1-(methylsulfonyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1312680-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-1-methylsulfonyltriazole；4-(4-methylphenyl)-1-methylsulfonyltriazole
• CAS: 1312680-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 237.282
• InChiKey: JWGDMYOHLTXQBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C (decomp)(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  435.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-N-(2-fluoro-2-(p-tolyl)vinyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮亚胺的立体定向氟化反应由1-磺酰基-1,2,3-三唑和Et 2 O·BF 3无金属合成（E）-单氟亚胺

  摘要：

  报道了用于快速制备官能化的（E）-单氟烯胺的通用，立体定向和直接的方法。除了使用过渡金属（Rh，Ni，Pd，Cu，Ag等）以外，还使用Et 2 O·BF 3通过常见的1-磺酰基-1,2,3的Dimroth平衡促进α-重氮亚胺的形成。 -三唑首次。实现了氟化物从硼到α-重氮亚胺的重氮连接的碳的整体迁移。进行了生物活性分子的衍生和后期修饰。还提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04014
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酰基叠氮化物 、 4-甲苯基乙炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(methylsulfonyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  磺酰基1,2,3-三唑类化合物：杂环化合物的便捷合成酮

  摘要：

  像1,2,3一样容易：在Rh II催化剂存在下，易于获得且稳定的1-磺酰基1,2,3-三唑与醛和醛亚胺反应生成4-恶唑啉和1,2,5-三取代的咪唑（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206388

文献信息

• Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Heterocumulenes
  作者：Stepan Chuprakov、Sen Wai Kwok、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja400350c

  日期：2013.3.27

  reactions with isocyanates and isothiocyanates, respectively. The proposed triazole-diazoimine equilibrium results in the formation of highly reactive azavinyl metal-carbenes, which react with heterocumulenes causing an apparent swap of 1,2,3-triazole core for another heterocycle.

  容易获得的 1-mesyl-1,2,3-三唑通过 Rh(II) 催化的异氰酸酯和异硫氰酸酯的脱氮反应分别有效地转化为各种咪唑酮和噻唑。所提出的三唑-重氮亚胺平衡导致高反应性氮杂乙烯基金属卡宾的形成，其与杂枯烯反应导致 1,2,3-三唑核明显交换为另一个杂环。
• Rhodium(II)-Catalyzed Annulation of Azavinyl Carbenes Through Ring-Expansion of 1,3,5-Trioxane: Rapid Access to Nine-Membered 1,3,5,7-Trioxazonines
  作者：Jola Pospech、Raffaella Ferraccioli、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201500493

  日期：2015.12

  The rhodium(II)‐catalyzed denitrogenative coupling of N‐alkylsulfonyl 1,2,3‐triazoles with 1,3,5‐trioxane led to nine‐membered‐ringed trioxazonines in moderate‐to‐good yields. 1,3,5‐Trioxane, acting as an oxygen nucleophile, reacted with the α‐aza‐vinylcarbene intermediate, giving rise to ylide formation, which was probably the key step in the reaction. Triazoles that contained aryl substituents with

  N-烷基磺酰基1,2,3-三唑与1,3,5-三恶烷的铑（II）催化的脱氮偶合以中等至良好的产率产生了九元环的三恶嗪。1,3,5-三恶烷，作为氧亲核试剂，与α-氮杂-乙烯基卡宾中间体反应，形成内酯，这可能是反应的关键步骤。含有在C4碳原子上具有各种电子和空间特征的芳基取代基的三唑具有良好的耐受性。Trioxazonine衍生物的合成是通过1-Meylazide和末端炔烃的一锅，两步过程，结合Cu I催化的1,3-偶极环加成反应和Rh催化的转化反应而完成的。
• Facile Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiazoles from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Thionoesters
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Yoshikazu Fujimoto、Junki Nakahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00960

  日期：2015.5.15

  A sequential procedure for the synthesis of 2,5-disubstituted thiazoles from terminal alkynes, sulfonyl azides, and thionoesters is reported. A copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which then react with thionoesters in the presence of a rhodium(II) catalyst. The resulting 3-sulfonyl-4-thiazolines subsequently aromatize

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。
• A<i>syn</i>-Selective Aza-Aldol Reaction of Boron Aza-Enolates Generated from<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles and 9-BBN-H
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Sho Miyakawa、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201603270

  日期：2016.7.18

  A syn‐selective aza‐aldol reaction of boron aza‐enolates, generated from N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles and 9‐BBN‐H, is reported. It provides a sequential one‐pot procedure for the stereoselective construction of 1,3‐amino alcohols, having contiguous stereocenters, starting from terminal alkynes.

  据报道，由N-磺酰基-1，2，3-三唑和9-BBN-H生成的氮杂硼氮硼酸酯的顺-选择性氮杂羟醛反应。它为从末端炔烃开始具有连续立体中心的1,3-氨基醇的立体选择性构建提供了一个顺序的一锅法程序。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Pyrroloindolines via a Rhodium(II)-Catalyzed Annulation of Indoles
  作者：Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja4025337

  日期：2013.5.8

  Herein we report the synthesis of pyrroloindolines via a catalytic enantioselective formal [3+2] cycloaddition of C(3)-substituted indoles. This methodology utilizes 4-aryl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbenoid precursors and the rhodium(II)-tetracarboxylate catalyst Rh2(S-PTAD)4. A variety of aryl-substituted pyrroloindolines were prepared in good yields and with high levels of enantioinduction

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。