(5,7-dichloroquinolin-4-yl)methanol | 203261-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5,7-dichloroquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 203261-28-3
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• 分子量: 228.078
• InChiKey: JAYCWMIRRGTOST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 甲基溴化镁 、 (5,7-dichloroquinolin-4-yl)methanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到5,7-dichloro-4(4-fluorophenoxymethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一系列新型芳氧基lepidines的合成和杀真菌活性。

  摘要：

  一系列新的（杂）芳氧基吡啶衍生物被设计为苯氧基喹啉和苯乙氧基喹啉化合物的杂化结构。这些靶标的合成需要开发几种衍生化4-羟甲基喹啉的新途径，并随后与酚或卤代芳烃偶联。在多种谷物疾病中，芳氧基leapidines通常表现出中等广谱的杀菌活性。在7位和/或5位上用氯取代喹啉环使分子具有针对小麦白粉病（小麦的白粉病）的高水平保护活性，但是这并未提高对其他小麦的杀真菌活性。疾病。体外对源自Ustilago maydis的线粒体电子传递复合物I（MET）的体外活性显示，在该目标位点，8-氟哌啶类似物具有中等活性，而更具杀真菌活性的7-和5,7-取代的化合物则无活性。这表明MET不是这些高活性粉状杀霉剂的主要目标。

  DOI：

  10.1002/ps.371
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯-4-羟基喹啉 在 palladium diacetate 、 copper (I) iodide 亚磷酸三苯酯 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二氯甲烷 、 溴 、 臭氧 、 三乙胺 、 硫脲 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (5,7-dichloroquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一系列新型芳氧基lepidines的合成和杀真菌活性。

  摘要：

  一系列新的（杂）芳氧基吡啶衍生物被设计为苯氧基喹啉和苯乙氧基喹啉化合物的杂化结构。这些靶标的合成需要开发几种衍生化4-羟甲基喹啉的新途径，并随后与酚或卤代芳烃偶联。在多种谷物疾病中，芳氧基leapidines通常表现出中等广谱的杀菌活性。在7位和/或5位上用氯取代喹啉环使分子具有针对小麦白粉病（小麦的白粉病）的高水平保护活性，但是这并未提高对其他小麦的杀真菌活性。疾病。体外对源自Ustilago maydis的线粒体电子传递复合物I（MET）的体外活性显示，在该目标位点，8-氟哌啶类似物具有中等活性，而更具杀真菌活性的7-和5,7-取代的化合物则无活性。这表明MET不是这些高活性粉状杀霉剂的主要目标。

  DOI：

  10.1002/ps.371

文献信息

• Synthesis and fungicidal activity of a series of novel aryloxylepidines
  作者：Neil V Kirby、John F Daeuble、L Navelle Davis、Anna C Hannum、Karin Hellwig、Lori K Lawler、Marshall H Parker、Mary E Pieczko

  DOI：10.1002/ps.371

  日期：2001.9

  of protectant activity against Erysiphe graminis f sp tritici (powdery mildew of wheat), but this did not improve the level of fungicidal activity against other diseases. In vitro activity against mitochondrial electron transport complex I (MET) derived from Ustilago maydis showed that 8-fluorolepidine analogues were moderately active at this target site, while the more fungicidally active 7- and 5

  一系列新的（杂）芳氧基吡啶衍生物被设计为苯氧基喹啉和苯乙氧基喹啉化合物的杂化结构。这些靶标的合成需要开发几种衍生化4-羟甲基喹啉的新途径，并随后与酚或卤代芳烃偶联。在多种谷物疾病中，芳氧基leapidines通常表现出中等广谱的杀菌活性。在7位和/或5位上用氯取代喹啉环使分子具有针对小麦白粉病（小麦的白粉病）的高水平保护活性，但是这并未提高对其他小麦的杀真菌活性。疾病。体外对源自Ustilago maydis的线粒体电子传递复合物I（MET）的体外活性显示，在该目标位点，8-氟哌啶类似物具有中等活性，而更具杀真菌活性的7-和5,7-取代的化合物则无活性。这表明MET不是这些高活性粉状杀霉剂的主要目标。