的杂环环，其中R4是氢、苯基、C1到C12烷基或环烷基，可选择地取代至少一个来自OH、Cl、Br、F、I、苯基、NH2、CN、NO2、COOR5、CHO、COR5和OR5的基团，其中R5是C1到C10烷基或环烷基，X−是能够被所述水合盐络合的阴离子。这些化合物可用作溶剂、电解质和催化剂，在金属镀覆和电化学抛光过程中具有特殊应用，特别是在铬镀中。
• Enantioselective Diels-Alder Reactions with Anomalous endo/exo Selectivities Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Atsuto Izumiseki、Ryota Usami、Takafumi Asai、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201106497

  日期：2011.12.16

  Swapped selectivities: The use of tailor‐made catalysts results in anomalous endo/exo selectivities and high enantioselectivities in the Diels–Alder reactions of cyclopentadiene with different acroleins (see scheme). These supramolecular catalysts are prepared in situ from chiral diols, arylboronic acid, and tris(pentafluorophenyl)borane, and can discriminate the re/si face of the dienophile as well

  交换选择性：使用量身定制的催化剂会导致环戊二烯与不同丙烯醛的Diels-Alder反应异常的内/外选择性和高对映选择性（请参阅方案）。这些超分子催化剂在原位制备由手性二醇，芳基硼酸，和三（五氟苯基）硼烷，并且可以区分重新/ SI的亲二烯体的面以及所述内切/外切二烯的方法。